ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Многоядерные ароматические углеводороды с изолированными ядрами из "Органическая химия Том 1" В последнее время приобрели значение в качестве промышленного сырья этилбензол и изопропилбензол (кумол). Первый применяется в производстве стирола и ацетофенона, а второй — в производстве фенола и метилстирола, Изопропилбензол получается конденсацией бензола с пропиленом под действием серной кислоты или алюмосиликатов. [c.340] п-метилизопропилбензол (т. кип. 175°), содержится в некоторых эфирных маслах (например, в тминном, эвкалиптовом маслах и т.д.) и является основным соединением многих важных терпенов. [c.340] При полимеризации стирола образуется полистирол, а в результате сополимеризации стирола с бутадиеном — синтетический каучук СКС, или бупа 8. .-Метилстирол, получаемый каталитическим дегидрированием изопропилбензола, применяется для сополимеризации с бутадиеном в производстве некоторых видов синтетического каучука. [c.340] Медь обладает характерным свойством активировать атомы галоидов, связанные с ароматическими ядрами. Применение металлического натрия вместо меди в этой реакции дает малые выходы. [c.340] Измерение межатомных расстояний однозначно указывает на то, что кольца дифенила коакспальиы (положения 4, 1, 1 и 4 лежат на одной прямой). В соответствии с этим результатом производные дифенила с тождественными заместителями в поло кениях 4 и 4 обладают пулевыми дипольными моментами. [c.341] Благодаря своей исключительной устойчивости при повышенной температуре дифенил используется в качестве теплоносителя для обогревания аппаратов в химической промышленности (обычно в смеси с дпфениловым эфиром). Некоторые производные дифенила являются важными промежуточными продуктами в синтезе красителей (см. Бен-зидин ). [c.341] Известны также аналогичные соединения, в которых кольца связаны в мета-вли орто-положениях. [c.342] Фенилметаны. Наилучшим способом получения дифенилметана, трифенилметана и многих их производных является реакция Фриделя— Крафтса. [c.342] При окислении дифенилметана перманганатом калия и другими окислителями образуется бензофенон (СбН5)аСО. Таким образом, при окислении атакуется СНа-группа, которая ведет себя как боковая цепь в моноциклических производных. [c.342] Трифенилметан (СвН5)зСН образует бесцветные кристаллы с т. пл. 92,5°. Из бензола он кристаллизуется с молекулой кристаллизационного бензола, которую при нагревании теряет. Благодаря влиянию фенильных групп атом водорода при третичном атоме углерода обладает особенно высокой реакционной способностью. Он легко окисляется, превращаясь в соответствующий спирт—трифенилкарбинол (СвНБ)зСОН при хлорировании и бромировании он превращается в трифенилхлорметан и трифенилбромметан. [c.342] Трифенилметан является основным представителем важного класса красителей. [c.342] Производные симметричного дифенилэтана. Симметричный дифенил-этан, или дибензил, СвНвСНаСНаСвНб получается лучше всего реакцией Фриделя—Крафтса бесцветные кристаллы с т.пл.52°, т. кип. 285°. [c.342] Стильбен является устойчивой формой, бедной энергией. Изостиль-бен стремится превратиться в стильбен, например, при нагревании до 170° или под действием катализаторов (см. том II, Стереохимия II ). Напротив, стильбен может превратиться в изостильбен только при облучении ультрафиолетовым светом. [c.343] Стильбен реагирует нормально с реактивами на двойную связь, однако скорости некоторых реакций очень малы. Он трудно полимеризуется. [c.343] Он образует бесцветные кристаллы с т.пл. 60,9°, т. кип, 300°. [c.343] Метиленовая СНг-группа индена и флоурена обладает реакционной способностью, аналогичной реакционной способности СНг-группы циклопеитадиена. При обработке металлическим натрием или амидом натрия эти углеводороды образуют натриевые производные. Флуорен образует калиевое соединение даже при нагревании с едким кали. Эти соединения используют для отделения индена, соответственно флуорена, от других углеводородов, с которыми они смешаны в содер-жаш,их их фракциях каменноугольной смолы. Эти металлические соединения нерастворимы в углеводородах и гидролизуются в воде, выделяя инден или флуорен. [c.344] Вернуться к основной статье