ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фриделю-Крафтсу Влияние заместителей в бензольном кольце из "Основы органической химии" Таковы общие положения механизмов реакций электрофильного замещения. Это касается, однако, незамещеннохо бензола. Механизм реакции 5 , характер ее протекания зависит не только от природы атакующего электрофильного реагента. Характер образующихся продуктов реакции и активность ароматических соединений очень сильно зависят от наличия заместителей в кольце и их природы. [c.189] Анилин же с заместителем -МН (аминогруппа) вообще в миллион раз активнее бензола в этой реакции. [c.190] Группы, влияющие подобным образом, называют активирующими (-ЫН -ОН, -СН, в порядке убывания активности). [c.190] Такие группы относятся к дезактивирующим (-NOj, - N, -СООН, -СНО, тоже в порядке убывания активности). [c.191] Такой метод установления реакционной способности соединений по отношению к какому-либо реагенту (HNO,), когда им воздействуют на смесь исследуемых веществ (в данном случае С Н ,, Hj H, или gHj l), называют методом конкурирующих реакций. [c.191] В приведенных примерах нас не интересовало, по каким положениям кольца (относительно имеющегося заместителя) присоединяется нитрогруппа. [c.191] Однако заместитель, который уже имеется в бензольном кольце, оказывает также ориентирующее влияние на присоединяющуюся группу, т.е. направляет ее, главным образом, либо в орто- или пара-, либо в л тя-положение относительно себя (заместителя). [c.191] Активирующие о-, п-ориентанты (и галогены) называют заместителями первого рода, а дезактивирующие ж-ориентанты относят к заместителям второго рода. [c.192] Можно проиллюстрировать на диаграммах энергии активации взаимодействия электрофила и бензольного кольца с заместителями различных типов (S - substituent, заместитель). [c.193] Вернуться к основной статье