Углерод направленность связей

Вращательную составляющую энтропии рассчитываем по уравнению (VI 11.34). Для вычисления вращательной суммы состояний необходимо знать произведение главных моментов инерции. Для определения произведения главных моментов инерции необходимые величины сведем в таблицу. Выберем за начало координат ядро атома углерода. Ось X совпадает с направлением связи С — О. На рис. 12 показаны равновесные межъядерные расстояния и углы между направлениями связей и представлены две проекции в плоскостях хг и уг. [c.115]

При крекинге нефтяных фракций практически невозможно описать все химические реакции, и поэтому ограничиваются рассмотрением схем, учитывающих основные направления и результирующий эффект крекинга, с использованием различной группировки реагирующих веществ [30—32]. В большинстве исследований используется так называемая технологическая группировка продуктов, в которой за компоненты принимают фракции, различающиеся, температурами кипения газ, бензин, легкий газойль, тяжелый газойль и т. п. При этом выход отдельных фракций в продуктах отражает лишь процессы разрыва углерод — углеродной связи и не учитывает превращений, связанных с перестройкой углеродного скелета, которые не приводят к заметному изменению температурного предела выкипания сырьевых и продукто -вых фракций 1[31]. [c.98]

Образование двух ординарных углерод-углеродных связей наблюдается реже, чем образование одной ординарной и одной кратной углерод-углеродных связей. Это направление реакции можно рассматривать как разновидность реакции Михаэля (см. разд. 1.1.3). [c.191]

Замечательнейшая способность твердого вещества сохранять форму обусловлена тем, что его структура существует в довольно широком диапазоне изменений температуры и других условий, пока не разрываются связи между структурными единицами. Если это межатомные связи, то структура твердого вещества может обладать высокой устойчивостью. Именно благодаря исключительной прочности и жесткой направленности связей С — С, С — N, В — N, Р — N, Si — О, Si — О — А1, Fe — Fe, Ni — Сг, образованных sp-оболочками атомов элементов главных подгрупп И1—VI групп и d-оболочками атомов переходных элементов, мы имеем целый арсенал превосходных материалов. Связь С — С среди других межатомных связей выделяется так же ярко, как алмаз среди других твердых веществ. Благодаря ее прочности мы можем получать особо легкие жесткие материалы, обладающие в высшей степени ажурной структурой, химически стойкие и жаропрочные, каталитически активные и, наконец, биологически совместимые. На основе углерода природой созданы различные биоматериалы — прочнейшие живые ткани, например, кожа, шерсть, паутина активнейшие реагенты — ферменты, гормоны целые органы и сами организмы. [c.8]

Действие разных структурообразующих факторов направленности связи, энергии связи, размера и мерности структурных единиц, энергии теплового движения — приводит к тому, что малые нульмерные структурные единицы такие, как атомы углерода, несмотря на направленность и высокую энергию связи, при определенных условиях, а именно при таких условиях, когда энергия теплового движения почти точно равна, энергии связи, образуют прекрасные кристаллы графита или алмаза. Однако действие основного структурообразующего фактора — направленности связи — достаточно резко проявляется и в подобных случаях атомы в кристаллах графита и алмаза упакованы крайне неплотно. В графите каждый из них имеет только трех, а в алмазе — четырех соседей, в то время как плотнейшие упаковки отличаются значительно более высокими координационными числами. Например, в структуре металлов координационное число достигает 12. Вообще, направленность связи действует в сторону разуплотнения структуры, что вполне понятно. [c.159]

Здесь Ц1 и (12 — групповые моменты заместителей 0 — угол между вектором группового момента заместителя и направлением связи последнего с соседним атомом углерода ф — угол между направлениями связей заместителей С—Х1 и С—Хг. [c.325]

В молекуле этилена наибольшее перекрывание электронных облаков и наименьшая потенциальная энергия системы наблюдаются тогда, когда одна -орбиталь и две р-орбитали атомов углерода образуют три ст-связи, лежащие в одной плоскости (рис. 5.8, б), направленные под углом в 120°. Третья р-орбиталь образует между атомами углерода я-связь, расположенную в плоскости, перпендикулярной к плоскости ст-связей. В образовании сг-связей участвуют одна 5- и две р-орбитали, происходит гибридизация и образуются 5р -гибридные орбитали, как у атома В (ВРз). [c.105]

