ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Контрольные вопросы и задания из "Химические основы жизни" Среди разнообразных гетероциклических соединений ароматические гетероциклы нашли широкое распространение в природе, они же составляют структурную основу молекул многих лекарственных препаратов. Наибольшее значение из них имеют пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, фуран, тиофен, индол, хинолин, пурин, бензимидазол и др. [c.516] Особенности строения и свойств производных пиррола — различных тетрапиррольных соединений порфиринового ряда — обсуждались ранее в главе 5. [c.516] Амидопирин и анальгин относятся к анальгетикам первой группы и обладают жаропонижающим и болеутоляющим действием. [c.517] Природные производные различных гетероциклов образуют обширную группу алкалоидов, обладающих весьма специфическими лекарственными нейрохимическими свойствами, требующими особого внимания. [c.517] Алкалоидами называют гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие ярко выраженным физиологическим действием. Как правило, это третичные амины, которые содержатся в растениях в виде солей органических кислот лимонной, яблочной, щавелевой, янтарной и др. Алкалоиды — бесцветные кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и растворимые в органических растворителях (хлороформе, бензоле, эфире). Их соли, напротив, хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. [c.518] К настоящему времени известно более 5000 алкалоидов. Установлено, что в основе их структуры лежит какой-либо гетероцикл. В качестве примера приведем некоторые из них. [c.518] Воздействует на вегетативную нервную систему суживает кровеносные сосуды. [c.518] Атропин содержится в растениях семейства пасленовых — белладонне, дурмане, белене. Несмотря на высокую токсичность, благодаря способности расширять зрачок широко применяется в офтальмологии. Кокаин — одно из первых открытых наркотических средств, анальгетик второй группы. [c.519] Его источником служат зерна кофе. Кофеин — эффективное средство, возбуждающее ЦНС и стимулирующее работу сердца. [c.519] Гашиш представляет собой основу конопли и входит в состав ряда снадобий. Под марихуаной, содержащей то же активное начало, что и гашиш, подразумевают высушенные и измельченные листья и цветы конопли. [c.520] Интересно обсудить еще одну своеобразную группу лекарственных препаратов, образуемую антибиотиками. [c.520] Открытие антибиотиков связано с именами английских исследователей А. Флеминга (1929 г.), впервые наблюдавшего противомикробную активность зеленой плесени, X. Флори и Э. Чейна (1940 г.), которые выделили из этой плесени натриевую соль пенициллина. В нашей стране первый отечественный препарат пенициллина был получен в 1942 г. [c.521] К настоящему времени описано более 2000 антибиотиков, но лишь 3 % из них нашли применение в медицине. По химической структуре антибиотики относятся к различным классам органических соединений. В большинстве своем они имеют сложную гетероциклическую структуру. [c.521] Синтез антибиотиков достаточно труден, поэтому в промышленных масштабах их получают микробиологическим путем. Широко развито также производство полусинтетических антибиотиков. Оно основано на химической модификации соединений, выделяемых из культуральной жидкости, вырабатываемой определенным штаммом микроорганизмов. [c.521] Природные и полусинтетические пенициллины представляют собой Н-ацилированные различными кислотными радикалами производные 6-аминопенициллановой кислоты, которая может рассматриваться как дипептид. Основная особенность строения пенициллинов, долгое время препятствовавшая установлению их правильной структуры, заключается в наличии четырехчленного р-лактамного кольца, не встречавшегося ранее, в природных соединениях. Р-Лактамное кольцо очень лабильно, в мягких условиях оно подвергается гидролизу с разрывом связей С-7—N-4, что приводит к потере биологической активности. [c.521] Они обладают широким спектром действия и тормозят рост некоторых штаммов бактерий, устойчивых к пенициллину. [c.522] Исследования в области антибиотиков постоянно приводят к открытиям новых классов этих соединений. Становится ясным, что антибиотики по химической структуре могут принадлежать не только к гетеро-цикличеким соединениям, но и к другим классам органических вешеств. Например, грамицидин относится к пептидам (см. главу 1), а левомицетин — к производным аминоиндола. Этот антибиотик имеет относительно простое строение и является пока единственным соединением данного класса, производимым полностью синтетическим путем. [c.522] Вернуться к основной статье