ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Установление формулы органического вещества из "Курс органической химии" После того как сделан анализ чистого образца данного вещества, из аналитических данных легко установить его фсфмулу. Но, как уже отмечалось выше, в большинстве случаев нельзя ограничиться установлением эмпирической формулы, так как она не дает возможности разобраться в изомерах, весьма многочисленных среди органических соединений. [c.32] Необходимо, следовательно, от эмпирической формулы перейти к структурной, то есть разобраться в вопросе, как образующие молекулу атомы соединены между собой. Это трудная задача, и указать правила, которые бы всегда можно было применить, невозможно. Структурная форрлула выводится из ряда соображений, вытекающих из изучения данного вещества, так как между структурой молекулы и свойствами вещества имеется тесная зависимость изучая свойства вещества и его отношение к другим веществам, мы устанавливаем структурную формулу, а имея структурную формулу, мы отдаем себе отчет в свойствах вещества. В различных сл Д1аях руководятся различными соображениями для вывода структурной формулы, и эти вопросы будут рассматриваться на протяжении всего курса. [c.32] Попробуем применить к решению этого вопроса обычное рассуждение так как все эти молекулы состоят из двух элементов, то в каждой из них у всех атомов углерода должно быть столько же единиц валентности, сколько у атомов водорода. Разделив это число на количество углеродных атомов, мы придем к следующим результатам в метане углерод четырехвалентен, в этане — трехвалентен (у двух атомов углерода 6 единиц валентности), в пропане валентность углерода выразится числом 27з (у трех атомов углерода 8 единиц валентности), в бутане валентность углерода 27г, в пентане — 22/б. Очевидно, такое рассуждение в данном случае приводит нас к абсурду не только в каждом из углеводородов (а кроме приведенных примеров есть еще очень много углеводородов) валентность углерода иная, но в большинстве случаев она выражается дробным числом, а это противоречит самому понятию валентности. С другой стороны, нет оснований, чтобы в ряде совершенно однородных соединений углерод менял свою валентность. [c.33] если мы примем углерод четырехвалентным бо всех перечисленных углеводородах, мы приходим к выводу, что углеродные ато1Мы, соединяясь между собою, образуют цепи, которые служат, так сказать, скелетом, вокруг которого располагаются другие атимы, в данном случае атомы водорода. Этот вывод может быть подтвержден экспериментально (подробности в следующей главе), и выведенные структурные формулы соответствуют свойствам перечисленных углеводородов. [c.34] Цепи углеродных атомов могут быть очень длинными получены синтетически углеводороды, углеродный скелет которых состоит из 70 и большего количества атомов. [c.34] Таким образом мы имеем возможность выразить одной общей формулой все углеводороды этой группы подставив в эту фор- мулу вместо буквы п любое число, мы получим формулу угле- водорода с данным числом атомов углерода. Из этой формулы видно, что в углеводородах этой группы количество водородных атомов больще количества атомов углерода в два раза плюс два. [c.35] Гомологический ряд представляет собой нечто цельное, объединенное одной общей формулой, но в то же время у каждого гомолога имеются свои индивидуальные ствойства. Так, например, их температуры плавления и кипения, удельные веса и прочие физические константы постепенно увеличиваются по мере увеличения молекулярного веса (то есть по мере того, как увеличивается п) и притом в определенной последовательности, закономерно. Мы видим, таким образом, что количественно изменение состава приводит к образованию качественно различных веществ вхождение в молекулу каждой новой группы — СНз — вызывает закономерное изменение свойств, то есть количество переходит в качество. [c.35] Хотя существование гомологических рядов находит свое объяснение в теории строения и на основании этой теории его можно было предвидеть, в начале, когда теория строения еще не получила достаточного развития, в этой области происходила большая путаница один и тот же углеводород, полученный разными исследователями различными способами, получал разное название и оба, в действительности одинаковые углеводороды, считались разными веществами. [c.35] Он исследовал первые восемь гомологов ряда метана, сравнил их свойства, установил закономерность изменения их свойств с удлинением цепи и тем в значительной степени содействовал признанию бутлеровской теории строения и дальнейшему, основанному на ней, развитию органической химии. [c.36] выяснилась одна из причин существования громадного количества углеводородов. [c.36] Если принять во внимание, что вокруг углеродного скелета молекулы могут располагаться не только атомы, водорода, но и атомы других элементов, становится понятным то громадное количество органических соединений, которые уже известны, и неограниченные возможности синтеза новых органических соединений. Не следует забывать, что в органической химии широко распространено явление изомерии и что, следовательно, в гомологическом ряду, например, от СН4 до С70Н142 не 70 членов, а во много раз больше, так как одной и той же эмпирической формуле может отвечать большое количество изомеров. [c.36] Вещества с открытыми цепями называются ациклическими, вещества с замкнутыми цепями называются циклическими. [c.36] Такие соединения получили пгзьшш гетероциклических. Таким образом органические соединения могут быть разделены на три больших группы ациклические, циJ личe киe и гетероциклические, и в этом порядке они и будут излагаться. [c.37] Таким образом, теория строения позволила объяснигь ряд особенностей органических соединений, обнаружить зависимость свойств ог строения и открыла широкий путь для их синтеза. [c.37] Идеи Бутлерова были развиты его учениками В. В. М а р-к о в н и к о в ы м, А. М. Зайцевым, А. Н. Поповым и другими выдающимися русскими химиками. [c.37] Теория строения оказалась весьма плодотворной. На ее основе менее чем за сто лет удалось воздвигнуть грандиозное здание современной органической химии. За этот сравнительно короткий для исторических масштабов промежуток времени органическая химия достигла замечательных успехов синтезированы и изучены сложнейшие органические вещества, играющие важную роль в физиологических процессах, такие как, например, стерины, гормоны, витамины синтезированы многочисленные, часто очень сложного строения, красители фармацевтические препараты получены высококачественные пластические массы, синтетический каучук, жидкое горючее из каменного угля, искусственное волокно и многое другое. Органическая химия уверенными шагами идет к синтезу белка. [c.37] В развитие органической химии внесли величайший вклад наши отечественные ученые. Имена Бутлерова, Зинина, Марковникова, Зайцева, Коновалова, Зелинского, Фаворского, Бородина, Вагнера, Лебедева и многих других русских химиков-органиков золотыми буквами вписаны в историю органической химии. [c.37] Немалую роль в этом сыграло то обстоятельство, что партия Ленина—Сталина вооружила советских ученых могучим оружием — диалектическим материализмом. У советских химиков практика — критерий истины. [c.37] Решение сложнейших теоретических вопросов переплетается с решением важных практических задач и, наоборот, решая практические задачи, наши ученые делают важные теоретические выводы и обобшения. [c.38] Вернуться к основной статье