ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Салициловый альдегид из "Практикум по органической химии" Оксиальдегиды ароматического ряда получаются с хорошими выходами при действии хлороформа на фенолы в щелочном растворе. [c.196] Наряду с салициловым альдегидом при этом получается небольшое количество изомерного л-оксибензойного альдегида. [c.197] Салициловый альдегид отделяют от п-оксибензойного альдегида перегонкой с водяным паром. п-Оксибензойный альдегид, в отличие от салицилового альдегида, с водяным паром не перегоняется. [c.197] В круглодонной колбе емкостью 1 л растворяют едкий натр в 100 мл воды и к еще теплому раствору прибавляют фенол. Колбу закрывают пробкой с двумя отверстиями, в одно из которых вставляют хорошо действующий обратный холодильник, а в другое — термометр, шарик которого опускают в жидкость. Смесь нагревают на водяной бане до 55—60° и через холодильник постепенно при взбалтывании приливают хлороформ, наблюдая за тем, чтобы температура не превысила 70°. В случае необходимости колбу охлаждают холодной водой. После того как весь хлороформ прибавлен (на что требуется около получаса), смесь в течение часа нагревают до кипения на водяной бане. [c.197] Первоначально красная жидкость к концу реакции принимает оранжевую окраску. Заменив обратный холодильник нисходящим, отгоняют непрореагировавший хлороформ с водяным паром. Оставшуюся в перегонной колбе жидкость по охлаждении осторожно подкисляют соляной кислотой до сильнокислой реакции (кислоту берут в некотором избытке по сравнению с количеством, требующимся для нейтрализации введенной в реакцию щелочи). Салициловый альдегид вместе с невступившим в реакцию фенолом отгоняют с водяным паром и полученный дестиллат дважды экстрагируют эфиром. [c.197] По охлаждении раствор экстрагируют эфиром, эфирную вытяжку сушат безводным сернокислым натрием, отгоняют эфир и перегоняют альдегид из перегонной колбы с воздушным холодильником. [c.198] В остатке (после отгонки салицилового альдегида с водяным паром) содержится /г-оксибензойный альдегид. Для его выделения горячий раствор фильтруют через влажный складчатый фильтр (для удаления смолистых примесей) и из фильтрата по охлаждении извлекают альдегид эфиром. Эфирный раствор сушат безводным сернокислым натрием, эфир отгоняют и в остатке получают почти чистый л-оксибензойный альдегид. После перекристаллизации из воды получают вполне чистый препарат. [c.198] Вернуться к основной статье