ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции замещения из "Успехи химии ацетиленовых соединений" Соединения (217) и (216) дают продукты реакции замещения в различных усло.виях. Так, (217) и (216) подвергаются нитрованию нитратом меди в уксусном ангидриде, давая мононитросоединение. Сульфирование (217) и (216) олеумом в диоксане дает моносульфокислоты, которые были выделены в виде метиловых эфиров. Ацетилирование (217) и (216) уксусным ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора в хлористом метилене дает ацетильные производные. При реакциях электрофильного замещения в (217) заместитель становится в соседнее с тройной связью положение при такой же реакции с (216) положение заместителя не установлено. [c.80] Различие в стабильности и химической реакционной способно-сти между [14]аннуленом и этими двумя дегидроаинуленами обусловлено, вероятно, тем, что [14]аннулен не может существовать в полностью плоском состоянии и, вследствие этого, в нем, по сравнению с дегидроаннуленами, циклическая делокализация я-электронов выражена слабее. [c.81] Нитрование 1,7,13-тридегидро[18]аниулеиа (98) с помощью нитрата меди в уксусном ангидриде при комнатной температуре за 2 мин дает мононитропроизводное с выходом 30%. Как и в случае 14-членных циклических соединений, замещение происходит в соседнее с тройной связью положение. [c.81] Вернуться к основной статье