ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Отдел I Ациклические соединения или соединения жирного ряда Углеводороды из "Курс органической и биологической химии" Органические соединения, состоящие только из углерода и водорода, называются углеводородами. Простейший из углеводородов содержит лишь один атом углерода и четыре атома водорода, т. е. имеет формулу СН4. Углеводород с двумя атомами углерода содержит шесть атомов водорода, с тремя —восемь и т. д. Известно большое количество углеводородов, люгущих быть связанными в силу общности их строения и близости свойств в так называемые определенные ряды . Так, например, в рассматриваемом нами далее ряду все члены представляют собой углеводороды, физические свойства (температура плавления, температура кипения, уд. вес, растворимость и т. п.) которых изменяются закономерно с возрастанием числа углеродных атомов в них члены этого ряда имеют между собой много общего в проявлении химических свойств, так, иапример, на них при обычных условиях не действуют кислоты и т. д. [c.29] Такие ряды принято называть гомологическими от греческого слова гомологос, что значит согласованный, а членов их—гомологами. В этом смысле гомологией называется правильность, состоящая в том, что при расположении химически сходных веществ в ряды по возрастающему молекулярному весу оказывается, что формулы двух соседних членов такого ряда отличаются на группу СН2, которая называется гомологической разностью. [c.29] Понятие о гомологических рядах введено в 1842 году. Они чрезвычайно облегчают изучение органической химии. Вместо подробного описания всех членов гомологического ряда можно для краткости ограничиться рассмотрением лишь нескольких членов ряда, например первых, и заметить, в какую сторону изменяются свойства у последующих членов ряда. [c.29] При 15 мм давления как и у всех последующих членов. [c.30] Как видно из табл. 2, четыре первых члена изучаемого ряда, который по метану можно назвать рядом метана, являются веществами газообразными при обычных условиях, но уже метан может сгущаться в жидкость при —164°. Для следующих гомологов температура кипения постепенно повышается. Начиная с пентана, углеводороды представляют жидкости, причем температура кипения их с усложнением частицы для средних гомологов повышается при переходе к следующему гомологу приблизительно на 25—30 . Это гомологическая разница температур кипения медленно уменьшаетс5 с повышением молекулярного веса. Удельные веса углеводородов, приведенные в таблице (при их температуре кипения), повышаются сначала быстро, а затем все медленнее. Температуры плавления в гомологическом ряду медленно повышаются. Начиная с гексадекана, высшие члены при обыкновенной температуре являются уже твердыми вещ ествами. [c.30] Метан СН4—Метан часто называется болотным газом, так как он составляет главную часть горючих газов, пузырьками поднимающихся из болотного ила, где метан образуется при гниении растительных остатков без доступа воздуха. Кроме того, его называют рудничным газом, так как он образуется при медленном разложении каменного угля под землею и иногда выделяется с примесью азота и углекислоты в большом количестве в рудниках, чем вызывается возможность опасных взрывов образуемых им с воздухом грему чих смесей. Большие количества метана содержатся в нефти, в растворенном состоянии, а также выделяются прямо из земли в нефтеносных районах. Метан является одной из главных составных частей светильного газа, где его содержится до 35 п. [c.31] Эта реакция проходит гладко только под влиянием каталитического. действия восстановленного никеля при 250°—ЗОО . [c.31] Метан может быть получен непосредственным соединением углерода с водородом в присутствии никеля при температуре 475° вь xoдмeтaнa 51%. [c.31] Промышленными источниками получения метана являются земляной газ (почти чистый метан), газ коксовальных печей и др. [c.31] Свойства. Метан бесцветный газ, без запаха, мало растворимый в воде, лучше в спирте. Это—газ. Его критическая температура = —82° критическое давление лежит при 55 атмосферах. Горит он бледным синеватым малосветя-щимся пламенем. С воздухом дает взрывчатые смеси СН4 4 20а — СО2 + 2Н2О. Концентрированные кислоты и щелочи не действуют на метан окислители азотная кислота, хромовая кислота и т. д. или совершенно не действующа метан, или только медленно реагируют с ним. Хлор и бром при обычных условиях хотя и действуют на метан, но очень медленно, замещая при этом водород на галоген СН4 lo — H3 I + НС1. Такие реакции носят название реакций замещения. [c.31] Как видно из только что приведенных формул, молекулы этана и последующих углеводородов при своем образовании путем синтеза как бы складываются из некоторых составных органических частей, которые в них целиком без изменения переходят из молекул предыдущих членов или их галогенозамещенных, так, например СНз — Л + СНд — J-- СНз—СНд, причем два атома иода уводятся из реакции присутствующим здесь металлическим натрием. В дальнейшем мы увидим, что группа СНз—кроме того, что она соединяется с такой же второй или с галогеном, может связываться также и с гидроксильной группой, например СНд ОН, и аминной, например СНз NH2, и с металлом, например СНд Ыа и т. д. При всех таких превращениях эта группа (СН Г) переходит без изменения из одного соединения в другое. Такие группы известны под именем радикалов алкилов). Называют их также остатками, исходя из того положения, что они пред- ставляют собой как бы остатки от углеводородов, после отнятия от них в данном случае одного атома водорода. [c.32] Радикалы в свободном виде, за редкими исключениями не существуют. Есть некоторые мгновения, когда это имеет место, например, в самый момент их рождения , но мы, обычно, при всех тех реакциях, при каких они должны были бы образовываться, получаем вместо них продукты соединения их друг с другом или с другими элементами и группами. [c.32] Законы эти составляют учение о структуре в данном случае соединений углерода, так как именно он образует скелет каждой органической молекулы. Разработкой и установлением основных положений этого учения мы обязаны Александру Михайловичу Бутлерову (1861) и его ученикам, особенно Марковникову. [c.33] Правда, еще и до Бутлерова была установлена четырехвалентность углерода (Кекуле) и было предложено употреблять черточки для изображения валентностей элементов при писании формул, как это делал Купер. Но Бутлеров создал принципиально новую теорию органической химии. [c.33] Вернуться к основной статье