ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение, способы получения и свойства фенолов из "Курс органической химии" Как видно из уравнения, от бензольного ядра отщепляется один атом водорода, а от молекулы серной кислоты—водный остаток. Освободившиеся валентности атомов углерода и серы взаимно насыщают друг друга. В результате реакции получается бензолсульфокислота, в которой атом углерода бензольного кольца соединен с атомом серы. [c.448] Введение в молекулу сульфогруппы действием серной кислоты называется сульфированием. Реакция сульфирования обратима, поэтому для того, чтобы по возможности весь бензол вошел в реакцию, следует брать большой избыток концентрированной серной кислоты. Для получения дисульфокислот применяют дымящую серную кислоту (олеум). [c.448] В технике процесс непрерывного сульфирования бензола проводят, пропуская его пары через 100%-ную серную кислоту, помещенную в специальный сульфуратор образующаяся вода уносится избытком парообразного бензола. [c.448] Сульфокислоты—бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в воде. В отличие от карбоновых кислот, сульфокислоты являются сильными кислотами, так как в них кислотные свойства обусловлены присутствием остатков сильной (серной) кислоты. Натриевые соли сульфокислот обычно хорошо растворимы в воде, но малорастворимы в насыщенном растворе поваренной соли. [c.449] В реакцию сульфирования вступают и другие ароматические соединения—углеводороды, кислоты и т. д. Так, при сульфировании толуола получаются о- и /г-толуолсульфокислоты. [c.449] При сульфировании в более жестких условиях (повышение температуры, применение серной кислоты в виде олеума различных концентраций) в бензольное ядро можно ввести не одну, а две или три сульфогруппы. Таким путем, например, получается л -бензолдисульфокислота, служащая исходным продуктом для получения резорцина (см. стр. 458). [c.449] Фильтрат, содержащий растворимую натриевую соль бензолсульфокислоты, выпаривают досуха, и в кристаллическом виде получают бензолсульфокислый натрий. [c.449] Эта реакция служит для синтеза многих оксисоединений ароматического ряда. [c.450] Сульфокислоты ароматических углеводородов имеют большое значение для получения ряда важных соединений (фенолов, ароматических кислот и др.). Кроме того, сульфогруппа часто вводится в молекулу для того, чтобы сделать соединение растворимым в воде. Бензолсульфокислота и толуолсульфокислота иногда употребляются как катализаторы (например, при этерификации) вместо серной кислоты, вызывающей нежелательные побочные процессы. [c.450] Фенолы обладают слабокислотными свойствами. Если спирты дают алкоголяты только при действии на них свободного металла, то водород гидроксильной группы фенолов замещается не только при действии металла, но и при действии на фенолы едких щелочей. Получающиеся при этом вещества называются фенолятами-. [c.451] Отметим при этом, что атомы галоида вступают в пара- и ортоположения по отношению к ОН-группе, являющейся сильным ориентантом первого рода. [c.452] Фенол нитруется и сульфируется легче, чем бензол. Так же, как и в предыдущей реакции, нитро- и сульфогруппы входят в пара- и орто-положение по отношению к ОН-группе. Так, прн действии на фенол разбавленной азотной кислотой получается смесь п-нитрофенола и о-нитрофенола. о-Нитрофенол легко может быть выделен из смеси перегонкой с водяным паром (см. стр. 23). Пара-изомер с водяным паром не перегоняется. [c.452] Вернуться к основной статье