ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дианса-соединения на основе 5-аминобензодиоксола и его диалкильных производных из "Катенаны, ротаксаны и узлы" Ранее до осуществления вышеупомянутой реакции было описано только несколько примеров гидролиза амино-о-бензохинонов [170—173] во всех этих случаях были получены диокси-п-бензохиноны, т. е. очень устойчивые производные хинона. [c.129] Гидролиз 385а осуществляется гладко, так как в случае Ы,Ы-диалкил-4-амино-о-бензохинона невозможно образование внутримолекулярных водородных связей между карбонильными атомами кислорода и аминогруппой. Для гидролиза амино- и N-моноалкил-амино-о-бензохинонов необходимы более жесткие условия [174]. [c.129] Трианса-соединение из 3,5-полиметиленпирокате-хина можно построить на моделях Стюарта—Бриглеба при условии, что мостик в последнем состоит по крайней мере из 14 метиленовых групп. Сомнительно, однако, что такой мостик можно получить циклизацией, но даже если это и возможно, то маловероятно присоединение к образовавшейся системе еще двух мостиков. По этим причинам синтез проводился только с такими соединениями, в которых внешние мостики содержат не менее 20 метиленовых групп. [c.130] Недавно Бик и Даусон [181] показали, что после перегруппировки в соответствующие пропенильные производные аллилбензолы можно с высоким выходом превратить в альдегиды путем озонолиза и восстановительного разложения диметилсульфидом [182]. [c.132] С образованием кетодиэфира 422. Гидролиз последнего до соединения 423 и каталитическое восстановление приводят к дикарбоновой кислоте 424, которую превращали в диметиловый эфир 425. Последующие стадии этой синтетической последовательности не проводились. [c.136] Вернуться к основной статье