ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтезы с участием хиральных оксазолинов из "Стереохимия Издание 2" На основе соединения (127) осуществлены синтезы карбоновых кислот (схема 57) с асимметрическим атомом углерода в р-положении (реакции а — в), р-гидроксикислот (реакции а, г), а также оптически активных соединений других типов (схема 58). [c.83] Вместо амидов лития могут использоваться и борорганические соединения так получают р-гидроксикислоты с 04 до 85 % [93]. [c.84] Оптически активная 2-метилвалериановая кислота, полученная через хиральный оксазолин (126 Н = Н), далее была использована для синтеза 4-метилгептанола-З, обладающего свойствами феромона (схема 59 образуется смесь трео- и эритро-изомеров). [c.84] На стадии превращения алкилоксазолинов (126) в Л -литиевые производные (127) возможно образование (2)- и ( )-изомеров (128) и (129). При температуре ниже —40°С оба л-диастереомера устойчивы, не превращаются друг в друга. На следующей стадии, при алкилировании, подход реагента может осуществляться с ге- или хг-стороны двойной связи, преимущественно с пространственно менее затрудненной. На основе известного соотношения (2)- и ( )-изомеров с учетом стереоселективности подхода удается успешно предсказывать результаты асимметрических синтезов с хиральными оксазолинами. [c.84] Вернуться к основной статье