ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хлорировайие и бромирование альдегидов н кетончв из "Препаративная органическая химия" Если в гомологах уксусной кислоты с разветвленной цепью в а-по-ложении к СООН-группе находится вторичный атом углерода, то связанный с ним атом водорода легко замещается галоидом при непосредственном галоидировании. Например, из изомасляной кислоты легко получается а-х лор изомасляная кислота. [c.177] Галоидопроизводные кислот с большим молекулярным весом можно получать по методу, описанному выше. Эфиры карбоновых кислот га-лоидируются так же, как и кислоты. [c.177] Малоновая кислота и ее эфиры легко обменивают водород метиленовой группы на галоид. То же относится и к алкилмалоновым кислотам и их эфирам . [c.177] Высшие двухосновные кислоты галоидируются с трудом так, глутаро-вую и адипиновую кислоты можно превратить в их а,а -дибромпроизвод-ные, только бромируя их ангидриды. [c.177] Метод непосредственного галоидирования не применим для получения трихлор- или трибромуксусных кислот (получаемых обычно из хлораля или бромаля), а также для получения полихлорированных кислот, содержащих атомы хлора у различных атомов углерода. Такие производные лучше всего получать методом присоединения хлора к ненасыщенным кислотам. [c.177] Ароматические карбоновые кислоты в обычных условиях не галоидируются. Например, л -хлорбензойная кислота получается хлорированием при температуре 150° и повышенном давлении . [c.177] В зависимости от условий альдегиды хлорируются хлором с замещением водорода алкильной или альдегидной группы так, например, из уксусного альдегида в водном растворе образуется дихлоруксусный альдегид или хлоральгидрат, а в безводной среде—хлористый ацетил. Ароматические альдегиды при хлорировании также могут давать хлор-ангидриды ароматических кислот. [c.177] У кетонов атом водорода замещается хлором легче, чем у кислот. [c.177] Вернуться к основной статье