S- и р-орбиталей, участвующих в образовании связей. Самой лучшей комбинацией будет та, которая соответствует наиболее прочной связи. Однако не совсем ясно, чем измерять силу связи. Кажется разумным принять, что наиболее прочной будет связь, допускающая наибольшее возможное перекрывание между связывающими орбиталями. Это условие называют критерием наибольшего перекрывания, и оно является основой при рассмотрении направленных связей с точки зрения теории валентных связей. sp -Гибридизация. При построении гибридных орбиталей важно, чтобы радиальные части орбиталей данного электронного уровня были приблизительно одинаковы. Это можно видеть при сравнении радиальных частей 2s- и 2р-орбиталей, показанных на рис. 2-8. На основании этого допускают, что гибридная орбиталь может быть построена из угловых частей индивидуальных волновых функций. Например, для четырехвалентного атома углерода это будут четыре связи, описываемые волновыми функциями вида [c.168]

Методом электронографии установлена структура молекулы этилена (рис. 87) все ядра лежат в одной плоскости, углы между направлениями связей очень близки к 120° (угол С — С—Н составляет 121,4°) длины связей г(С—Н) = 1,10310 м, г (С = С) = 1,337 0,002 Ю > м. Средняя энергия связи ДС = С) = 598,3 кДж/моль. Эти экспериментальные данные позволяют провести описание электронной структуры молекулы при помощи двухцентровых орбиталей метода ЛМО. Плоское строение молекулы и угол между связям 120° (как и в молекуле ВРз) позволяют считать, что в локализованных а-связях атом углерода участвует гибридными. ф -орбиталями. Каждый атом углерода участвует своими [c.207]

Выясним, может ли атом углерода образовать в молекуле эквивалентные валентные орбитали (ЭВО), направления связей которых лежат в плоскости (х, у) под углом 120°. Искомые ЭВО (обозначим их Гь Г2, Гз) должны быть образованы из АО 2з, 2рж, 2 у, 2рг и относиться к группе симметрии Озл (см. табл. 6).- Они являются базисом для представления группы, который может быть выражен через неприводимые представ-ленИ Я при помощи таблицы характеров (табл. 9). Сами АО [c.88]

В органической химии при изучении пространственного строения молекул обычно пользуются их моделями, которые собирают из шариков различной величины и различных цветов, условно изображающих атомы элементов. Шарики соединяют стержнями, условно обозначающими валентные связи. Атомы углерода обычно изображают черными шариками. На рис. 2 представлена пространственная модель, изображающая тетраэдрическую направленность связей четырехвалентного атома углерода. [c.24]

Рис. 2. Пространственная модель, изображающая тетраэдрическую направленность связей атома углерода

Когда углерод, проявляя валентность, равную четырем, соединяется простыми (ординарными) связями с четырьмя другими атомами, электронная плотность облаков всех четырех валентных электронов перераспределяется. Происходит гибридизация одного облака электрона в 5-состоянии и облаков трех электронов в р-состоянии. В результате электроны внешнего слоя связанного углеродного атома образуют четыре одинаковых гибридных облака. Каждое из них имеет вид деформированной восьмерки (рис. 6, схема III), большая часть которой направлена от ядра по линии связи с другим атомом. Такое состояние валентных электронов атома углерода называют хрз-гибридизацией (первое валентное состояние углерода). Все четыре гибридных облака имеют определенную направленность в пространстве под углом 109°28 друг к другу, что соответствует представлению о тетраэдрической направленности связей атома углерода (стр. 24). [c.30]

Гибридное состояние АО энергетически, естественно, менее выгодно, чем нормальное. На гибридизацию АО, например, атома углерода требуется затрата —270 кДж/моль, что, однако, компенсируется тем, что результирующие связи оказываются более прочными вследствие повышенной электронной плотности в направлениях связей между ядрами. [c.116]

Две из возможных конформаций представлены ниже. В конформации А углерод С1 расположен в плоскости листа, а углерод Сг — позади него. Переход конформации А в В при вращении вокруг связи С1 — Со сводится к тому, что каждая из связей С — Н становится биссектрисой угла между направлениями связей С2 — Н, и наоборот. Возможны все промежуточные конформации молекулы этана. Однако преимущественной является конформация В, в которой атомы Н максимально удалены друг от друга и взаимодействие их минимально. Эта конформация соответствует наибольшей устойчивости молекулы. [c.71]

