ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацилирование спиртов, фенолов и аминов хлорангидридами кислот из "Практикум по органическому синтезу Издание 5" Хлорангидриды карбоновых кислот обычно легко реагируют со спиртами и фенолами. Если реакция протекает слишком бурно, необходимо охлаждать смесь или применять растворители (толуол и др.). Остаток не вступившего в реакцию хлорангидрида удаляют, обрабатывая смесь раствором карбоната натрия. Полученный эфир очищают перегонкой или кристаллизацией. [c.145] Однако в случае применения пиридина часто образуются побочные продукты, которые могут загрязнить основной продукт реакции. [c.146] Ацилирование хлорангидридами, стойкими к воде, проводят в разбавленных растворах NaOH или КОН. Обычно к раствору или взвеси спирта или фенола в 10-й щелочи приливают постепенно хлорангидрид кислоты. В случае разогревания смесь охлаждают водой со льдом. Хлорангидрид берут в избытке, который в щелочной среде медленно превращается в водорастворимую натриевую соль соответствующей кислоты. В процессе реакции эфир выделяется в виде масла или осадка. [c.146] Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот находит щирокое применение в препаративной органической химии, особенно для идентификации спиртов и фенолов. [c.146] При ацилировании аминов хлорангидридами кислот образуется ацильное производное и хлороводородная соль амина R 0 1-f 2R NH2 — R ONHR + R NHa H l. [c.146] Отделение хлороводородной соли амина от его ацильного производного основано на их различной растворимости. Обычно реакцию ведут в том растворителе, в котором соль амина нерастворима. Кроме того, если ацильное производное амина нерастворимо в воде, то хлороводородную соль легко удалить промыванием реакционной смеси водой. Обычно этот метод ацилирования аминов хлорангидридами кислот применяют для получения бензоильных и арилсульфонильных производных ароматических аминов. [c.146] Вернуться к основной статье