ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Предисловие авторов к русскому изданию из "Органическая химия" Хотя язык органической химии сам по себе уже является языком международным, мы приветствуем издание нашей книги на русском языке. [c.9] В некоторых отношениях эта книга отклоняется от традиции. В развитии предмета мы использовали две основные линии — классификацию органических соединений в соответствии с их структурой и классификацию органических реакций в соответствии с их механизмом. Мы попытались заменить хронологическое изложение логическим и тем самым пренебрегли историей. Мы не претендуем при этом на наиболее передовые точки зрения в любой области, но просто попытались дать единую перспективу органической химии. Мы надеемся, что каждый, кто будет изучать органическую химию по нашей книге, сумеет сам найти необходимое равновесие между знанием фактов и пониманием принципов. Мы верим, что классические цели органической химии — выделение новых соединений, открытие новых реакций, развитие рациональных путей синтеза и методов установления структуры, основанных на химической деградации соединений, будут так же, как и прежде, увлекать всех, кто изучает этот предмет. [c.9] Замечательные успехи органической химии за последние двадцать лет поставили перед преподавателем серьезные проблемы, касающиеся главным образом элементарного курса. Особенно трудно было ввести новые важные теоретические понятия в традиционный план изложения. В большинстве учебников теория предстает как дополнение ко всем прочим классическим устоявшимся методам изучения важнейших классов органических соединений. В результате этого современные учебники приобретают энциклопедический характер. Пытаясь преодолеть эту трудность, авторы настоящей книги нашли новый подход к планировке элементарного 1 урса органической химии. [c.11] В лекциях, которые мы читаем в наших университетах, мы попытались найти новую основу планировки курса, которая была бы одновременно и экономной, и отражала бы новейшие достижения в органической химии. Объединив в одно целое факты и теорию, мы постарались построить такой фундаментальный курс, в рамки которого можно было бы без ущерба для последовательности и без лишней перегрузки вводить результаты научных исследований, по мере того как они становятся доступными. Мы установили, что факты усваиваются лучше всего при сопоставлении их с теорией и что теорию лучше всего нонять, когда она иллюстрируется и развивается через факты. Благодаря такому сочетанию нам удалось свести к минимуму описательные стороны органической химии и подчеркнуть принципы. Этот учебник — плод нашего опыта. [c.11] Первые четыре главы касаются структуры важнейших классов органических соединений, их номенклатуры, нахождения в природе и использования. Здесь же приводится несколько химических реакций для иллюстрации переходов функциональных групп друг в друга, а также для выявления принципов, применяемых при определении структуры путем деградации. В гл. 5 рассматривается химическая связь в выражениях резонансного метода и метода молекулярных орбит. В гл. 6 обсуждаются вопросы стереохимии на основе валентных углов и расстояний, свободного и заторможенного вращения вокруг связехг, а также на основе симметрии молекул и конфигурации циклических соединений. В гл. 7 показана зависимость между физическими свойствами органических соединений и их структурой. В гл. 8 вводится вопрос о соотношении между структурой соединения и его химической реакционной способностью. Реакции кислот и оснований, знакомые студентам из курса общей химии, использованы для иллюстрации резонансного, индуктивного и стереохимического эффектов. В гл. 9 разъясняется наша схема классификации органических реакций и вводятся механизмы ре-ах ций. В гл. 8 и 9 заложен переход от статических описаний органической химии к динамическим. [c.11] В известном смысле мы сделали попытку рассмотреть органическую химию с трех различных точек зрения. В первой группе глав рассматриваются отношения, основанные на структуре во второй группе упор сделан на родство между органическими реакциями в третьей группе показаны взаимосвязи, основанные на источнике, применении и химической технологии органических соединений. Таким образом, еще до исчерпывающего изложения реакций студентам дается полное введение к описательной части этой темы, и, тем самым, им нетрудно усвоить фундаментальные понятия о структуре и реакционной способности, прежде чем они встретятся с темой о сложных молекулах и их реакциях. По