Атом кислорода, связанный с углеродом двойной связью, оттягивает электроны в свою сторону. Углерод приобретает некоторый положительный заряд и притягивает электроны второго атома кислорода из группы —ОН, что приводит к сдвигу электронного облака связи О—Н в направлении кислорода. Взаимное влияние атомов в карбоксильной группе можно изобразить схемой [c.325]

В этом вопросе особую роль играет также склонность углерода в противоположность кислороду и азоту образовывать четыре прочные, направленные связи и рождать тугоплавкие твердые фазы. [c.195]

Теория Вант-Гоффа о тетраэдрическом направлении связей у атомов углерода в молекулах соединений жирного ряда получила позднее блестящее экспериментальное подтверждение в работе Брэгга, исследовавшего прохождение рентгеновских лучей через кристаллы алмаза. Эти исследования показали, что кристаллическая решетка алмаза построена таким образом, что каждый углеродный атом расположен в центре правильного тетраэдра, в вершинах которого находятся другие углеродные атомы (рис. 21). [c.160]

Теория напряжения. Валентные связи атома углерода направлены от центра к вершинам тетраэдра и образуют между собой углы, каждый из которых равен 109°28. Байер предположил, что при образовании двойной связи направления валентных связей отклоняются до линии, соединяющей центры атомов. Согласно этому для нахождения нового направления валентных связей, например в молекуле этилена, мы должны согнуть чертеж (рис. 40) до пересечения первоначальных направлений валентных связей и разделить пополам угол между ними. Так как этот угол равен 109°28, то при образовании двойной связи между атомами углерода валентные связи отклоняются на 109 28 [c.243]

На рис. 23 и 24 (см. стр. 161, 162) представлены схемы цепей из трех, четырех и пяти атомов углерода. Из рисунков видно, что для замыкания цикла из трех атомов углерода валентные связи атомов углерода должны быть выведены из своего первоначаль ного направления. Что касается пятичленного цикла, то замы кание его происходит без всякого отклонения валентных связей [c.555]

Вычислим угол отклонения этих связей в различных циклах Так как в трехчленном цикле направления связей между ато мами углерода образуют равносторонний треугольник, то угол между ними равняется 60 (рис. 67), а так как угол между направлениями валентных связей в тетраэдре равен 109°28, то угол отклонения каждой валентной связи равен [c.555]

Вследствие тетраэдрической направленности связей углерод его атомы, входящие в цепь, располагаются не на прямой, а зи зягообразно, причем, благодаря возможности вращения атом( вокруг оси связи, цепь в пространстве может принимать разли ные формы (конформации) [c.456]

Пря мое действие фтора на органические вещества приводит к бурной реакции, сопровождающейся вспышками и взрывами. В результате получаются фтористый водород и продукты разложения органических молекул (сажа, четырехфтористый углерод). Такое направление реакции обусловлено ее высокой экз0термич1юстью, превосходящей энергию разрыва углерод-углеродных связей (см стр. 99). [c.159]

В обоих случаях молекула исходного бицикло(3,3,1)нонана претерпевает трансаннулярную перегруппировку, в ходе которой происходит разрыв мостиковых связей и образование новых углерод-углеродных связей по всем возможным 1—5-направлениям циклооктанового кольца. [c.220]

Следует еще раз подчеркнуть, что, хотя в мезомерном анионе (3), образовавшемся из метиленового компонента, основная часть избыточной электронной плотности сосредоточена на атоме кислорода, большей нуклеофильной реакционной способностью обладает атом углерода метиленовой группы, с которого на первой стадии реакции был снят протон. Поэтому в результате реакции образуется новая углерод-углеродная, а не углерод-кислородная связь. Последнее направление реакции для альдегидов и кетонов менее выгодно и по термодинамическим соображениям [ДЯ, вычисленная по энергиям разрываю-щ хся и образующихся связей, в первом случае составлягт —7 кДж/моль, а во втором (с образованием винилового эфира) + 84 кДж/моль]. [c.189]

