ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фурфурол из "Курс органической химии" Пары фурана окрашивают древесину, смоченную соляной кислот.й, в зеленый цвет. Фуран вместе со своими ближайшими гомологами а-метилфураном (сильван) и а,а -диметилфураном находится в легколетучих фракциях продуктов сухой перегонки дерева. Чистый фуран приготовляют обычно из пирослизевой кислоты (см. стр. 582), нагревая ее с дифениламином. [c.580] Диеновый характер фурана проявляется в том, что он осмоляется под действием серной кислоты. Окислители (азотная кислота) превращают его в малеиновую кислоту. При гидрировании фурана получается сначала 2,5-дигидрофуран, а затем тетрагидрофуран—фуранидин, имеющий характер типичного эфира. [c.581] Ароматический характер фурана сказывается в его поведении при галоидировании, нитровании и сульфировании. [c.581] Заместители первого рода (ОН, ЫН ) увеличивают реакционную способность и тем самым неустойчивость бензольного ядра. Такое же влияние они оказывают на ядро фурана, и неудивительно, что окси- и аминофураны малодоступны (вследствие своей неустойчивости). Заместители второго рода, как и в ароматическом ряду, дезактивируют ядро фурана. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты фурана гораздо более устойчивы, чем сам фуран и его гомологи. [c.581] Из производных фурана наиболее известны фурфурол и пирослизевая кислота. [c.581] Фурфурол получается при нагревании с разбавленными кислотами оболочек семян, содержащих пентозы (см. стр. 330). Сырьем для его получения могут служить также отруби (А. Н. Энгельгардт, 1870), лузга подсолнечника и др. [c.582] В фурфуроле реакционная способность атомов водорода, находящихся в цикле, ослаблена альдегидной группой. Поэтому по химическим свойствам фурфурол очень похож на бензойный альдегид. [c.582] В технике фурфурол находит применение в качестве селективного растворителя, например при разделении сложных углеводородных смесей, а также как полупродукт для получения фенолоальдегидных смол, в которых исходным альдегидом является не формальдегид, а фурфурол. [c.582] Вернуться к основной статье