ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Бензидин из "Практикум по органической химии" В огромном большинстве реакций органических соединений изменение претерпевает лишь определенная функциональная группа или часть молекулы, основной же углеродный скелет остается при этом без изменений. Однако существуют реакции, при которых воздействие на ту или иную функциональную группу приводит к более или менее глубокому изменению структуры молекулы в целом. Примерами таких реакций являются описываемые ниже бензидиновая и пинаколиновая перегруппировки. [c.205] При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстанавливая который, получают гидразобензол, а последний под действием кислот перегруппировывается в бензидин. Эта перегруппировка открыта Н. Н. Зининым в 1845 г. Им был впервые получен бензидин. [c.205] Круглодонную колбу емкостью 500 мл плотно соединяют с двурогой насадкой боковой отросток последней при помощи короткой (около 10 см) широкой резиновой трубки соединяют с обратным холодильником. Такое соединение позволяет энергично взбалтывать содержимое колбы. Другой, (вертикальный) отросток насадки закрывают пробкой. [c.205] В колбу вливают теплый раствор 14 г едкого натра в 50 мл воды и добавляют нитробензол и 25 мл спирта. После этого, приоткрывая на короткое время пробку, закрывающую вертикальный отросток насадки, вносят через него небольшими порциями (по 2—3 г) цинковую пыль, энергично встряхивая колбу. Так как реакция протекает весьма бурно, то каждую следующую порцию цинковой пыли прибавляют лишь после того, как реакция замедлится. Встряхивание колбы продолжают в течение всей реакции, не давая цинковой пыли оседать на дно. [c.205] Жидкость в колбе окрашивается сначала в красный цвет, а затем становится светложелтой. Тогда прибавляют 170 мл спирта, нагревают до кипения на водяной бане и тотчас же фильтруют на воронке Бюхнера колбу споласкивают 15 мл горячего спирта и этим же спиртом промывают оставшуюся на фильтре цинковую пыль. Фильтрат охлаждают в смеси льда и соли и после стояния в течение одного часа отсасывают выпавшие кристаллы их промывают 30%-ным спиртом до тех пор, пока фильтрат не перестанет показывать щелочную реакцию. [c.206] Выход — около 7 г почти чист )го гидразобензола. [c.206] Смешивают 15 мл концентрированной соляной кислоты с 180 жл воды, добавляют гидразобензол и взбалтывают до полного растворения. Нагрев жидкость до кипения, горячий раствор фильтруют. После охлаждения к фильтрату добавляют небольшой избыток концентрированного раствора едкого натра выделившееся основание отсасывают, основательно промывают водой и высушивают. Полученный продукт перекристаллизовывают из небольшого количества спирта. [c.206] Вернуться к основной статье