ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диазаинденофеналеновые (иери-ароиленимидазоловые) красители из "Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3" В зависимости от природы гетероцикла, конденсированного с леры-ариленовым остатком, периноновые красители делятся на следующие группы. [c.506] Азафеналеновые красители получают взаимодействием ангидридов ароматических /гери-дикарбоновых кислот с первичными аминами в избытке амина в органическом растворителе (например, в уксусной кислоте) или в водной среде. Так, при нагревании ангидрида 4-амино-З-сульфонафталиндикарбоно-вой-1,8 кислоты с 5-аминосалициловой кислотой получают кислотно-протравной краситель Хромовый желтый для шелка (8), образующий по хромовой протраве окраски, обладающие высокой устойчивостью ко всем воздействиям. [c.507] Красители (11) окрашивают хлопок из фиолетового куба (12), первый —в земляничио-красный цвет окраски очень устойчивы к свету (6—7 по восьмибалльной щкале) и хлору (4 по пятибалльной), но менее устойчивы к стирке (2—3 по пятибалльной). Второй образует алые окраски он уступает первому по светостойкости (5—6), но превосходит по устойчивости к хлору (5) и к стирке (3—4). [c.508] Некоторые замещенные нафтоиленбензимидазолы обладают флуоресцентными свойствами и применяются для приготовления дневных флуоресцентных красок. [c.510] Для того чтобы диазаинденофеналеновый краситель можно было восстановить в лейкосоединение и получить куб (щелочной раствор лейкосоединения), в его молекуле должно быть не менее двух сопряженных карбонильных групп, как, например, в красителях (20) и (22), которые восстанавливаются в лейкосоединения (21) и (23), соответственно (К — участок сопряженной системы красителя, содержащий вторую карбонильную группу). Нафтоиленбензимидазол (15) содержит только одну карбонильную группу и поэтому не образует лейкосоединения. Способностью образовывать лейкосоединения обладают красители, полученные с использованием диангидридов пери-тетракарбоновых кислот — нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 (24), перилентетракарбоновой-3,4,9,10 (25) и др. [c.510] Для разделения этой смеси ее дважды обрабатывают в течение 4 ч спиртовым раствором КОН при 65 °С. При этом образуются продукты присоединения КОН по карбонильным группам красителей, гране-Изомер (29) продукта присоединения нерастворим в спирте и остается в осадке, ц с-изомер (30) переходит в раствор. Осадок отфильтровывают и нагреванием с водой при 50—60 °С разрущают продукт присоединения. При этом получается транс-изомер — Кубовый ярко-оранжевый (27) — наиболее яркий краситель среди всех оранжевых кубовых красителей. Окраски его обладают высокой устойчивостью к свету (6—7 по восьмибалльной щкале), хлору (5 по пятибалльной щкале) и достаточно устойчивы к стирке (3—4 по пятибалльной щкале). [c.511] Для выделения цис-изомера от фильтрата отгоняют спирт и остаток нагревают с водой при 70 °С. Образующийся при этом краситель Кубовый бордо (28) также отличается яркостью и устойчивостью окрасок к свету (6 по восьмибалльной шкале), хлору (5 по пятибалльной шкале) и стирке (4 по пятибалльной шкале). [c.511] Разделение красителей можно производить также с помощью серной кислоты, в которой растворим транс-изомер (27).. [c.511] При восстановлении красителей образуются щелочные растворы лейкосоединений ( кубы ) — (31) из красителя (27) и (32) из красителя (28) оба они оливкового цвета. [c.512] Под названиями соответственно Пигмент ярко-оранжевый антрахиноновый и Пигмент бордо антрахиноновый красители (27) и (28) применяются для окрашивания полимеров, в лакокрасочной промышленности и полиграфии. [c.513] Если вместо о-фенилендиамина использовать 3,4-толуилен-диамин или 3,4-диаминохлорбензол, получается еще более сложная смесь изомеров, так как в каждом из образующихся цис-и транс-изомеров возможно различное расположение заместителей, например (33) и (34) в случае цис-томера (К = Ме или С1). Образующиеся смеси (без разделения) применяют в качестве кубовых красителей метилзамещенные — алого цвета, хлорзамещенные коричневого (Кубовый коричневый 5К). Кубовый коричневый 5К образует окраски высокой устойчивости к свету (7 по восьмибалльной шкале) и стирке (4 по пятибалльной шкале). [c.513] Значителшое углубление цвета происходит при введении алкоксигрупп и других ЭД-заместителей, а также дополнительных конденсированных ароматических колец. Так, смесь изомеров, образующаяся при взаимодействии диангидрида нафталинтетракарбоновой кислоты с 1,2-нафтилендиамином, в которую входят соединения с различным расположением конденсированных колец, например (35) и (36), пригодна в качестве кубового красителя, дающего очень темные фиолетовые окраски. [c.514] Вернуться к основной статье