ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереохимия 2,4-гексадиеновой кислоты из "Химия сорбиновой кислоты" Существуют четыре пространотввнньп изомера 2,4-гексадиеновой кислоты, среди которых сорбиновая кислота является транс,транс-изомером. [c.5] Способы получения цис-изомеров сорбиновой кислоты служат доказательством их различного строения. Они отличаются от известных способов синтеза транс,транс-сорбиновой кислоты и основаны на способности гексиновых и гексаениновых кислот при частичном та восстановлении водородом на платине превращаться в диеновые [45]. [c.5] Исходным сырьем для синтеза транс,цис-2,4-гексадиеновой кислоты служит пропин. При его конденсации с пропен-2-алем получается гекса-1-ен-4-ин-3-оп, который перегруппировнвается в гвкоа-2-ен-4-ин-1-ол [46] и окисляется в водном ацетоне хромовой кислотой до гекса-2-ен-4-иновой кислоты [47], а последняя восстанавливается до транс,цис-2,4-гексадиеновой [47]. [c.5] Второй путь получения цис,цис-г,4-гексадивновой кислоты заключается в частичном гидрировании цис-гекса-4-ен-2-иновой кислоты, получаемой из цис-пент-2-ен-4-ина. [c.6] Няхе приведены схемы синтеза цис-изонеров сорбиновой кислоты [50,51]. [c.6] Различное пространственное строение изомеров приводит к различию их физико-химическшс boI tb, что наиболее четко видно при сопоставлении максиИумов спектров поглощения в ультрафиолетовой области и точек плавления (табл. I). [c.7] Данные, отмеченные значком, получены Айзнером [50], остальные взяты из статьи Алдана [51]. Спектры всех образцов получены в 95%-ном этиловом спирте. [c.8] Различие в свойствах изомеров можно проиллюстрировать на приы( ре производных транс,транс- и цис.транс-сорбиновой кислоты (табл. 2). [c.8] Вернуться к основной статье