На направление реакции влияют также пространственные факторы. Известно, что тетрафенилбутатриен при облучении солнечным светом димеризуется с образованием симметричного аддукта (41), несмотря на то что в бирадикалах (42) и (43) л-электроны бензольных колец и кратных углерод-углеродных связей в равной степени участвуют в рассредоточении неспаренных электронов. По-видимому, успешному замыканию четырехчленного цикла в бирадикале (43) препятствуют имеющие большой объем фенильные группы. [c.501]

Введем в дальнейшем обозначение е д014 = К-Осевая симметрия поля возникает, например, в молекулах СНзС1, СНзВг, причем наибольший градиент поля совпадает с направлением связи углерод — галоген, принимаемым за ось г. Для указанного случая можно ожидать один переход между уровнями при выполнении условия резонанса = где V — частота радиочастотного диапазона, поглощаемая образцом. Из частоты поглощения можно непосредственно найти константу квадрупольного взаимодействия e qQ = 2h. Обычно ее выражают в единицах частоты (МГц), т. е. в рассмотренном случае она равна просто удвоенной частоте ЯКР. [c.95]

Необходимо подчеркнуть, что весь вышеописанный процесс не есть отражение реально происходящих модификаций атомных орбиталей углерода, а достаточно простая математическая модель, позволяющая объяснить геметрию соединений и направленность связей. [c.192]

Графит представляет собой темно-серые кристаллы со слабым металлическим блеском. Он имеет слоистую решетку. Все атомы углерода находятся здесь в состоянии зр -гибридизации каждый из них образует три ковалентные т-связи с соседними атомами, причем углы между направлениями связей равны 120°. В результате возникает плоская сетка, составленназ из правильных шестиугольников, в вершинах которых находятся ядра атомов углерода расстояние между соседними ядрами составляет около 142 пм. [c.406]

Кремний во многих элементооргаиических соединениях обычно имеет ковалентность близкую к четырем и так же, как и углерод, — тетраэдрическую направленность ковалентных связей. Связь его с углеродом малополярна. Связи кремния Si-Si и Si-Н легко разрушаются в полярных средах, а соответствуюшие соединения энергично реагируют с кислородом. Устойчивых кремнийорганических соединений, по своей структуре и составу аналогичных органическим соединениям с двойной или тройной связью между атомами кремния, не существует. Это связано с общим свойством для элементов третьего периода неспособностью к образованию прочных -связей. Поэтому отсутствуют устойчивые кремниевые аналоги органических соединений ароматических углеводородов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров. [c.593]

Гибридизация одной s- и трех р-орбиталей (sp -гибридизация), как уже указывалось, объясняет валентности углеродного атома. Образование sp -гибридных связей характерно также и для аналогов углерода — кремния и германия валентности этих элементов также имеют тетраэдрическую направленность. Может возникнуть вопрос — если гибридные орбитали обеспечивают большую концентрацию электронного облака между ядрами и, следовательно, более прочную связь, то почему они не возникают в НаО л NH3 На да шый вопрос следует ответить, что направленность связей в этих соединениях также можно объяснить sp -гибридизацией. Такой подход является даже более точным, чем изложенный на стр. 161 и 162. Не следует, однако, забывать, что оба подхода являются приближенными. При образовании молекулы HjO атом кислорода люжет приобретать конфигурацию наружного слоя где Ф2, Фз и — sp -гибридные волновые функции верхние индексы указывают количество электронов, занимающих данную орбиталь. Таким образом, две из четырех гибридных орбиталей атома кислорода заняты неспаренньши электронами и могут образовать химические связи угол между этими связями должен составлять 109,5°. Это значение ближе к экспериментальному (104,5°), чем величина 90°, даваемая схемой, рассмотренной на стр. 161. Однако если на стр. 161—162 пришлось объяснять отклонение теоретической величины от экспериментальной для молекулы HjO, то здесь нужно объяснить, почему углы между связями у аналогов воды HjS, HaSe и НаТе заметно отличаются от 109,5°. Это объясняется действием ряда факторов. В частности, в соединениях, содержащих большие атомы, связь слабая и выигрыш энергии в результате образования связи гибридными орбиталями не компенсирует некоторое возрастание энергии s-электронов, обусловленное их переходом на sp -гнбридные орбитали. Это препятствует гибридизации. Кроме того, как показали точные расчеты, при образовании связи Э—Н 25-орбитали кислорода (и азота) сильнее перекрываются с ls-орбиталями водорода, чем 2р-орбита-ли. Для аналогов кислорода, наоборот, сильнее перекрываются р-орбитали. Это обусловливает больший вклад s-состояний (гибридизацию) в образование химической связи в молекуле Н О, чем в ее аналогах. Поэтому валентные углы в H2S, HjSe и НаТе близки к 90°. [c.168]

