ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дианса-соединения на основе 4,7-диалкил-5-амино6-метоксибензодиоксолов из "Катенаны, ротаксаны и узлы" Аналогичным образом 1,2,4-триокси-3,6-диметил-бензол реагирует с 1,21-дихлоргенэйкозаноном-11 с образованием кеталя 4856. Здесь, как и в предыдущем случае, для защиты гидроксильной группы предпочтительнее ацетилирование, а не метилирование. Через соединения 4876, 4906 и 4886 нитропроизводное 4896 получается с выходом 54%, тогда как при использовании метилового эфира 4866 выход на обеих стадиях снижается до 34%. Каталитическим гидрированием нитропроизводного 4896 в изоамиловом спирте получали амин 491 и, не выделяя, циклизовали в условиях высокого разбавления в том же растворителе в присутствии карбоната калия и иодистого натрия. Выход дианса-соединения 492 в расчете на соединение 4896 составляет 30%. [c.150] Если для гидролиза кеталя вместо бромистоводородной использовать соляную кислоту в уксусной кислоте, метоксигруппа не затрагивается и получается соединение 493. После гидролиза связи N—арил по упоминавшейся выше методике получали 2-метокси-5-оксибензохинон 495 с выходом 54% и гетероциклический кетон 389а с выходом 51%. [c.152] Вернуться к основной статье