ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Акридиновые антисептики (фловокридин, риванол) из "Химия органических лекарственных веществ" В настоящее время из хинолиновых производных с органотропным действием широкое применение имеет лишь атофан и некоторые его аналоги. [c.342] Атофану свойственно жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное действие, сходное с действием салицилатов. Он применяется при ревматизме, невралгии, мигрени и, главным образом, при подагре (особенно при острых приступах). Атофан вызывает усиленное выделение (вымывание) мочевой кислоты из организма (до 100 — 300% выше нормы), чем и объясняется действие препарата при подагре. [c.342] Терапевтическая ценность атофана значительно снижается его токсичностью, особенно по отношению к печени и почкам. [c.342] Синтез атофана (IV) может быть осуществлен любым из общих методов образования хинолиновой системы. [c.342] Для получения аналогов атофана были использованы самые разнообразные исходные амины (вместо анилина), а также многочисленные альдегиды и кетоны. С почти теоретическим выходом получается атофан (IV) при конденсации изатиновой кислоты (V) с ацетофеноном (VI) 83. [c.342] 1935 Фармацевтические препараты (справочник), Госхимтехиздат, 1934 см. также N о g r a d I, hem. Ber., 1952, 85, 104. [c.345] Естественно, что для производных акридина (III) , который можно рассматривать как 2,3-бензпроизводное хинолина (II), следует ожидать физиологическую активность, близкую к активности аналогичных по структуре производных хинолина. Действительно, такое подобие легко обнаруживается и ярко проявляется при сравнении соответствующих соединений. [c.346] Задолго до появления первых синтетических хинолиновых (1926 г.)8 а затем акридиновых (1932—1934 гг.) антималярийных препаратов была установлена паразитоцидность акридиновых красителей. Повидимому, акридиновое ядро является необходимой частью молекулы, определяющей физиологическую активность этих соединений, в то время как различные заместители (боковые цепи), вводимые в ядро, обусловливают определенную направленность и специфичность их действия. [c.346] Отличительной особенностью всех этих антисептиков является то, что их активность, повидимому, не уменьшается в присутствии сывороточных белков (сыворотка крови, отделения ран и т. д.), между тем как большинство других антисептиков в этих условиях теряет или значительно снижает свое действие. [c.347] Интересно отметить, что антибактериальная активность производных акридина используется для подавления развития ряда бактерий, вызывающих коррозию металлов 3. Акридин и 9-фенилакридин предотвращают коррозию алюминия, вызываемую слабой соляной кислотой 4. [c.347] Среди всех известных акридиновых производных особо важное место занимают соединения, обладающие антималярийным действием. [c.347] Получение акрихина явилось результатом изучения закономерностей, выявленных, с одной стороны, в ряду хинолиновых антималярийных соединений (стр. 327) и, с другой стороны, в ряду многочисленных акридиновых производных. Сравнение структуры хинина, синтетических хинолиновых препаратов и акрихина указывает на их взаимную близость (см. стр. 356). [c.348] Переход от последнего к флавакридину (IV) осуществляется метилированием диацетильного производного (XVII) метиловым эфиром бензол (толуол) -су льфокислоты и последующей обработкой концентрированной соляной кислотой полученного четвертичного соединения (XVIII). При этом происходит замена аниона бензол (толуол) -сульфата ионом хлора и омыление ацетильных групп. [c.348] Все эти соединения (IV—VI), являющиеся акридиновыми красителями, представляют собой кристаллические порошки оранжево- или коричневато-красного цвета, без запаха, горького вкуса сравнительно легко растворимы в воде (1 3 1 5), хуже — в органических растворителях. Растворы обладают желто-зеленой флуоресценцией и устойчивы при нагревании (их можно кипятить), но чувствительны к свету. [c.350] Вернуться к основной статье