Кроме длины и энергии важными характеристиками химической связи являются насыщаемость и направленность. Однако эти свойства присущи лишь ковалентной связи. Ионная связь, природа которой обусловлена ненасыщенным и пространственно симметричным электростатическим полем центрального иона, ненасыщена и не имеет какого-либо определенного направления. Насыщаемость ковалентной связи выражается в ограничении числа валентных связей, которые может дать данный атом. Например, азот притягивает три атома водорода с образованием молекул ЫНз, молекул же МН4, ЫН5 и т. д. не существует. Согласно квантово-механическим соображениям в образовании связи могут участвовать только неспаренные электроны атома число их определяет валентность элемента. В простых случаях число неспаренных электронов в атоме находится с помощью принципа Паули и правила Гунда, в более сложных рассматривается возможность гибридизации волновых функций. Направленность связей объясняет стереохимию молекул, которая начала развиваться после того как Ле-Бель и Вант-Гофф (1874) выдвинули важнейший тезис о тетраэдрическом расположении валентностей углерода. [c.18]

Наряду с описанием двойной и тройной связей как сгл- и алл-связен возможно и другое ошсание. В нем исходят из тетраэдрической направленности валентностей углерода и представляют связь в этилене, возникающую при касании двух тетраэдров углерода гранями как изогнутую, направленную к вершинам тетраэдров — атомам углерода ( банановая связь , см. рис. 87, в). Если принять, что длина дуги изогнутой связи такая же, как и обычной ординарной связи С—С (1,54-10Г °м в алмазе), то расчет даег для расстояния С-—С в этилене и ацетилене [c.211]

Но в молекуле ацетилена атомы углерода находятся В 5р-гибридных состояниях, т. 6. в каждом из атомов углерода содержится еще по два р-электрона, которые не принимали участия в образовании о-связей. Молекула ацетилена (как показано выше) имеет плоский линейный скелет, поэтому оба р-электрониых облака в каждом из атомов углерода выступают из плоскости молекулы в перпендикулярном к ней направлении. В этом случае происходит также некоторое взаимодействие электронных облаков, но менее-сильное, чем при образовании о-связей. Таким образом, в молекуле ацетилена образуются еще две ковалентные углерод-углеродные связи, называемые л-связями. [c.87]

Имеется много доказательств, вытекающих главным образом из рассмотрения констант спин-спинового взаимодействия в ЯМР-спектрах, что связи в циклопропанах отличаются от связей в соответствующих соединениях, не имеющих углового напряжения [204]. В обычном атоме углерода гибридизуются одна 5- и три р-орбитали, давая почти эквивалентные зр -орби-тали (разд. 1.11), каждая из которых на 25% имеет 5-харак-тер. Но в циклопропановом атоме углерода четыре гибридные орбитали далеко не эквивалентны. Две орбитали, направленные к внешним связям, имеют больший х-характер, чем обычная 5р -орбиталь, тогда как две орбитали, образующие связи внутри цикла, имеют меньший 5-характер и больший р-характер, что делает их похожими на обычные р-орбитали, для которых характерны валентные углы 90, а не 109,5°. Поскольку угловое напряжение за счет уменьшения углов в циклопропанах соответствует разности в величине характеристичного угла и реального угла в 60°, этот дополнительный характер частично снимает напряжение. Внешние орбитали на 33 %, имеют 5-харак-тер, т. е., по существу, являются р -орбиталями внутренние орбитали только на 17 % имеют 5-характер, так что их можно назвать зр -орбиталями [205]. Таким образом, каладая углерод-углеродная связь в циклопропане образована перекрыванием двух 5р -орбиталей. Расчеты по методу молекулярных орбита-лей показывают, что такие связи не являются целиком сг-свя-зями. В обычных С—С-связях 5р -орбитали перекрываются таким образом, что прямая, соединяющая ядра, становится осью симметрии электронного облака. Но в циклопропане электронная плотность смещена в сторону от кольца. Направление орбитального перекрывания показано на рис. 4.5 [20] угол 0 для циклопропана составляет 2Г. Аналогичное явление наблюдается и для циклобутана, но в меньшей степени здесь угол 0 равен 7° [206]. Связи в циклопропане называют изогнутыми, или банановыми -, по своему характеру они являются промежуточными между о- и я-связями, поэтому циклопропаны в некоторых отношениях ведут себя подобно соединениям с двойной связью [207]. Данные УФ-спектров [208] и некоторые другие данные свидетельствуют о том, что циклопропановое кольцо участвует в сопряжении с соседней двойной связью, причем в кон- [c.188]

