ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Понятие об электронной теории в органической химии из "Курс органической и биологической химии" Рассмотренная нами раньше теория строения не объясняет многих правил органической химии, относящихся к тому или иному течению реакций и выведенных на основании опыта, например правило Марковникова, окислительные реакции, порядок замещения водорода галоидом в углеродной цепи и др. Для этого необходимо иметь представление о том, какие силы действуют между атомами. [c.50] Современная теория строения атома, принимающая, что атом состоит из ядерной массы и электронов, стремится свести силы химического сродства к электрическим силам. Эта теория предполагает, что электроны располагаются в определенном порядке вокруг ядра, образуя ряд с4 р, с определенным количеством электронов в каждой. Электроны, находящиеся в наружной сфере, наиболее легко подвергаются внешним воздействям, в результате чего может происходить отделение электрона от данного атома и присоединение его на внешнюю сферу другого атома. Вследствие того, что наиболее устойчивым состоянием считается такое, когда на внешней сфере будет 8 электронов, количество присоединяющихся электронов к данному атому будет равно количеству, недостающему до 8 электронов. То же относится к числу отделяющихся электронов могут отделиться только электроны, находящиеся на внешней сфере, так как за ней внутри находится сфера, обычно, с полным набором электронов. [c.50] Отсюда нужно сделать вывод, что такие молекулы, являясь электрически нейтральными, состоят из ионов. Подтверждением этого служат явления электролитической диссоциации, а также строение кристаллов, изучение которых рентгеноскопическим путем показало, что они состоят из чередующихся, расположенных в определенном порядке ионов. [c.51] По указанному типу образуются молекулы с гетерополярными (разнополярными) связями. Такие молекулы, вступая в реакцию с другими, способны обменивать один из своих ионов на другой ион, и растворяясь в воде, распадаться на самостоятельно существующие ионы. Такой тип валентности называется электр овален тностыо. [c.51] Сложнее представить строение молекул, состоящих из одинаковых атомов. Молекула водорода, например, построена так, что два электрона в ней являются общими для обоих ядер. Такой тип валентности называется ковалентностью. В этом случае ни одному из атомов нельзя придавать какого-либо заряда получается молекула с так называемой гомеополярной свякью. [c.51] Во всех указанных молекулах связь между атомами осуществляется нарой электронов. Атомы всех элементов, за исключением водорода, окру-,жены восьмиэлектронной оболочкой, или октетом. Водород же при себе имеет только два электрона, так как водород по типу своей электронной оболочки приближается к устойчивому типу гелия. При вполне симметричном положении электронов относительно ядер соединенных атомов электрическая полярность отсутствует, вследствие чего невозможно определить, какой из атомов данной молекулы заряжен положительно или отрицательно. Это .1Собенно относится к молекулам, состоящим из одних и тех же атомов (гомеополярная связь). [c.51] Применение электронной теории к строению молекул органических соединений до настоящего времени последовательно не проведено. Правда, существуют попытки восполнить этот пробел. -Но они пока оказались неудачными. [c.52] Если в неорганических соединениях представление о реакциях, как ионных, имеет большое значение, то приложение этих представлений к органическим соединениям пока не дает еще возможности бесспорно пре/ казы-вать ход реакций. [c.52] Возможность же предсказания есть мера ценности той или иной гипо-тезьь Пока можно только объяснять идущие реакции, и даже этого нельзя провести с достаточной убедительностью во всех случаях. [c.52] Углеводороды—органические вещества, состоящие только из С и Н. Низшие угле-яодороды, обычно, бесцветные газы более сложные—жидкости высшие—твердые тела. Они нерастворимы в воде растворяются в спирте и эфире. [c.53] Предельные, насыщенные, парафиновые углеводороды отвечают общей формуле СпНгп+2 их названия имеют окончание ан. В строении их находятся только простые связи. Это вещества инертные. Реакций прямого присоединения не дают. Способны к реакциям замещения. [c.53] Этеновые, этиленовые углеводороды, или олефины, имеют общую формулу СпНал, а их названия—окончание ен. В строении есть одна двойная связь. Легко дают реакции прямого присоединения и переходят в предельные соединения. Легко окисляются и поли-меризуются. [c.53] Этиновые, или ацетиленовые углеводороды имеют общую формулу Han-a. а их названия—окончание ин. В строении есть одна тройная связь. Если при углероде, связанном тройной связью, есть водород, то он способен замещаться на металл. Ацетиле-ниды легко взрывают. [c.53] Диеновые углеводороды, диолефины, соединения с двумя двойными связями, они имеют окончание ди-ен. Дают реакции прямого присоединения. Легко окисляются и уплотняются. [c.53] Эти соединения имеют большое значение в качестве исходного материала для всевозможных синтезов, так как имеющийся в них галоген весьма подвижен, Чйм он выгодно отличается, например, от инертного водорода углеводородов. Кроме того, некоторые из этих соединений сами по себе находят важное практическое применение в медицине, например, широко пользуются хлороформом, йодоформом и др. галогенопроизводными в технике, например, хлористый метил и этил применяются для целей охлаждения четыреххлористый углерод и тетрахлорэтан являются ценными растворителями и т. д. [c.53] Таким образом, количество изомеров у моногалогенопроизводных больше числа изомеров соответствующих углеводородов. [c.54] Такой случай изомерии, когда последняя зависит от перемены положения какого-либо элемента или группы их, в данном случае, например, галогена, носит название изомерии положения, точнее изомерии, связанной с положением той или иной группы или элемента. [c.54] Способ прямого действия галогенов на предельные углеводороды имеет то неудобство, что в результате получается всегда смесь галогенопроизводных, так как, с одной стороны, в молекулу может вступить и один, и сразу несколько атомов галогена, а с другой, могут получиться изомеры в зависимости от места вступления галогена. Все же эта реакция находит широкое применение в технике при утилизации природных газов, выделяющихся из земли. [c.55] В первом случае (1) для реакции можно брать не готовые галогенные соединения фосфора, а отдельно фосфор и галоген, которые, соединяясь, реагируют со спиртом в момент своего образования. [c.55] Вернуться к основной статье