ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции присоединения. Гидрирование, галогенирование Восстановление по Берчу. Реакции окисления Озонирование Реакции электрофильного замещения. Механизм из "Основы органической химии" Хотя ароматика по-прежнему получается и при коксовании угля, основным ее источником сейчас является нефть. [c.174] Этилбензол получают, в основном, этилированием бензола этиленом в присутствии катализаторов (А1С1з, НзРО ). Этилбензол превращают в стирол каталитической дегидрогенизацией на оксиде хрома при 600 °С. [c.177] В присутствии катализаторов (уголь, катализатор Циглера) реакция протекает при более низких температурах. [c.178] Начнем с рассмотрения не самых характерных для ароматических углеводородов реакций. [c.178] Образующийся при окислении бензола малеиновый ангидрид используется для получения полиэфирных и алкидных смол, пестицидов, пластификаторов и т.д. При окислении о-ксилола получают фта-левый ангидрид, широко используемый в производстве смол, лаков, пластификаторов. [c.180] При окислении о-ксилола получается фталевая кислота, которая при высокой температуре легко отщепляет воду, давая фталевый ангидрид. [c.180] Однако самыми характерными и распространенными для ароматических соединений являются реакции замещения, причем трех типов электрофильного, нуклеофильного и свободнорадикального. [c.181] Рассмотрим наиболее характерные и распространенные реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. [c.182] При этом в финале происходит (в несколько стадий) присоединение электрофила к двойной связи. [c.183] В случае бензольного кольца также происходит взаимодействие с электрофильным реагентом и также по стадиям. Попробуем изобразить процесс сначала в общем виде. [c.183] Оставшиеся четыре п-электрона делокализуются на пяти зр -гиб-ридизированных углеродных атомах кольца. Так образуется делокализованный карбокатион, который может быть представлен тремя равнозначными резонансными структурами с зарядами в пара- й орто-положениях, а точнее - единой структурой с делокализованным зарядом, которую называют о-комплексом. При этом обратим внимание на то, что углеродное кольцо теряет ароматичность, а положительные (частичные) заряды могут локализоваться (находиться) лишь в трех положениях относительно присоединившегося электрофила, а именно -в положениях 2,4,6 (орто- и пара-). [c.184] Этот карбокатион, как и все карбониевые ионы, реакционноспособен и стремится снять неустойчивость. Для этого есть две возможности. [c.184] Вторая стадия протекает быстро, поскольку для нее существенно меньше, чем для первой стадии. [c.186] Это механизм реакции электрофильного замещения ароматических углеводородов в общем виде. [c.186] Перейдем к рассмотрению механизмов типичных реакций бензола, схемы которых были приведены выше. [c.186] Вернуться к основной статье