ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства, получение и применение алкенгв из "Общая химия" Рассмотрим природу связей в молекуле С2Н4 с позиций современной электронной теории. В атоме углерода, находящемся в возбужденном состоянии (С 15225 2р ), гибридизации могут подвергаться не все, а только три орбитали внешнего уровня одна 5- и две р-орбитали. Третья р-орбиталь с неспаренным электроном остается в неизменном виде. [c.315] Расположение трех гибридных р -орбиталей атома углерода в пространстве показано на рис. 20.1. Оси симметрии этих орбиталей лежат в одной плоскости и расположены по отношению друг к другу под углом 120°. Негибридизованная р-орбиталь атома (на рисунке не показана) направлена перпендикулярно к плоскости гибридных орбиталей. [c.315] При образовании молекулы этилена гибридные орбитали каждого атома углерода перекрываются с двумя 5-орбиталями атомов водорода и друг с другом. Электроны, находящиеся на этих орбиталях, образуют о-связи рис. 20.2, а). [c.315] При сближении двух атомов углерода происходит также взаимодействие негибридизованных р-орбиталей путем бокового их перекрывания, как показано на рис. 20 2,6. Связь, образующаяся электронами, находящимися на таких орбиталях, называется я-связью. [c.315] Для простейших алкенов распространены также тривиальные названия, например этилен (этен), пропилеи (иропен), бутилен (бутеи). [c.316] За основу (корень) названия изомера берут название алкена, соответствующего главной цепи. Например, бутен, если главная цепь содержит 4 атома углерода, пентен — 5 атомов С, октен — 8 атомов С. [c.317] В молекуле ццс-изомера алкильные радикалы расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, в молекуле транс-изомера — по разные стороны. Переход от цис-6ут ша-2 к гранс-бутену-2 и обратно возможен только прн разрыве я-связи между углеродными атомами. [c.317] Цис- и транс-изомеры различаются ио свойствам. Например, температура кипения цис-бутепа-2 равна 3,7 °С, а гранс-бутена-2 + 1 °С. [c.317] Циклоалкены не являются гомологами этилена. [c.318] Алкены мало растворимы в воде, плотность их меньше 1 г/см . [c.318] В отличие от алканов этилен и его гомологи проявляют большую реакционную способность, что обусловлено наличием в нх молекулах двойной связи. Алкены способны вступать в реакции присоединения за счет разрыва л-связн. Кроме того, л-связь под действием окислителей разрушается легче, чем а-связь, поэтому для алкенов характерно участие в качестве восстановителей в окислительно-восстановительных реакциях. [c.318] Реакции гидрирования алкенов протекают в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). [c.318] На это1 1 реакции основано качественное определение непредельных соединений бромная вода прн пропускании через нее этилена и других алкенов обесцвечивается. [c.319] Эта реакция является гетеролитической, протекающей с образованием ионов в результате гетеролитического разрыва двойной связи (см. 18.4). Двойная связь имеет повышенную электронную илотность, поэтому она легко присоединяет электрофильиые ( любящие электроны ) частицы. [c.319] При этой реакции преимущественно образуется 2-бромпропан. Изучение подобных реакций позволило русскому химику В. В. Марковникову сформулировать следующее правило атом водорода галогеноводородов и других несимметричных водородных соединений присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода при двойной связи (т. е. к атому углерода, который связан с большим числом атомов водорода). [c.319] Стрелкой, направленной в сторону смешения электронной плотности, обозначают индуктивный эффект. [c.320] Вернуться к основной статье