ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Восстановление кетонов ряда циклогексана из "Стереохимия" В 1953 Г. Бартон [76] на основании конформационных представлений высказал следующие соображения о пространственном протекании восстановления алкилциклогексанонов. [c.364] Этот кетон при гидридном восстановлении ведет себя, следовательно, как пространственно незатрудненный, несмотря на наличие заместителя вблизи карбонильной группы. [c.365] Из предложенных Бартоном правил при детальной проверке, проведенной, в частности, Хюккелем, полностью подтвердились только правила 1 и 5, в отношении же восстановления гидридами и изопропилатом алюминия дело оказалось гораздо сложнее. [c.365] Полученные результаты показывают, что затрудненные кетоны восстанавливаются с меньшей скоростью — заместители в положениях 2 и 3 по отношению к карбонильной группе замедляют реакцию, однако соотношение цис-транс-продуктов явно определяется не одной лишь пространственной затрудненностью. [c.367] Вернуться к основной статье