ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Взаимодействие винилциклогексена с фенолами, нафтолами и их производными из "Отходы и побочные продукты нефтехимических производств - сырье для органического синтеза" Алкильные производные фенола находят самое щирокое применение. Одним из основных направлений их использования является производство стабилизаторов. Фенольные стабилизаторы эффективно защищают от старения разнообразные полимерные материалы. Многие фенольные стабилизаторы не токсичны и могут применяться в производстве изделий, контактирующих с пищевыми продуктами, и др. В качестве алкилирующих агентов наибольщее распространение получили стирол и изобутилен [138]. [c.47] В работе [139] в качестве алкилирующего агента рекомендовано использовать олигомеры изобутилена, являющиеся отходами производства мономера — исходного сырья в производстве полиизобутилена и бутилкаучука. Алкилирование проводили на модифицированных алюмосиликатных катализаторах. Синтезированный в этих условиях п-грет-октилфенол служит основой для получения стабилизатора типа ВС-1. [c.48] Для алкилирования фенола и его производных могут быть использованы и другие ненасыщенные соединения [138], в том числе и те, которые образуются в качестве побочных продуктов в ряде органических синтезов или при получении полимерных материалов. Именно к таким продуктам и относится 4-винилциклогексен. [c.48] В работах [140—146] исследовано взаимодействие 4-винил-циклогексена с двухатомными фенолами, галоидфенолами и нафтолами. [c.48] Наибольший выход (19%) дизамещенных соединений V и VI был достигнут при молярном соотношении резорцин 4-винилциклогексен, равном 1 2 (селективность по резорцину 28,2%, температура 128 °С, продолжительность процесса 7 ч). Влияние температуры и молярного соотношения компонентов на выход продуктов моно- и дизамещения показано в табл. 3.6, откуда видно, что приведенные значения температур и молярного соотношения реагентов являются оптимальными. [c.48] По аналогичной схеме протекает и алкилирование 5-метил-резорцина, пирокатехина, гидрохинона 4-винилциклогексеном. [c.48] Проведенные испытания синтезированных соединений показали, что все они представляют интерес в качестве фунгицидов, акарицидов, стимуляторов роста растений, а также в качестве биоцидных присадок к топливам и маслам. [c.52] Работы по использованию 4-винилциклогексена в качестве алкилирующего агента получили свое дальнейшее развитие в исследовании каталитического взаимодействия их с эфиром фенола— анизолом, монометиловыми эфирами пирокатехина, резорцина, гидрохинона [147]. [c.52] Примечание. Температура 128 С, концентрация КУ-2 —30% (масс.) на суммарную загрузку реагентов. [c.55] В случае взаимодействия монометилового эфира резорцина с винилциклогексеном наблюдается преимущественная ориентация заместителя в о-положение по отношению к ОН-группе. Авторы [147] предположили, что на выход продуктов большое влияние оказывает также продолжительность процесса. Увеличение продолжительности опыта с 3 до 10 ч способствует повышению конверсии с 56,5 до 91,6% (соотношение эфир 4-винилциклогексен =2 1) и с 56,2 до 89,6% (соотношение эфир 4-винилциклогексен = 1 -.2). При этом выход нейтральных продуктов реакции возрастает с 16,0 до 33,0%, а кислых проходит через максимум 20,0% (5 ч), а затем начинает снижаться. [c.57] Монометиловый эфир гидрохинона в реакции с 4-винилциклогексеном проявляет меньшую активность, чем гваякол или монометиловый эфир резорцина, что связано с несогласованной ориентацией групп ОН— и —ОСНз в бензольном ядре. Основным продуктом, образующимся в процессе синтеза, является 4-метокси-6-этил-5а,6,7,8,9,9а-гексагидродпбензофуран. [c.57] Синтезированные соединения могут найти применение в качестве регуляторов роста растений, ингибиторов. [c.57] Вернуться к основной статье