ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Перестройка номенклатуры на основе теории строения из "Номенклатура органических соединений" Во второй половине XIX века с открытием все большего числа новых соединений все настоятельнее ощущалась потребность в новой, систематической, а не случайной номенклатуре органических соединений. Такая номенклатура могла быть создана только на базе научной классификации органических веществ, классификации, в основе которой лежали бы не случайные, а основные, наиболее характерные признаки. [c.11] Основу первой подлинно научной классификации органических соединений составила теория химического строения органических соединений, созданная трудами А. М. Бутлерова и его учеников. В своем классическом Введении к полному изучению органической химии (Казань, 1864) Бутлеров [19—21] значительное место уделил вопросам классификации органических соединений и опубликовал разработанную им схему. [c.11] В основу классификации Бутлеров кладет три основных признака натуру составных частей, атомность их , и химическое строение . Все органические соединения Бутлеров разделяет на четыре больших класса в зависимости от валентности и природы соединенных с углеродом элементов. [c.11] В соединениях первого класса углерод соединен с одновалентными элементами сюда входят углеводороды и их галоидпроизводные. Здесь же Бутлеров поместил и нитропроизводные углеводородов. [c.11] Второй класс составляют органические соединения, содержащие двухвалентные элементы (кислород, серу) спирты и меркаптаны, кислоты и тиокислоты, альдегиды и кетоны, производные кислот. Сюда же относятся галоидзамещенные спирты, а также кислоты, содержащие галоид или нитрогруппу. [c.11] Третий класс — углеродистые соединения, содержащие трехвалентный или пятивалентный азот . В четвертый класс Бутлеров поместил металлоорганические соединения, распределив их по группам в зависимости от валентности элементов и, следовательно, от положения в периодической системе. [c.11] Достаточно сравнить классификацию Бутлерова с системой построения известного справочника Бейльштейна, чтобы убедиться в том, что последняя имеет своим истоком бутлеровские взгляды. [c.11] Важное значение имело упорядочение номенклатуры спиртов. Префикс гидрокиси , произведенный от названия гидроксил , с давних пор употреблялся в названиях спиртов и фенолов. Наряду с ним существовал термин оксигидрат , который, в частности, Кольбе применял в первоначальном варианте своей номенклатуры спиртов. В 1864 г. Кольбе [221 предложил рассматривать все спирты как производные простейшего, первого члена ряда — карбинола (метилового спирта). Хотя сам Кольбе и был ярым противником теории строения, но предложенные им названия спиртов оказались удачным выражением их строения и составили часть номенклатуры, развивавшейся на базе теории строения. Суффикс ол, как сокращение слова алкоголь , был впервые еще ранее употреблен в работе Вюрца в названии гликол [23]. [c.12] Известно, что по теории типов сложные органические вещества рассматривались как продукты усложнения простейших типовых молекул. Подобным же образом строит свои названия и старая рациональная нЬменклатура названия сложных веществ производятся от названий более простых. Надо, однако, отметить, что номенклатура в этом случае пошла дальше, чем породившая ее теория если по Жерару органические вещества производятся от типов водорода, хлористого водорода, воды и аммиака, то старая рациональная номенклатура, в особенности в своей позднейшей форме, расширяет число основных типов и производит названия уже от простейших членов гомологического ряда. Для иллюстрации можно привести общеизвестные примеры таких рациональных названий, как триметил-метан, триметилкарбинол, три-метилуксусная кислота (Бутлеров), ацетилацетон, бутилмалоповая кислота, метил-этил-этилен. [c.12] Именно потому, что содержание старой рациональной номенклатуры вышло за рамки породившей ее теории типов, она успешно применялась и при переходе к новым теоретическим представлениям о химическом строении органических веществ. [c.12] В 1882 г. Армстронг [24, 25], возражая против немецкого названия бензол, ссылается уже на официальную рекомендацию Лондонского химического общества употреблять ол как характерное окончание для спиртов и фенолов. [c.12] В СВЯЗИ С ЭТИМ необходимо отметить, что аналогично построенными названиями значительно раньше (1867) пользовался Бутлеров [27], который дал открытому им изобутану название триметилформен. [c.13] Были выдвинуты также предложения по упорядочению номенклатуры производных мочевины [38], продуктов присоединения окислов азота по двойной связи [39], оксимов кетокислот [40], гидроксамовых кислот (41-43], азосоединений [44-45] и других азотсодержащих соединений [46]. [c.13] ЧТО эта номенклатура была основана на теории типов подобно последней, она стремилась отразить не строение молекулы, а прежде всего способ получения, связь называемого вещества с другими соединениями. Подходя к сложным веществам как к производным простейшего члена ряда, старая рациональная номенклатура становится неоднозначной по мере усложнения молекулы. [c.14] Подобного рода предложения не могли, конечно, встретить поддержки, так как составленные на их основе названия могли отразить лишь эмпирическую формулу. Естественно, что в начале 70-х годов, когда теория строения сделалась уже прочной основой для дальнейшего развития органической химии, такие предложения означали шаг назад. [c.14] Основным направлением развития номенклатуры органических соединений было в этот период все более широкое применение идеи Дюма— Гофмана—Лясковского (см. стр. 40) об условном обозначении атомных группировок определенными сочетаниями букв. Так, Ладенбург [49] предложил называть алкинами вещества, имеющие одновременно спиртовую и аминную группы. [c.14] Вернуться к основной статье