Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English
Аминирование оксисоединений нафталина нагреванием их с сульфитом аммония и аммиаком (реакция Бухерера ) имеет большее значение, чем другие приемы проведения этой реакции. Реакция в этом процессе оказывается обратной реакции гидролиза аминогруппы и, как будет показано ниже, проходит через стадии образования продуктов присоединения сернистой кислоты.

ПОИСК





Получение аминов в присутствии солей сернистой кислоты

из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4"

Аминирование оксисоединений нафталина нагреванием их с сульфитом аммония и аммиаком (реакция Бухерера ) имеет большее значение, чем другие приемы проведения этой реакции. Реакция в этом процессе оказывается обратной реакции гидролиза аминогруппы и, как будет показано ниже, проходит через стадии образования продуктов присоединения сернистой кислоты. [c.406]
Для получения -нафтиламипа и некоторых его сульфокислот применяется исключительно этот метод (см. схему 12 на стр. 412). Взаимодействие -пафтола с сульфитом аммония и аммиаком проводилось в автоклавах при давлении около 15 am и температуре около 150° -Нафтиламин использовался главным образом в качестве исходного материала для производства 2,8-аминонафтол-6-сульфокислоты (-(-кислоты) и 2,5-аминонафтол-7-сульфокислоты (И-кислоты). Так как работа с -нафтиламином опасна вследствие его канцерогенности, сейчас разработаны методы синтеза этих важных аминонафтолсульфокислот, минуя -нафтиламин, с проведением аминирования после сульфирования -нафтола. [c.407]
Необходимо отметить, что, вообще, если вместо аммиака и сульфита аммония применить моно- или диалкиламин, а также их сернистокислые соли, то в результате получатся моно- и диалкилированные амины . [c.408]
С сульфокислотами диоксинафталинов аналогичные реакции идут и при атмосферном давлении. Так, из 2,5-диоксинафталин-7-сульфокисло-ты действием водного раствора метиламина и бисульфита натрия при 96 получают Ы-метил-И-кислоту. В аналогичных условиях из 2,8-диокси-нафталин-б-сульфокислоты получают К-алкилпроизводные 7-кислоты . [c.408]
Реакция происходит при нагревании до 90—100°, следовательно, может быть проведена в открытом аппарате . [c.408]
Также возможно введение остатка гидразина НгМ—ЫН— вместо гидроксильной группы в нафтолы и в резорцин при участии солей сернистой кислоты . [c.408]
В патентах имеются указания и на возможность аминирования без участия сол1 сернистой кислоты . [c.408]
Челинцеву и Б. М. Дубинину действие жирных аминов в присутствии сернистой кислоты на 8-оксихинолин является наиболее удобным методом синтеза М-алкил-производных 8-аминохинолина 1. [c.408]
На этих примерах мы видим, как обширна область применения сульфитной реакции аминирования и, соответственно, бисульфитной реакции гидролиза. [c.409]


Вернуться к основной статье


© 2025 chem21.info Реклама на сайте