ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) из "Курс органической химии" Диеновыми углеводородами, или алкадиенами, называют непредельные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой С Нз . . [c.78] Номенклатура и классификация. Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами женевской номенклатуры для этиленовых углеводородов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ен, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное ди так образуется родовое для этих углеводородов окончание -диен (отсюда и происходит название диеновые). После этого окончания ставят цифры, обозначающие номера углеродных атомов в цепи, за которыми следуют двойные связи. Отдельные представители имеют и случайные, тривиальные названия. [c.78] Этот углеводород образован двумя винильными радикалами (стр. 63), и поэтому его иначе называют дивинилом. [c.78] Химические свойства диенов с сопряженными двойными связями. Непредельные углеводороды с сопряженными двойными связями также характеризуются реакциями присоединения. Однако две этиленовые группировки, разделенные одной простой связью и образующие систему сопряженных двойных связей, не независимы одна от другой, оказывают определенное взаимное влияние, и связи в них находятся в особом состоянии. Вследствие этого при действии реагентов на диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями в реакции присоединения обычно участвует не одна, а обе двойные связи одновременно. В результате два одновалентных атома реагента могут присЬ диняться к углеродным атомам на концах системы сопряженны двойных связей (в положение 1,4), а между атомами 2 и 3 возникает двойная связь. Вторая молекула реагента присоединяется по месту этой двойной связи уже обычным путем. [c.79] Обычно получается смесь дигалогенидов, причем выход изомерных продуктов присоединения в положение 1,4 или 1,2 зависит от полярности или неполярности растворителя, в котором происходит реакция, от температуры реакции и строения исходного диенового углеводорода. [c.81] Очень важным в экономическом отношении явилось разрешение проблемы получения исходного в этом процессе вещества — этилового спирта — из непищевого сырья (стр. 116, 117). [c.82] Получение бутадиена-1,3 из бутана можно проводить и в одну стадию, но с меньшими выходами. [c.82] Сам изопентан может быть получен из некоторых бензиновых фракций при перегонке нефти. [c.83] Аналогично построены полиизопреновые цепи молекул натурального каучука (стр. 463). [c.83] Модель молекулы ацетилена изображена на рис. 17. [c.84] Гомологи ацетилена можно рассматривать как его производные, образовавшиеся в результате замещения одного или обоих атомов водорода в молекуле ацетилена на углеводородные радикалы. [c.84] Рациональная номенклатура. По рациональной номенклатуре углеводороды с тройной связью рассматривают как производные ацетилена. В названии указывают наименования радикалов, связанных с группировкой —С=С—, а в конце названия ставят слово ацетилен. Поэтому приведенные выше углеводороды называют следующим образом (1) — этилацетилен (2) — диметилацетилен (3) — метилизопропилацетилен. [c.85] Физические свойства. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах ацетиленовых углеводородов по мере возрастания числа атомов углерода в их молекулах аналогичны тем закономерностям, которые наблюдаются в рядах предельных и этиленовых углеводородов. Простейшие гомологи нормального строения до sHg—газы, от jHa до СхвНдц— жидкости, высшие ацетиленовые углеводороды — твердые вещества. Все эти соединения бесцветны. [c.85] Химические свойства. Ацетиленовым углеводородам, так же как и этиленовым, свойственны реакции присоединения по месту кратной связи, в данном случае тройной. [c.85] Тройная связь, так же как и двойная, по характеру отличается от простой связи. Согласно современным электронным представлениям тройная связь осуществляется тремя пapa ra обобщенных электронов (стр. 28). Из них, как и в случае двойной связи, одна пара осуществляет простую связь (ст-связь), а две другие электронные пары находятся в особом состоянии (я-связи стр. 32) осуществляемые ими связи проявляют повышенную склонность к поляризации (стр. 34). Этим обусловливаются реакции присоединения по месту тройной связи. Последние идут ступенчато вначале тройная связь разрывается, превращаясь в двойную, и образуются-произ-водные этиленовых углеводородов затем разрывается и двойная связь, превращаясь в простую с образованием производных предельных углеводородов. При энергичном химическом воздействии возможен распад молекул с разрывом углеродной цепи по месту тройной связи. [c.85] Таким образом, в результате реакции образуется соединение с карбонильной группой С=0. В частности, из ацетилена при гидратации получается уксусный альдегид (стр. 135). [c.87] Присоединение спиртов и органических кислот. См. соответственно стр. 130 и 184. [c.87] Реакция окисления. Ацетиленовые углеводороды окисляются еще легче, чем этиленовые, и обычно с распадом молекулы по месту тройной связи. Фиолетовая окраска раствора марганцовокислого калия (КМпО ) при действии его на ацетиленовые углеводороды быстро исчезает, что служит качественной реакцией на эти непредельные соединения. [c.87] Аналогично при взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором соли закиси меди образуется красно-бурый осадок ацетиленида меди состава СиС=ССи. [c.88] Вернуться к основной статье