Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English
Еще Вант-Гофф считал, что растворимость антиподов в оптически активных растворителях должна быть различной. Позднее предположили, что образование пространственно различающихся сольватов (а следовательно, различных и по растворимости) может происходить только в тех случаях, когда молекулы растворенного вещества и растворителя взаимодействуют минимум в двух точках для этого каждая из них должна иметь не менее двух полярных групп. В соответствии с этой рабочей гипотезой кристаллизацией из диизопропилтартрата удалось расщепить 2,3-дибромбутандиол-1,4 (43) и 1,2-бнс(пиридил-4)этиленгликоль (44).

ПОИСК





Расщепление в оптически активных растворителях

из "Стереохимия Издание 2"

Еще Вант-Гофф считал, что растворимость антиподов в оптически активных растворителях должна быть различной. Позднее предположили, что образование пространственно различающихся сольватов (а следовательно, различных и по растворимости) может происходить только в тех случаях, когда молекулы растворенного вещества и растворителя взаимодействуют минимум в двух точках для этого каждая из них должна иметь не менее двух полярных групп. В соответствии с этой рабочей гипотезой кристаллизацией из диизопропилтартрата удалось расщепить 2,3-дибромбутандиол-1,4 (43) и 1,2-бнс(пиридил-4)этиленгликоль (44). [c.50]
Серию работ в этом направлении опубликовал в начале 80-х годов В. Прелог [35]. И здесь наилучшие результаты получены для бифункциональных соединений, например 2-диметиламино-1-фенилпропанола (45). Распределительной хроматографией с использованием ди(нонил-5)тар-трата получены норэфедрин, гидрохлорид фенилглицина почти 100%-ной оптической чистоты. [c.50]
В качестве оптически активной фазы использованы также растворы оптически активных вторичных аминов (46) и (47) в хлороформе. Встряхивая с ними водный раствор натриевых солей рацемической миндальной кислоты или рацемического Л -ацетилаланина, удается получить эти соли в оптически активном виде. Любопытно и практически важно, что используемые амины могут и не иметь 100 %-ной оптической чистоты это не препятствует полному расщеплению миндальной кислоты. [c.50]


Вернуться к основной статье


© 2025 chem21.info Реклама на сайте