ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галогенпроизводные предельных углеводородов из "Курс органической химии" В скобках даны названия по женевской номенклатуре их образуют из женевского названия углеводорода (стр. 48), впереди которого указывают название галогена (если требуется, перед названием галогена ставят цифру, обозначающую номер углеродного атома, при котором расположен галоген). [c.92] Галогеналкилы с большим числом углеродных атомов имеют еще большее количество изомеров. [c.92] Физические свойства. Галогеналкилы представляют собой бесцветные вещества, практически не растворимые в воде. Они легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир). Температуры кипения галогеналкилов зависят от состава и строения радикала и от атомной массы галогена. Из табл. 9 видно, что среди приведенных в ней соединений наиболее легкокипящими являются хлористые алкилы, выше всех кипят иодистые. В рядах нормальных хлористых, бромистых и иодистых алкилов температуры кипения возрастают по мере увеличения числа углеродных атомов в радикале. Иодистые алкилы имеют наиболее высокие плотности — все они, так же как и бромистые, тяжелее воды. Среди всех галогеналкилов наибольшими плотностями обладают низшие представители. По мере возрастания молекулярных масс плотности уменьшаются. [c.93] Галогеналкилы (химически чистые) осадков с азотнокислым серебром практически не образуют. [c.93] Отщепление галогеноводородов. Уже было указано, что при действии на галогеналкилы щелочей в спиртовом растворе (в отсутствие воды) происходит отщепление галогеноводородов с образованием этиленовых углеводородов. Из дигалогенпроизводных при этом образуются ацетиленовые углеводороды (стр. 76,89). [c.95] Восстановление галогеналкилов. При действии иодистого водорода или водорода в момент выделения галогеналкилы восстанавливаются в предельные углеводороды (стр. 56, 57). [c.95] Действие натрия. Металлический натрий при действии на галогеналкилы отнимает от их молекул галоген, а освободившиеся радикалы соединяются, образуя более сложные по составу углеводороды (синтез Вюрца стр. 57, 58). [c.95] Образование металлорганических соединений. При действии металлов галогеналкилы могут образовывать металлорганические соединения (стр. 303). [c.95] В дальнейшем мы встретимся еще со многими реакциями галогенпроизводных, основанными на замещении атома галогена и приводящими к органическим соединениям различных классов. [c.95] Замещение водорода в предельных углеводородах на галоген. [c.95] Однако при этом образуются и значительные количества полп-галогенпроизводных (см. стр. 52). [c.95] При присоединении к этиленовым углеводородам галогенов (стр. 69) или к ацетиленовым— галогеноводородов (стр. 86) образуются дигалогенпроизводные. Из ацетиленовых (стр. 86) и диеновых (стр. 78, 79) углеводородов в результате присоединения галогенов могут быть получены разнообразные тетрагалогенпроиз-водные. [c.96] Получение из спиртов. Наиболее удобным способом получения галогеналкилов является замещение гидроксильной группы спиртов R—ОН на галоген. [c.96] Хлороформ (трихлорметан) H I3. Бесцветная легко летучая жидкость с характерным сладковатым запахом. Темп. кип. 61,2° С, 20—1 438 Не растворим в воде. В технике хлороформ получают в очень больших количествах действием на этиловый спирт хлорной извести. [c.97] Технический хлороформ содержит различные примеси и применяется главным образом как растворитель жиров и других органических веществ. В тщательно очищенном виде хлороформ применяют в медицине как средство наркоза при хирургических операциях. [c.97] Хлороформ нестоек при хранении особенно под действием света он окисляется кислородом воздуха. Среди продуктов окисления хлороформа крайне ядовитым является фосген O l.j, кроме того, при окислении образуются H I, I2 и Oj. [c.97] Поэтому технический четыреххлорнстый углерод может содержать примесь ядовитого сероуглерода. [c.97] Гексахлорэтан С I3— I3. Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. Темп, плавл. в запаянном капилляре равна 187° С. При нагревании в открытом виде не плавясь возгоняется, образуя белый дым. [c.98] Фторпроизводные углеводородов. Галогенпроизводные, содержащие фтор, приобрели значение сравнительно недавно, после того как были разработаны способы их получения. Фтор — самый активный из галогенов. Прямое его действие на углеводороды сопровождается воспламенением, а иногда взрывом. Поэтому замещение водорода на фтор при действии свободного фтора может быть осуществлено только в специальных условиях. [c.98] Фтористый этил — ядовитый газ (темп. кип.— 32° С), горит синим пламенем, растворим в воде. [c.98] Вернуться к основной статье