ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Молекулы с тройными связями из "Орбитальная теория в контурных диаграммах" Связывающие молекулярные орбитали ацетилена (этина) приведены на рис. 2.14. ВЗМО образуют вырожденную пару. Отметим, что энергия этих орбиталей ниже, чем энергия ВЗМО этена, и поэтому они менее склонны вступать в реакции. [c.26] Замена одного из атомов водорода на метильную группу немного повышает энергию вырожденной пары ВЗМО (энергия становится менее отрицательной) из-за взаимодействия метильных водородов с я-орбиталями (рис. 2.15). [c.26] Введение метильной группы вместо атома водорода (при этом из этена образуется пропен, а из формальдегида-аце-тальдегвд) незначительно влияет на граничные орбитали (табл. 2.1) аналогично граничные орбитали метилцианида (рис. 2.17) подобны граничным орбиталям циановодорода. [c.27] НОЙ (или тройной) связи метильный заместитель повышает также (т.е. делает более положительной) энергию НСМО соседней двойной (или тройной) связи. Ниже мы увидим, что метильный заместитель тем самым делает соседнюю двойную (или тройную) связь более восприимчивой к атаке НСМО-геном (например, протоном), но менее восприимчивой к атаке ВЗМО-геном (например, алкоксид-анионом). Однако, принимая во внимание только граничные орбитали. [c.29] Вернуться к основной статье