ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нафталин из "Органическая химия. Т.2" Окрашенный в желтый цвет продукт этой реакции — хинон, или /г-бензохи1нон (т. пл. 116°С) известен также изомерный ему о-бензохи-ион (красный), но ж-хинонов не существует. [c.409] Сырой продукт перегоняют в вакууме и восстанавливают железом до ридрохино на, а затем снова окисляют в хиион. [c.410] Дифенохиион, у которого ненасыщенная сопряженная хиноидная систем а включает оба кольца, имеет очень высокий потендиал и является сильным окислителем. о-Хиноны бензольного и нафталинового рядов имеют потенциалы на 85—95 мв выще, чем изомерные п-хи оны,-откуда следует, что первые обладают более высоким запасом энер . [c.412] В 1962 г. О Коннор с сотрудниками опубликовали величины окислительно-восстановительных Поте циало1в, а та кж данные о полосах поглощения в ультра фиолетовой и видимой областях спектра 16 полициклических ароматических хинонов и обобщили все имеющиеся потенциометрические данные по незамещенным ароматическим хинонам. [c.415] Сильно окрашенные Ы-фенильные производные хинонимина и хинондиимина, индофенол и индамин, являются сравнительно устойчивыми кристаллическими веществами, но и они тоже способны гидролизоваться до хинона. [c.416] Под действием тетрахлор-о-бензохинона (о-хлоранила) почти все производные пирокатехина с высоким выходом дегидрируются в соответствующие о-хиноны (Хорнер, 1959). [c.417] Поскольку аренон I при дальнейшем окислении превращается в п-хинон — хлоранил, реакции окисления при 0°С и при повышенной температуре должны протекать разными путями. [c.418] Сам фенол, а также 2,3-диметилфенол, 2,3,5-триметилфенол и 2-ок-сидифенил превращаются этим методом в соответствующие га-хиноны с выходами 75—88%- Из фенолов, замещенных в пара-положении, получают о-хиноны например, 3,4-диметилфенол дает 4,5-диметил-1,2-хи-нон (50%). 2,6-Ксиленол окисляется до 2,6-замеш.енного п-хинона с 77%-ным выходом при прибавлении 10 мл 85%-ной перекиси водорода (в один прием) к смеси 10 г этого фенола и 10 г трифторуксусной. кислоты в 50 мл хлористого метилена при комнатной температуре (Чамберс, 1959). Первоначально здесь образуется трифторнадуксусная кислота, которая дает сильно электрофильные ионы 0Н+ после /г-гидрок-силирования происходит дальнейшее окисление образовавшегося гидрохинона. [c.418] При окислении аминонафтолсульфокислоты азотной кислотой происходит отщепление аминогруппы с образованием аммиака, который с суль- кислотой образует соль. [c.420] Строение этого вещества установлено путем гидролиза до 3,6-дио кси-фталимида (разбавленная H2SO4, 15 мин), а также превращением его в 2,5-диоксибензойную кислоту (20%-ная НС1, продолжительное кипячение). [c.420] Эти изомеры легко удается разделить экстракцией водным раствором бисульфита натрия. Последний растворяет эфир о-хинона, образуя с ним неустойчивый продукт присоединения, который затем разлагают кислотой или карбонатом натрия /г-хинон реагирует с бисульфитом лишь в незначительной степени. Оксинафтохинои является более сильной кислотой (рКк = 4,0), чем уксусная кислота, и легко этерифицируется по методу Фишера. В качестве единственных продуктов реакции образуются наиболее стойкие метиловый и этиловый эфиры /г-хино-на, обладающие свойствами сложных эфиров. [c.423] содержащие свободные сульфгидрильные группы, образуют аналогичные соединения с метилнафтох/иионом, о чем свидетельствует появление в ультрафиолетовом спектре характерных полос поглощения, остающихся после повторной очистки путем переосаждения сульфатом аммония. [c.423] Этот хинон бесцветен ( ) и дает желтый куб (лейкосоединение) с щелочным растнором гидросульфита натрия. [c.424] Вернуться к основной статье