ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Органические соединения из "Основы общей химии" Так как образующие в своей совокупности твердый полиацетилен углеводородные цепи соприкасаются, возможен не только переход я-электронов вдоль них, ио и обмен 5ТИМИ электронами между цепями. Такой обмен связан с преодолением энергетического барьера, величина которого сравнительно (с обычной для органических полимеров) невелика. Этим обусловлены полупроводниковые свойства полиацетилена, который может считаться простейшим представителем орган.ических полупроводников. Ширина его запрещенной зоны равна 0,4 эв. [c.535] Цепи углеродных атомов в молекулах органических веществ могут быть не только открытыми, но и замкнутыми. Производные первого типа называются соединениями с открытой цепью, второго — ц и к-лическими. [c.536] Гомологические ряды представляют наглядный пр . р перехода количества в качество. Действительно, прибавляя каждый раз группу СНг, мы получаем тело, качественно отличное от предыдущего (Энгельс). [c.537] Данные приведенной таблицы показывают, что первые четыре члена гомологического ряда метана при обычных условиях представляют собой газы, следующие — жидкости и затем твердые тела. Физические константы гомологов на протяжении ряда изменяются довольно закономерно. По отношению к температурам плавления и кипения та же закономерность (т.е. возрастание обеих констант с увеличением молекулярного веса), как правило, сохраняется и для других гомологических рядов, а по отношению к плотностям она иногда имеет обратный характер (т. е. с увеличением молекулярного веса плотности уменьшаются). [c.537] Все члены одного и того же гомологического ряда похожи друг на друга. В частности, для гомологов метана характерны те же реакции, что и для самого СН4, причем различие проявляется лишь в большей или меньшей легкости их протекания. Такое единство химических свойств (включающее, конечно, в себя и элементы различия), наряду с. более или менее закономерным изменением в гомологических рядах физических констант, чрезвычайно облегчает изучение органической химии, так как позволяет, зная свойства одного из членов ряда, иметь Достаточно отчетливое представление о свойствах остальных. [c.537] Как правило, все рассматриваемые связи н е и о н о г е и н ы. [c.537] Простейшими органичбскими соединениями являются углеводороды. Кроме простых связей С—И и С—G, в их молекулах могут содержаться двойная связь С=С и тройная связь С С. Средние энергии этих связей обычно принимаются равными соответственно 146 и 200 ккал моль. [c.538] Подобно остальным простейшим производным предельных углеводородов, галоидные алкилы (RF) представляют собой в большинстве случаев бесцветные жидкости. В воде они почти нерастворимы. Прочность связи углерода с галоидом уменьшается по ряду F—С1—Вг—I, а химическая активность галоидных алкилов по тому же ряду возрастает. Наиболее характерны для них реакции обмена галоида на различные радикалы (NH2, ОН и др.), в связи с чем галоидными алкилами широко пользуются при синтезах. [c.538] Прибавление щелочи сильно ускоряет эту реакцию и смещает ее равновесие вправо. В результате образуются спирты (ROH), которые можно рассматривать как продукты замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды. [c.539] Соединения, характеризующиеся наличием в молекуле радикала—СНО, называются альдегидами (общая формула R HO). [c.539] Получающиеся сложные эфиры (общая формула R OOR) являются, следовательно, веществами, по способу образования аналогичными солям. Однако они очень сильно отличаются от солей по свойствам и представляют собой бесцветные, летучие жидкости, малорастворимые Е воде. Основной причиной такого расхождения свойств солей и сложных эфиров является резкое различие ионогенности связей О—М (где М — металл), с одной стороны, и О—R — с другой. [c.540] Наряду с жирами в состав животных и растительных организмов входят вещества, относящиеся к классам углеводов и белков. В противоположность рассматривавшимся выше производным, содержавшим в молекуле, помимо углеводородного радикала, характерную группу (Он, СНО и т. д.) какого-либо одного типа, углеводы и белки являются соединениями со с м е ш а н н о й функцией. [c.540] Молекулы углеводов наряду с несколькими группами ОН содержат обычно группу СНО. В связи с этим для углеводов одновременно характерны свойства и спиртов, и альдегидов. Само название этого класса веществ, к числу которых относятся, в частности, такие важные продукты питания, как обыкновенный сахар ( i2H220n) и крахмал [( eHioOs) ас], связано с тем, что их водород и кислород находятся обычно в таком же соотношении, как в воде (т. е. атомов водорода вдвое больше, чем кислорода). Поэтому состав громадного большинства углеводов может быть выражен в виде пС + тНаО (т. е. как бы в виде соединения угля с водой). [c.541] Организмы животных содержат сравнительно немного углеводов.. Напротив, в растениях они образуют основную массу тканей. Последние состоят главным образом из клетчатки, имеющей тот же состав, что и крахмал, но еще больший молекулярный вес. [c.541] Крахмал (в виде муки, круп, картофеля и т. п.) является одним из основных продуктов питания человека, а клетчатка дает ему исходные материалы для одежды (хлопок и т. д.), топлива (древесина) и удовлетворения культурных запросов (бумага), не считая ряда других продуктов, получающихся при переработке различных растительных волокон и древесины. [c.541] Наиболее важными для жизни органическими соединениями являются белковые вещества. Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с -каким-либо белковым телом (Энгельс). В состав белков, кроме углерода (50—55%), водорода (6,5—7,5), кислорода (19—24) и азота (15—19), входит обычно сера (до 2,5%), а иногда и некоторые другие элементы (Р, Fe, u и т. д.). Структурные формулы природных белковых веществ известны только для отдельных их представителей. Изучение продуктов их распада показало, что основную роль при образовании белковых молекул играют органические соединения, содержащие в своем составе группы NH2 и СООН, так называемые аминокислоты. Соединения эти, характеризующиеся одновременным наличием у них функций основной (из-за группы ЫНг) и кислотной (из-за группы СООН), способны присоединяться друг к другу, образуя сложные частицы, приближающиеся по свойствам к молекулам простейших белков. Таким образом, искусственный синтез важнейших натуральных белков еще не осуществлен, но на пути к нему уже сделаны некоторые важные шаги. [c.541] Как видно на примерах углеводов и белков, частица органического соединения может содержать одновременно не только одну, но две и более характерные группы, причем каждая из них сообщает всей молекуле свои свойства (обычно несколько видоизмененные вследствие соседства других групп). У ке это обстоятельство обусловливает чрезвычайное многообразие органических веществ. [c.541] Одним из важнейших положений теории химического строения является учение о взаимном влиянии а Томов. Сущность этого учения заключается в том, что свойства каждого входящего в состав химического соединения атома зависят не только от его собственной природы, но и от природы других атомов, образующих рассматриваемое соединение. При этом влияние оказывают не только атомы, непосредственно связанные с данным, но и с ним непосредственно не связанные. Так, в СНзСООН кислотный характер имеет лишь водород, связанный с кислородом. Хорошим примером четко выраженного влияния непосредственно не связанных атомов может служить изменение, констант диссоциации по ряду кислот СНзСООН (2-10 ) — —СНгСЮООН (ЫО-з) — СНСЬСООН (6-10-2) — СС1зС00Н (2-10-1). Как видно из приведенных данных, замещение водорода иа хлор в м е-т и л ь н о м радикале уксусной кислоты сопровождается быстрым ростом кислотности карбоксильного водорода. [c.542] Вернуться к основной статье