ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диеновые углеводороды. Каучуки из "Руководство по химии поступающим в вузы 1987" Номенклатура н изомерия. По международной номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые но только вместо окончания -ен здесь употребляется -диен (СН2=СН—СН=СН2 бутадиен). Структурная изомерия определяется строением углеродного скелета и положением двойных связей. [c.301] Длина связей между С1 и С2, С3 и С несколько превышает аналогичную связь в этилене (0,134 нм), а длина связи между С2 и Сз равна 0,146 нм, что значительно меньше простой углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм). [c.301] Н2С=-СН-=СН СН2 Такая особенность строения называется сопряжением и определяет реакционную способность диенов. Будучи непредельными, они вступают в реакции присоединения по электро-фильному или радикальному механизмам. [c.301] Каучук. В XVI в. испанцы, высадившиеся в Южной Америке, обратили внимание на мячи, которыми индейцы пользовались в спортивных играх. Эти мячи были изготовлены из неизвестного в Испании упругого и пластичного вещества, добываемого индейцами из млечного сока южноамериканского дерева — гевеи. Индейцы изготовляли из этого вещества водонепроницаемую обувь или обрабатывали им ткань, чтобы сделать ее непромокаемой. Сок гевеи местными жителями назывался каучу , отсюда и возникло название -каучук. [c.302] Изучение свойств каучука показало, что при нагреванш это вещество начинало разлагаться с образованием маслянистого вещества — юопрена. При полимеризации изопрена в присутствии соляной кислоты получался каучук. На основании этих данных был сделан вывод, что каучук следует рассматривать как полимер на основе изопрена. [c.302] Натуральным каучуком располагают очень немногие страны, что, безусловно, не может обеспечить все возрастающую потребность в этом ценном веществе во всем мире. Поэтому вполне естественно, что после установления строения каучука широкое развитие получили исследования по созданию синтетического каучука. [c.302] В 1932 г. впервые в мире был получен синтетический каучук из бутадиена советским химиком акад. С. В. Лебедевым. Будучи пионером в деле производства синтетического каучука, Советский Союз уже в 1936 г. занял первое место в мире по объему его производства. [c.302] В настоящее время в качестве исходных диенов широко применяют следующие соединения. [c.302] Каучук, состоящий из 80% бутадиена-1,3 и 20% стирола сн = сн—, широко используется при производстве автомобильных шин и резиновых изделий. Если вместо стирола использовать акрилонитрил СН2=С—СН то получаемый продукт приобретает устойчивость к растворяющему действию бензина и масел. [c.302] Синтетический каучук на основе хлоропрена (2-хлорбута-диен-1,3) носит название наирита и обладает стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам. Негорюч. [c.302] Каучуки на основе изопрена (2-метилбутадиен-1,3) близки по свойствам к природному. [c.302] Для получения синтетического каучука необходимо выполнять два обязательных условия обеспечить формирование полимерной неразветвленной цепи регулировать процесс полимеризации таким образом, чтобы соблюсти пространственные особенности соответствующих цис-транс-тоыеров. [c.303] например, природный каучук — это полимер изопрена, в котором фрагменты полимерной цепи у каждой двойной связи нродятся в /(/с -расположении. Другой природный полимер изопрена — гуттаперча — отличается от каучука тем, что в нем фрагменты полимерной цепи при двойных связях находятся в транс-расположении. Каучук эластичен, гуттаперча — нет. [c.303] Таким образом, разница в свойствах двух полимеров изопрена обусловлена различным пространственным расположением фрагментов прн двойной связи. Эта особенность назьшается стереорегулярностью. [c.303] Вернуться к основной статье