такой схеме важнейшие факты и понятия оказываются рассмотренными неоднократно в различных контекстах. Задачи, помещаемые в конце каждой главы, служат иллюстрацией и развитием тех принципов, которые фигурируют в данном учебнике. В каждом круге задач есть по крайней мере две значительно более сложные, которые будут стимулом для лучших студентов к самостоятельному мышлению. [c.12] Мы считаем, что такая планировка курса имеет, несомненно, и другие преимущества. Химические реакции и их приложение к синтезу вводятся только после того, как студент познакомится со структурой и реагента, и продукта. Раннее введение стереохимии и теории химической реакционной способности позволяет использовать эти понятия при обсуждении реакций повсеместно. Распределение реакций по классам дает возможность рассматривать механизм реакций, диапазон, ограничения и побочные реакции применительно к целой группе преобразований. Многие темы, как, например, физические свойства, теория кислот и оснований, выяснение структуры, спектроскопия, номенклатура и библиография, которые обычно бывают разбросаны, здесь получают целостную трактовку. Увеличивается связь между лабораторией и лекцией благодаря введению в первых четырех главах достаточного числа структурных понятий и реакций, для того чтобы дать фундамент для лабораторной работы по крайней мере на семестр. Обсуждение физических свойств и реакций кислот и оснований на ранней стадии курса служит полезным дополнением к лабораторной работе. [c.12] Эта книга охватывает материал больший, чем можно было бы вместить в одном цикле лекций но в каждой главе, кроме четырех первых, те или иные разделы могут быть пропущены без ущерба для последовательности. Мы считаем, что такая гибкость позволяет преподавателю по своему выбору делать упор на любом из трех общих разделов. Таким образом, в курсе, предназначенном для учебных заведений, специализирующихся и не специализирующихся по химии, можно было бы делать упор на материале первой и третьей групп глав, тогда как в курсе, предназначенном для учебных заведений, специализирующихся только по химии, можно было бы делать унор на второй группе глав. [c.12] При написании этого учебника мы руководствовались прежде всего желанием подвести студентов в их первом изучении к переднему краю органической химии. Мы надеемся, что наша планировка учебника устранит разрыв, обычно существующий при переориентировке студенческого мышления при переходе от элементарного курса либо к повышенному, либо к научно-исследовательской работе. Если настоящая книга будет отвечать этой цели, значит мы выполнили свою задачу. [c.12] Органическая химия изучает соединения, которые содержат углерод и водород и могут также содержать другие элементы, такие, как кислород, азот, галогены, сера, фосфор и некоторые металлы. Замечательная особенность органической химии состоит в том, что число известных органических соединений огромно и неограниченно число таких, которые могут существовать. В настоящее время известно свыше одного миллиона различных органических соединений. Ежегодно тысячи новых соединений либо открываются в природе, либо синтезируются в лаборатории. Показателем развития данной области может служить количество соединений, которые были известны на различных этапах времени. В 1880 г. их число составляло приблизительно 12 000, в 1910 г.—около 150 000, в 1940 г.—примерно 500 ООО. Для химика-исследователя нет ничего необычного, если на протяжении своей жизни он приготовит более тысячи новых соединений. [c.15] Органические соединения отличаются замечательным разнообразием физических и химических свойств. С одной стороны, пластмассы и каучук, состоящие из больших молекул, способных проявлять широкое разнообразие физических свойств, таких, как твердость, упругость, прочность на разрыв и способность к формованию. С другой стороны, газ метан — одна из самых маленьких органических молекул,— который кипит при —162° Это вещество — главный компонент природного газа. Некоторые соединения, такие, как фталоцианин, выдерживают красное каление, тогда как совсем простое соединение с формулой С4Н4 взрывает, попадая в условия комнатной температуры. Высокочувствительная фотографическая пленка представляет собой крайний случай химической реакционной способности органического соединения, которую можно противопоставить высокой химической устойчивости тефлона — фтороуглеродной пластмассы столь инертной, что она выдерживает даже агрессивный газ фтор. [c.15] Все приводимые в этой книге температуры даются но стоградусной шкале, если только нет указания на иное обозначение. [c.15] Несмотря на то что с момента открытия огня люди умышленно использовали органические реакции, данная отрасль вплоть до девятнадцатого века не поднималась от ремесла до науки. Последующее развитие можно вчерне разбить на три перекрывающие друг друга периода. [c.16] Начало первого периода теряется в развитии химической науки в целом, развитии, которое накопило силы к концу восемнадцатого столетия. Это было время работы ощупью, период проб и ошибок, когда предрассудки средневековья оказывали свое влияние на многие воззрения, касающиеся происходящих в природе процессов. Предполагали, что органические соединения обладают особой жизненной силой , которая обусловливает жизненные процессы. Позже виталистическая теория была отвергнута в результате многочисленных опытов, показавших, что органические соединения могут быть получены из неорганических веществ. Один из первых опытов такого рода был осуществлен Вёлером (в 1828 г.), превратившим циановокислый аммоний, неорганическое соединение, в мочевину, которая была пвестна как органическое соединение ввиду присутствия ее в человеческой моче. [c.16] Основные достижения этого периода носили общехимический характер и состояли в осознании огромного значения элементарного анализа и установления молекулярного веса, что обеспечило возможность подхода к молекулярным формулам. [c.16] Авторы упускают из виду, что, как это широкопризнано в настоящее время во всем научном мире, теория строения обязана своим созданием трем творцам Куперу, Кекуле и Бутлерову. При этом именно Бутлеров развил эту теорию в том совершенно ясном и последовательном виде, в котором она уже в течение ста лет является главным орудием органической химии. Именно ему принадлежит мысль, что свойства соединения определяются химическим строением молекулы, т. е. последовательностью связи атомов в молекуле. Химическое строение, по Бутлерову, может быть строго установлено на основании изучения химических превращений соединений. Термины химическое строе-пие (структура) и теория строения принадлежат Бутлерову.— Прим. ред. [c.16] Усилия химиков-органиков корща девятнадцатого столетия вплоть до первой мировой войны были направлены на установление законов, управляющих структурой органических соединений и их образованием. Этот захватывающий классический период был ознаменован двумя крупными открытиями синтезом соединений посредством органических реакций, выяснением структур органических веществ с помощью деградации молекул. В течение этого врелгепи использование шаростержневых моделей органических соединений (в которых шары представляют атомы, а стержни — связи) позволило химику отчетливо представить себе структуру органических соединений. [c.17] Вот уже почти тридцать лет как мир живет в эпоху органической химии , и этот век уже достигает своей зрелости. Наряду с другими гигантами нашей м цивилизации выросла мощная индустрия, основанная на органических соединениях. Сельскохозяйственные продукты, древесина, каменный уголь, нефть и природный газ были использованы химически для получения органических продуктов. Мы буквально окружены разнообразными фабрикатами, красителями, пигментами, пленкообразующими и строительными материалами. Резина принимает на себя силу движения, бензин обеспечивает наше передвижение, газ и обогревает, и охлаждает жилища, из пластмассы формуют утварь, а лекарства охраняют здоровье и продлевают нам ншзнь. Органические соединения таят невиданные доселе возможности для нашего воображения, и все же многое еще предстоит сделать. Культурный прогресс двадцатого века находится в руках ученых, и химику-органику принадлежит выдающаяся роль в определении курса этого движения. [c.17] Молекулярная гомогенность. Любое органическое соединение обладает особым кругом физических и химических свойств, которые отличают его от всякого иного соединения. Такими физическими свойствами, обычно использующимися для характеристики соединения, являются температура плавления, температура кипения, поведение при адсорбции и взаимодействие (поглощение, рефракция, дифракция и вращение плоскости нолярп-зацпи) со светом и другими видами радиации. Обычная техника разделения органических соединений состоит в избирательной экстракции, кристаллизации, перегонке и адсорбции. Обычно соединение считается чистым, еслп его физические (а иногда и химические) свойства не меняются под влиянием процедур, основанных на упомянутой технике. [c.18] Вернуться к основной статье