ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Установление структуры из "Витамин С Химия и биохимия" На этот раз бирмингемская группа имела в своем распоряжении достаточное количество кристаллов. Были известны молекулярная формула соединения (СеНвОе), точка плавления (191°С) и угол оптического вращения (- -23° в воде). Тем не менее расшифровка структуры потребовала увлекательной, почти детективной работы, так характерной для органической химии в те легендарные годы. Ответственность за работу была возложена на Эдмунда Херста, который работал под руководством Хеуорса еще в Дареме. [c.40] Первоначально кислотные свойства аскорбиновой кислоты приписывались наличию карбоксильной группы. Однако было показано, что дегидроаскорбиновая кислота — это нейтральный лак-тон, который медленно гидролизуется, высвобождая карбоксильную группу. Легкость взаимных превращений дегидроаскорбиновой и аскорбиновой кислот указывала на то, что последняя также является лактоном. Эта точка зрения подкреплялась и тем фактом, что диметиласкорбиновая кислота, будучи нейтральным соединением, при обработке гидроксидом натрия дает натриевую соль без отщепления метильной группы, т. е. происходит раскрытие лактонного кольца (рис. 3.2). [c.42] Кроме того, было известно, что в молекуле присутствуют еще две спиртовые ОН-группы, которые при обработке ацетоном образуют производное изопропилидена, также содержащее два еноль-ных гидроксила. [c.44] Бирмингемская группа быстро подтвердила предложенную структуру, разработав синтетический путь получения Ь-аскорбиновой кислоты. Эта работа, завершившая огромный кропотливый труд, была опубликована в 1933 г., а Норман Хеуорс разделил триумф с Сент-Дьёрдьи в Стокгольме в 1937 г., где ему также была вручена Нобелевская премия за исследования в области структуры углеводов и витамина С. Альберту Сент-Дьёрдьи было суждено совершить еще несколько важных научных открытий. Он проделал большую часть подготовительной работы, приведшей к открытию цикла Кребса, инициировал изучение биохимических процессов в мышечной ткани и провел множество новаторских основополагающих исследований по установлению причин и возможных способов лечения рака. [c.46] После второй мировой войны Сент-Дьёрдьи обосновался в США и принял американское гражданство. Этот выдающийся ученый, поистине один из гигантов науки двадцатого столетия, с уникальным природным даром научного предвидения, не прекращал работать вплоть до самой своей смерти, последовавшей в 1986 г. на девяносто третьем году жизни. [c.47] Вернуться к основной статье