ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Развитие химии фосфорорганических соединений из "Новые фосфорорганические инсектициды" Фосфорорганические соединения изучаются уже свыше 100 лет. Тенард (1818—1884 гг.) [I] получил в 1847 г. многие фосфины, которые, однако, не были подробно изучены. Фон Хофманн (1813— 1892 гг.) [2] в Берлине исследовал получение алкилфосфоновых кислот. Систематическое изучение фосфорорганических соединений начинается только в 1874 г. работами Михаэлиса (1847—1916). [c.9] Практического применения фосфорорганическим соединениям Михаэлис не нашел. Однако он догадывался о значении этого класса соединений. Это ясно видно из его рассуждений [4] о связи неорганической химии с органической По моему мнению, это направление исследований в своем дальнейшем развитии приведет ко многим неожиданностям. Если ему не принадлежит настоящее, то оно (в этом я уверен так же, как и в том, что у него есть большое прошлое) будет иметь большое будущее . [c.9] За периодом исследований Михаэлиса и Арбузова в середине тридцатых годов нашего столетия начинается третий период, который, по выражению Хорсфалла [7], знаменуется прямо-таки головокружительным количеством новых работ в области фосфорорганических соединений . [c.10] Сейчас органические соединения фосфора находят практическое применение в качестве пластификаторов для пластмасс, в качестве экстрагирующих средств, антиоксидантов для смазочных масел, в качестве флотоагентов в горном деле. Самыми интересными областями применения ряда биологически активных соединений фосфора являются медицина и борьба с вредителями сельского хозяйства. [c.10] Уже давно известно, что многие соединения фосфора встречаются в живых организмах. Это в первую очередь эфиры фосфорной и полифосфорной кислот, из которых лучше всего изучена, пожалуй, аденозинтрифосфорная кислота (АТФ). Последняя находится в мускульной ткани в виде фосфата и играет жизненно важную роль в качестве источника энергии. [c.10] Изучение этих соединений не вызвало, однако, бурного развития биологии. Только когда стало известно, что простые эфиры фосфорной кислоты обладают исключительно высокой токсичностью для теплокровных животных и одновременно сильным инсектицидным действием, началась новая эра исследований в области фосфорорганических соединений. Первые работы в новом направлении были выполнены Ланге и Крюгером [8], которые осуществили синтез диалкилфторфосфорных кислот. Показательным является сообщение названных авторов о физиологической активности полученных диалкилфторфосфатов Интересно сильное воздействие алкиловых эфиров монофторфосфорной кислоты на организм человека. Их пары имеют приятный и сильный запах. Однако уже через несколько минут после их вдыхания появляются признаки удушья. Затем наступает нарушение сознания и потеря зрения, сопровождающаяся болезненной чувствительностью глаз к свету. Все эти неприятные явления исчезают только через несколько часов . [c.10] Предполагать наличие у эфиров фосфорной кислоты биологической активности можно в том случае, если соблюдаются следующие условия с пятивалентным атомом фосфора должен быть непосредственно связан кислород или сера и R2 могут быть алкокси-группами, алкильными группами или аминогруппами, а A yl — остатком неорганической или органической кислоты, как, например, фтор, циан, родан, или кислотным остатком (енольный остаток, остаток меркаптана и т. д.). [c.11] По этой схеме построены практически все применяющиеся в настоящее время инсектициды на основе эфиров кислот фосфора. [c.11] Этот эфир оказался высокоэффективным контактным инсектицидом, который, однако, из-за своей необычайно высокой токсичности для теплокровных не нашел применения в качестве средства защиты растений. [c.12] Приведенный краткий обзор новых инсектицидов свидетельствует о бурном развитии биологически активных фосфорорганических веществ за период 1940—1960 гг. [c.12] В настоящее время фосфорорганические соединения находят уже важное практическое применение в качестве инсектицидов и акарицидов. [c.12] В ветеринарии фосфорорганические препараты защищают скот от многих опасностей, вызываемых экто- и эндопаразитами. [c.12] Международная организация здравоохранения, уничтожая переносчиков малярии (кровососущих комаров) малатионом [18] вместе с ДДТ, настолько удачно провела оздоровление малярийных областей, заселенных приблизительно 500 миллионами человек, что смертные случаи, вызванные малярией, стали там сравнительно редким явлением. [c.12] Это успешное развитие нового класса соединений будет безусловно продолжаться и в будущем. [c.12] В лаборатории промышленной гигиены фирмы Фарбенфабрикен Байер . [c.12] Органические соединения фосфора наряду с широким практическим применением являются одновременно важнейшими средствами изучения процессов, происходящих в живых клетках и нервных тканях. Этот путь использования фосфорорганических соединений указал Аугустинссон [15] Эфиры кислот фосфора дали фармакологам ценное орудие исследования, которое с большим успехом может быть применимо для выяснения роли ацетилхолина и холинэстеразы в различных физиологических процессах . [c.13] Вернуться к основной статье