ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Малатион из "Новые фосфорорганические инсектициды" Малатон препарат 4049 (фирма Америкен цианамид компани , США) карбофос. [c.160] При дальнейшем исследовании этой области Кассади [2] установил, что диалкилдитиофосфорные кислоты могут присоединяться по двойной связи — С = С —. Диалкилдитиофосфорные кислоты ведут себя с точки зрения их способности присоединяться к двойным связям аналогично сероводороду [3]. [c.160] Независимо от Кассади Н. Н. Мельников и К. Д. Швецова-Шиловская в 1952 г. получили малатион в процессе большой работы по изучению реакций присоединения диалкилдитиофосфорных кислот к соединениям, имеющим двойную связь. [c.161] Малатион в чистом виде представляет собой светло-желтое, мало растворимое в воде масло (при комнатной температуре 145 мг1л), которое перегоняется в высоком вакууме. пЩ 1,4985 df 1,23 т. пл. 2,85°. [c.161] Малатион хорошо растворим в большинстве органических растворителей, но малорастворим в петролейном эфире. [c.161] В табл. 97 приведены температура кипения, давление паров и летучесть малатиона. [c.161] Летучесть малатиона при комнатной температуре относительно высока. Этой высокой летучестью объясняется фумигантное действие малатиона при борьбе с насекомыми. [c.161] Малатион может быть получен непосредственно в одну стадию из пятисернистого фосфора, метилового спирта и диэтилового эфира малеиновой кислоты [5]. Реакцию можно ускорить добавлением в качестве катализаторов щелочей или третичных аминов [6]. Для предотвращения полимеризации диэтилового эфира малеиновой кислоты, применяемого при получении малатиона, в реакционную массу добавляют каталитические количества гидрохинона [2]. [c.161] К смеси 76 г диметилдитиофосфорной кислоты, 0,6 мл триэтиламина и 0,4 г гидрохинона добавляют по каплям 69 г (0,4 моля) диэтилового эфира малеиновой кислоты. Температура при этом постепенно поднимается до 30°. Реакционную смесь нагревают в течение 15—16 час при 70°, добавляют после охлаждения 150 мл воды, нейтрализуют раствором соды, экстрагируют масло бензолом, промывают экстракт водой и сушат сульфатом натрия. После отгонки растворителя получают 119 г эфира в виде светло-желтого, нерастворимого в воде масла (выход 90,5% от теор.) пЦ 1,5002, df 1,232 т. пл. 2,85°. [c.162] В большинстве эфиров дитиофосфорной кислоты сера, связанная с атомом фосфора двойной связью, может быть заменена при действии окислителей на кислород. Малатион тоже может быть переведен с хорошим выходом в соответствующее кислородсодержащее соединение (малаоксон) путем обработки азотной кислотой при температуре 25—30°. [c.162] Технический малатион имеет неприятный запах и поэтому мало пригоден для борьбы с бытовыми паразитами (для уничтожения муравьев и мух в жилых помещениях). Добавлением 0,01—1 % органической перекиси [8] можно существенно уменьшить запах и одновременно повысить стабильность действующего вещества. При этом небольшое количество малатиона переходит в малаоксон. [c.162] В качестве перекисей применяют 2,2-бис-(тре/п-бутилперокси)-бутан, гидроперекись кумола, перекись ди-трет-бутила, гидроперекись пинена, перекись О-бутил-О-пентаметилэтила, гидроперекись трет-бутила, перекись бензоила. [c.162] Кислотное расщепление малатиона может быть использовано в качестве промышленного способа получения этилового эфира а-меркаптоянтарной кислоты, которую другими путями получить трудно. [c.163] Практического значения названные процессы до настоящего времени не получили. [c.164] Представляет интерес различное разложение малатиона в организме насекомых и теплокровных животных. В насекомых [17] (американский таракан) малатион вначале превращается в более токсичный малаоксон (метаболит 1). У теплокровных образуется вначале малатионмонокарбоновая кислота (метаболит 2), которая практически нетоксична для теплокровных. [c.164] Малатион относится к немногим известным до сих пор фосфорорганическим соединениям, которые обладают широким диапазоном действия и в то же время мало токсичны для теплокровных животных. [c.165] Сублетальные дозы малатиона можно в течение длительного времени добавлять в корм курам [19] или крысам [23] и при этом не наблюдается уменьшения аппетита или торможения роста животных. [c.165] Малатион принадлежит к веществам с холинергическим действием. [c.165] В табл. 99 приведены данные степени подавления холинэстеразы in vivo [19,24] для малатиона в сравнении с другими фосфорорганическими инсектицидами. [c.165] Величины подавления [25] холинэстеразы мозга пчел, мух и мышей in vitro приведены в табл. 100. [c.166] Вернуться к основной статье