ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными бензольными ядрами из "Курс органической химии" Нафталин содержится в каменноугольной смоле, при перегонке которой отгоняется с фракциями, кипящими в пределах 160—270° С (среднее и тяжелое масло, стр. 341). При охлаждении он выделяется в виде твердой кристаллической массы его отжимают от жидких продуктов и подвергают очистке. [c.345] Как видно из формулы I, в нафталине в отличие от бензола (стр. 326, 334) не все углеродные атомы одинаковы по положению в молекуле. Атомы 9 и 10, являющиеся общими для обоих ядер, занимают особое положение и не связаны с водородными атомами. Остальные углеродные атомы, так же как и в бензоле, содержат по одному атому водорода. Но атомы 1, 4, 5 и8 находятся в непосредственной связи с атомами 9 и 10 все они одинаковы по своему положению, и их называют а-углеродными атомами (а-положение в нафталине). Углеродные же атомы 2, 3, 6 и 7 удалены от атомов 9 и 10. Между собой они тоже. одинаковы по положению, и их называют р-углеродными атомами (Р-положение в нафталине). [c.346] Свойства нафталина. В чистом виде нафталин образует блестящие чешуйки с характерным запахом. Темп, плавл. 80,3°С, темп. кип. 218° С возгоняется. Не растворяется в воде, растворим в органических растворителях. Обладает инсектицидным действием на этом основано применение его как средства против моли при хранении шерстяных вещей, пушнины и т. д. [c.347] В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347] Реакции замещения. Наиболее легко в нафталине замещаются атомы водорода в а-положениях, тогда как р-водородные атомы значительно менее активны. [c.347] При избытке азотной кислоты может быть введена и вторая нитрогруппа, и получаются 1,5- и 1,8-динитронафталины. [c.348] Р-Галоген- и Р-нитропроизводные нафталина могут быть получены, но не путем прямого галогепирования или нитрования, а специальными методами, которые здесь не рассматриваются. [c.348] Реакции присоединения. Нафталин значительно легче, чем бензол, присоединяет водород (реакция гидрирования). В присутствии катализатора (N1), под давлением вначале гидрируется одно из бензольных ядер, присоединяя две молекулы (четыре атома) водорода, и образуется тетрагидронафталин, или сокращенно тетралин. На том же катализаторе, но при более высокой температуре гидрируется и второе ядро, присоединяя еще три молекулы водорода таким образом, в общей сложности к нафталину присоединяются пять молекул (десять атомов) водорода и получается декагидронафталин, или декалин. [c.348] Тетралин — бесцветная жидкость с темп. кип. 207,6 С, применяется в технике как очень хороший растворитель смол и жиров, для изготовления лаков, а также в качестве добавки к моторному горючему. Аналогичное применение находит декалин (технический продукт — жидкость с темп. кип. 189—193° С). [c.349] Этим способом фталевую кислоту получают в промышленности окисление ведут кислородом воздуха (О2) в присутствии катализатора — пятиокиси ванадия (УзОв). При нагревании фталевая кислота превращ.ается во фталевый ангидрид (стр. 381). [c.349] Антрацен — ароматический углеводород состава С Ню- Содержится в каменноугольной смоле (до 0,45%) и отгоняется с фракцией 270—360° С (антраценовое масло, стр. 341). [c.349] Углеродные атомы молекулы антрацена нумеруют или обозначают греческими буквами, как это указано в формуле П. Положения 9 и 10 в антрацене называют лбзо-положениями. [c.349] Свойства. Чистый антрацен — бесцветное кристаллическое вещество. Темп, плавл. 217° С, темп. кип. 354° С. Не растворим в воде, растворяется при нагревании в бензоле. [c.349] По химическим свойствам антрацен благодаря наличию в его молекуле трех конденсированных ядер еще больше отличается от бензола, чем нафталин. Наибольшую активность в реакциях проявляет центральное ядро антрацена, и реакции замещения и присоединения идут в первую очередь за счет л1езо-положений. [c.350] Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408). [c.350] Такого рода соединения содержатся в ничтожных количествах в продуктах сухой перегонки каменного угля (в каменноугольной смоле, смазочных маслах, в саже топок и труб, работающих на каменном угле, п т. п.) н являются причиной профессиональных раковых заболеваний у соприкасающихся с этими продуктами рабочих. Выделение и изучеиие канцерогенных Веществ дало возможность осуществить мероприятия по безопасности соответствующих производств. [c.351] Вернуться к основной статье