Направление атаки в нуклеофильном присоединении исследовано очень мало, кроме случая реакций присоединения по Михаэлю к соединениям типа С = С—Z. Здесь отрицательно заряженная часть реагента всегда региоселективно атакует атом углерода двойной связи, более удаленной от Z (см. разд. 15.2). [c.153]

Молекулы многосернистых водородов образованы зигзагообразными цепями из атомов серы с атомами водорода на концах. По-видимому, такие цепи никогда не бывают разветвленными (отличие от углерода). Энергии связей 3—3 (63 ккал/моль) и 3—Н (83 ккал/моль) довольно постоянны для всех сульфанов. Последние являются кислотами и тем более сильными, чем больше в них атомов серы. Это доказывается уменьшёнием в том же направлении степени гидролиза их солей, как видно из приводимых ниже данных для Na2Sn (в 0,1 н. растворах при 25 °С) [c.325]

Гибридизация атомных орбиталей. Возбужденный атом бериллия имеет конфигурацию 2х 2р , возбужденный атом бора — 2х 2р и возбужденный атом углерода —,2з 2р . Поэтому можно считать, что в образовании химических связей могут участвовать не одинаковые, а различные атомные орбитали. Например, в таких соединениях, как ВеСЬ, ВС1з, ССЬ, должны быть неравноценные по прочности и направлению связи, причем (Т-связи из р-орбиталей должны быть более прочными, чем а-связи из -орбиталей, так как для р-орби- [c.106]

Очевидно, что атом углерода при связывании с четырьмя другими атомами не использует одну освободившуюся 25-орбиталц и три 2р-атомные орбитали, поскольку это должно было бы приводить к образованию трех взаимно перпендикулярных связей (с тремя 2р-орбиталями) и одной отличной от них, не имеющей направления связи (со сферически симметричной 25-орбиталью), чего в действительности нет. В таком -соединении, как, например, метан, все четыре СН-связи, как известно, тождественны и расположены симметрично (тетраэдрически) одна по отношению к другой под углом 109°28 Это можно обг/ясиить тем, что одна 25- и три 2р-атомные орбитали объединяются с тем, чтобы образовать четыре новые идентичные орбитали, способные давать более прочные химические связи (см. стр. 21). Эти новые орбитали известны под названием 5/> -гибридных атомных орбиталей, а их возникновение называют, соответственно, гибридизацией. Следует, однако, иметь в виду, что вопреки приведенной выше схеме гибридизация не есть реально протекающий физический процесс термин гибридизация отражает лишь используемый нами способ рассмотрения реального распределения электронов в молекуле, который состоит в том, что реальные орбитали мы рассматриваем как результат объединения 5- и р-орбиталей. [c.20]

Следует отметить, что промежуточный гибридный ион изображен с атомом водорода под плоскостью и с атомом брома над плоскостью молекулы. Это показывает, что Вг+ атакует из области над (или под) плоскостью ароматического ядра, в результате чего подвергающийся замещению атом углерода становится тетраэдрическим. Превращение атома углерода, имеющего ароматические связи, лежащие в одной плоскости, в атом с четырьмя направленными к углам тетраэдра алифатическими связями пред1ста1вляет собой (переход от sp - к зр -тибридизован-ным электронным орбитам. Гибридный катион (I—И ) называется ионом арония (см. том I 9.7) комплекс, образующийся при взаимодействии иона арония с анионом, называется а-ко м п л е к с о м, так как и вступающий заместитель и атом водорода связаны с углеродом 0-связью. Цоллингер (1956) подчеркивает, что этот о-комплекс является промежуточным соединением, а не переходным состоянием. [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология