ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы АРОМАТИЧЕСКИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДПроизводные бензойной кислоты из "Пестициды" В сельском хозяйстве применение находят соли нафтеновых кислот как поверхностно-активные вещества. Нерастворимый в воде нафтенат меди используют в качестве фунгицида и инсектицида. Для борьбы с зимующими стадиями вредителей яблони применяют препарат олеокуприт, содержащий 73 % нефтяного масла 15 % нафтената меди и эмульгатор. Вследствие его высокой фитоцидности опрыскивание эмульсией олеокуприта следует проводить до распускания почек. Нафтенат меди получается при взаимодействии солей нефтяных нафтеновых кислот с солями меди. [c.193] Из циклических производных карбоновых кислот следует отметить эндогенный ингибитор роста растений — абсцизовую кислоту (11), которая существует в виде цис- и гранс-изомеров более активен цис-изомер. Представляет собой кристаллическое вещество, т. пл. 191 °С. Можно получать фотохимическим окислением витамина А (схема 33). Обладает свойствами дефолианта и ингибитора роста многих культур [30]. [c.194] Среди производных алициклических кислот найден и ряд феромонов насекомых [32]. [c.194] Активными репеллентами оказались эфиры а-(4-бромбензо-ил) пропионовой кислоты [12], эфиры замещенных арилглиокса-левых кислот значительно менее активны [13]. [c.195] Эффективные акарицидные свойства проявляют бензоило-ксалаты [15], анилиды салициловой кислоты и ее хлор- и нитропроизводные являются активными моллюскоцидами [16]. [c.196] Нитрилы имеют более сильные инсектицидные свойства, чем кислоты, однако активность изученных соединений оказалась не настолько велика, чтобы они смогли найти применение в сельском хозяйстве. [c.196] Ароматические карбоновые кислоты являются более сильными бактерицидами и фунгицидами, чем алифатические кислоты. Уже первый представитель этого ряда — бензойная кислота проявляет заметную микробиологическую активность, которая возрастает при введении в ароматическое ядро атомов галогена, гидрокси- и нитрогрупп. Наибольшую микробиологическую активность имеют замещенные кислоты, содержащие в ароматическом ядре одновременно галогены и нитрогруппы, а также галогены и гидроксигруппы. Все галогенгидроксибензой-ные кислоты по микробиологической активности превосходят соответствующие бензойные и галогенбензойные кислоты. [c.196] Фунгицидная активность фениловых эфиров галогенбензой-ных кислот выше, чем самих кислот [19]. [c.196] Можно отметить следующие общие закономерности влияния заместителей на биологическую активность ароматических кислот. Введение в молекулу гидроксибензойной кислоты второго гидроксила (в эфирах и амидах) заметно не повышает фунгицидную активность соединения, но несколько снижает токсичность соединения для млекопитающих. С введением в молекулы бензойной кислоты и ее низших гомологов галогенов фунгицидная активность и токсичность соединения для млекопитающих повышаются, причем наиболее усиливается активность производных гидроксибензойных кислот. [c.197] Детально изучена физиологическая активность ароматических кислот и их производных по отношению к растениям. В ряду производных бензойной кислоты наибольшей гербицидной активностью обладают соединения, содержащие заместители в положениях 2, 3 и 6, несколько меньшую активность имеют кислоты с заместителями в положениях 2, 3 и 5. Практическое применение в качестве гербицидов получили 2,3,6-три-хлорбензойная, 2-метокси-3,6-дихлорбензойная, 3-нитро-2,5-ди-хлорбензойная, 3-амино-2,5-дихлорбензойная кислоты (см. разд. 13.1). В качестве регуляторов роста растений используется 2,3,5-трииодбензойная и некоторые другие ароматические кислоты [39]. [c.197] Высокой гербицидной активностью обладают 2-бром-3,6-ди-хлорбензойная и 2-бром-3,5-дихлорбензойная кислоты. Гербицидное действие оказывают также тетрахлорбензойные кислоты, но они менее избирательны. [c.197] Изучены гербицидные свойства большого числа замещенных бензамидов и бензанилидов [40—44]. [c.198] Гербицидное и рострегулирующее действие на растения проявляют многие фталаминовые кислоты и фталимиды [45], а также соответствующие производные тетрагидрофталевой кислоты [46, 47]. Свойствами антидотов некоторых гербицидов обладают ангидрид [48] и имид нафталиндикарбоновой-1,8 кислоты [49]. [c.198] Нитрил и некоторые амиды дифенилуксусной кислоты оказывают избирательное гербицидное действие, диметиламид этой кислоты получил практическое применение. Практическое значение имеют некоторые производные гидроксифлуоренкарбо-новой кислотах. [c.198] Основное применение производные бензойной кислоты находят для борьбы с сорняками и болезнями растений. Ниже описаны наиболее эффективные и избирательные гербицидные и фунгицидные препараты на основе производных бензойной кислоты. [c.198] Вернуться к основной статье