ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Органические соединения Сведения по номенклатуре органических соединений из "Краткий справочник химика Издание 4" Приводятся сведения по номенклатуре изомеров, радикалов, функциональных групп и солей, обозначению атомов углерода и других элементов в органических молекулах различного строения . [c.107] Изомеры — вещества, имеющие одинаковый элементарный состав и молекулярный вес, но различающиеся по некоторым свойствам. [c.107] Изомерия объясняется различным порядком связи атомов в молекуле (структурная изомерия, см. обозначения изомеров некоторых соединений на стр. ПО) или неодинаковым расположением атомов в пространстве (стереоизо-мерия — геометрическая и оптическая). [c.107] К основным представлениям учения о пространственном расположении атомов в молекулах относится тетраэдрическая модель углеродного атома (рис. 1). Атом углерода находится в центре правильного тетраэдра (черный кружок), четыре валентности углеродного атома (обозначение —) направлены к вершинам углов тетраэдра (белые кружки). Углы между направлениями валентных связей 109°28. [c.107] Если два атома углерода соединены между собой двойной связью, то тетраэдры соприкасаются ребрами (рис. 2). [c.107] Атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или атомными группами, называется асимметрическим атомом углерода (обозначение -— С ). [c.107] Для дальнейшего развития теории строения большое значение имеют работы выдающегося русского химика-органика Владимира Васильевича Марковникова (1838—1904) о взаимном влиянии атомов в молекулах химических соединений. [c.107] Геометрические изомеры (цис- и транс-, син- и анти-) существенно отличаются по физическим и химическим свойствам. [c.108] Оптические изомеры имеют различное пространственное расположение атомов в молекулах, характерная особенность которых — асимметрия строения, вследствие этого они вращают плоскость поляризации света в противоположные стороны (кристаллы их энантиоморфны2) и различаются по биологической активности. Химические свойства оптических изомеров почти тождественны, различия проявляются только в тех случаях, когда изомеры взаимодействуют с другими асимметричными молекулами. Физические свойства (плотность, т. пл. и т. кип., показатель преломления, тепло- и электропроводность и др.) у них одинаковые, за исключением оптической активности (правое и левое вращение плоскости поляризации). [c.108] Молекулы оптически активных органических соединений — асимметричны, т. е. через них нельзя провести плоскости симметрии. [c.108] Оптические изомеры с равным, но противоположным по знаку вращением плоскости поляризации света (см. стр. 245) называются оптическими антиподами они обозначаются знаками + (вращение вправо) и — (вращение влево), а также буквами d(D) и I (L) (в зависимости от конфигурации молекулы). Оптически неактивная (вследствие внутренней компенсации в молекуле) мезоформа обозначается буквой л Оптически неактивные молекулярные соединения оптических антиподов (1 молекула на 1 молекулу) называются рацемическими соединениями1, или рацематами (обычные обозначения =t dl или г). [c.109] Ацилы (Ас) — одновалентные остатки органических кислот Ас — Ацетил, Am — Амил, Ви — Бутил, Bz — Бензоил, Су — Циан, Et — Этил, Me — Метил, Рп(Ф) — Фенил, Фенилен, Рг — Пропил. [c.112] Приставки iso-, se - и t- соответственно обозначают изо-, вторичный и третичный (см. стр. 113). Например, iso-Pr — изопро-пил, se -Bu — вторичный бутил, t-Am — третичный амил. [c.112] Примечание. Мв формулах часто обозначает металл Ме+—ион карбония (СН3)3С+. [c.112] Соответственно соединения, в которые входят эти радикалы, называются первичными, вторичными и третичными. [c.113] Примечание. Приведенная классификация аминов не зависит от того, принадлежит ли углеводородный радикал к первичным, вторичным или третичным радикалам (см. 1). Поэтому яг/ /кбутиламин (СН3)аС—NH, относится к первичным аминам. [c.114] В последнем примере цифры 3 и 2 обозначают число атомов С справа (атомы 2, 3, 4) и слева (6, 7) от мостика, цифра 1 — число атомов С в мостике (атом 8), I3 8 показывает, что существует второй мостик (один атом С) между атомами 3 и 8. [c.115] По женевской номенклатуре предельные углеводороды с нормальной, т. е. неразветвленной, углеродной цепью имеют названия метан, этан, пропан, бутан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т. д. От этих названий производятся названия непредельных углеводородов и различных производных углеводородов. [c.116] Углеводороды с разветвленной цепью рассматриваются как продукты замещения углеводорода нормального строения, за углеродную цепь которого принимают наиболее длинную цепь в молекуле углеводорода с разветвленной цепью. [c.116] Вернуться к основной статье