ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полисахариды из "Химия биологически активных природных соединений" Олигосахариды [1 10, V. ИА 36] построены из остатков моносахаридов (от двух до десяти), соединенных друг с другом гликозидными связями, которые легко гидролизуются в растворах кислот. В свободной форме олигосахариды широко представлены в растительных клетках и секретах животных. В связанном состоянии, как структурные ед-иницы полисахаридов, они присутствуют в клетках микроорганизмов, водорослей, растений, животных и человека. [c.47] Некоторые олигосахариды имеют тривиальные названия, например мальтоза, целлобиоза, лактоза и др. Существует также оистематиче-окая номенклатура олигосахаридов [38, 39]. [c.48] Основные положения, касающиеся структуры 1моносахар идов, справедливы и для олигосахаридов. В природных олигосахаридах встречаются оба типа гликозидных связей (а- и р-). [c.49] Наиболее полно изучена пространственная структура целлобиозы и мальтозы [40] — двух простейших природных дисахаридов, построенных из остатков глюкозы и отличающихся конфигурацией гли-козидной связи. [c.49] Олигосахариды представляют собой твердые вещества или сиропы. Многие олигосахариды хорошо растворимы в воде, однако с увеличе- ием молекулярного веса растЕОримость в воде резко уменьшается. Так же, как и моносахариды, они трудно кристаллизуются. Наиболее употребительные растворители для кристаллизации — это вода, низшие спирты II уксусная кислота. Восстанавливающие олигосахариды проявляют мутаротацию. [c.49] Для получения олигосахаридов используются химический синтез, биосинтез и расщепление полисахаридов. [c.50] Олигосахариды могут быть получены из моносахаридов путем создания гликозидной связи или модификацией олигосахаридов. [c.50] Синтез олигосахаридов из моносахаридов связан с решением двух задач избирательной защиты гидроксильных групп и создания гликозидной связи. [c.50] Существует несколько методов создания гликозидной связи. [c.50] Направление реакции Кенигса — Кнорра зависит от строения ацилгалогеноз, особенно от относительной конфигурации при атомах С] и Сг. [c.50] В случае 1,2-7 ранс-ацилгалогеноз реакция может протекать как с обращением конфигурации с образованием олигосахарида с 1,2-цис-гликозидной связью, так и без обращения конфигурации в результате эффекта соучастия 1ацетильиой группы при Сг (мехашизм реакции см. стр. 28). [c.51] Оксазолиновый метод. Для синтеза олигосахаридов, содержащих остатки аминосахаров, используется так называемый оксазолиновый метод [43]. [c.53] Вернуться к основной статье