Изомерна зеркальная

НОВОГО альдегида). Проекционные формулы зеркально-изомерных глицериновых альдегидов [c.278]

В этом случае появляется изомерия, зависящая от различия в пространственном расположении групп, называемая пространственной изомерией или стереоизомерией две изомерные молекулы относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (рис. 93). По химическим и физическим свойствам они не отличаются друг от друга, но различаются способ- [c.371]

Рассмотрим написанные формулы. Соединения, представленные формулами I и И, асимметричны (молекулы их не могут быть разделены плоскостью симметрии ни в вертикальном, ни в горизонтальном направлениях) и, следовательно, оптически активны. Если мы мысленно приподнимем, например, формулу И и наложим на формулу I, то убедимся, что молекулы этих изомеров совместить всеми группировками невозможно этого нельзя достигнуть и тогда, когда мы повернем формулу П на 180° в плоскости чертежа. Таким образом, соединения I и II действительно пространственно изомерны, при этом по отношению друг к другу они построены зеркально и, следовательно, являются оптическими антиподами. [c.209]

Пространственное строение моносахаридов выражают проекционными формулами согласно правилам, изложенным на стр. 201 и 206. В каждой паре зеркально изомерных моносахаридов )-изо-мером называют тот, в проекционной формуле которого гидроксильная группа при наиболее удаленном от карбонильной группы асимметрическом углероде обращена вправо. [c.223]

Такой способ отнесения зеркально-изомерных моносахаридов к О- и -ряду основан на сопоставлении их пространственного [c.224]

В ЭТОМ случае появляется изомерия, зависящая от различия в пространственном расположении групп, назы-ваемая п р о с т р а н с т в е н н о й изомерией или стереоизомерией две изомерные молекулы относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (рис. 93). По химическим и физическим свойствам они не отличаются друг от друга, но различаются способностью вращать плоскость поляризации света в противоположных направлениях. Этот вид изомерии называют еще оптической изомерией. [c.463]

Поскольку изомерные бутены-2 отличаются друг от друга только расположением атомов в пространстве (но имеют один и тот же порядок связи атомов), они принадлежат к общему классу, который называют стереоизомерами (разд. 3.1). Они, однако, не являются зеркальными изображениями друг друга и, следовательно, энантиомерами. Стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга, называются диастереомерами. [c.148]

Структуры I И И не могут совпасть при наложении и, таким образом, являются изомерными. Они отличаются лишь способом ориентации атомов в пространстве и, следовательно, стереоизомерны. Вращением вокруг связей невозможно превратить изомеры I и И Друг в друга, и поэтому они не являются конформационными изомерами. Они представляют собой конфигурационные изомеры они могут быть превращены друг в друга только с разрывом связей и вследствие этого способны к самостоятельному существованию. Они не являются зеркальными изображениями и поэтому представляют собой диастереомеры следовательно, они должны иметь различные физические свойства, что и наблюдается у этих гликолей. Конфигурацию I называют г ис-конфигурацией, а конфигурацию И — трамс-конфигурацией (сравните цис- и т/занс-алкены, разд. 5.6). [c.282]

Вся земная жизнь принадлежит одной из двух возможных форм, отличающихся только типом молекулярной симметрии. Белки и углеводы, из которых построен наш организм и которые входят в состав нашей пищи, могли бы существовать в форме своего зеркального отображения, сохранив при этом, казалось бы, все свойства, но они были бы тогда совершенно бесполезными и неусвояемыми для земных организмов. Химики получили смеси, состоящие из равных частей правых и левых изомерных форм питательных веществ, и проводили опыты по скармливанию этих смесей живым существам, чаще всего микроорганизмам, например дрожжам. При этом было обнаружено, что микроорганизмы включают в свой обмен ту форму, которая является природной (здесь на Земле), тогда как второй изомер остается неиспользованным. Реакции, происходящие в живых организмах, управляются и регулируются ферментами — очень сложными органическими веществами, обладающими свойствами катализаторов. Эти ферменты сами по себе асимметричны, и свою асимметрию они передают как реакциям, которыми управляют, так и продуктам, которые получаются при этих реакциях. [c.159]

Я- Вант-Гофф и независимо от него Ж- Ле Бель в 1874 г. выдвинули гипотезу о пространственной конфигурации насыщенного углеродного атома — тетраэдрическом расположении заместителей. Понятие об асимметричном углеродном атоме и оптической изомерии (зеркальной изомерии) дало возможность объяснить существование изомерных оптически активных веществ с противоположным углом вращения (Введ. 6.12). [c.25]

Право- и левовращающие изомеры. Все аминокислоты, кроме глицина, могут существовать в двух изомерных формах. Эти два изомера, называемые право- и левовращающими, или I- и -модификациями, почти идентичны между собой, и различаются лишь пространственным расположением четырех групп, связанных с а-атомом углерода. Каждая из двух таких молекул является зеркальным отражением другой — одна может быть названа левой, другая — правой формой. На рис. 178 приведены два изомера аминокислоты аланина, в которой R — метильная группа СН3. [c.485]

Величина вращения оптически активных изомерных компонентов, относящихся как предмет к своему зеркальному изображению, зависит. [c.143]

Некоторые комплексы могут существовать в виде изомерных форм. Так, например, изолированы цис- и транс-изомеры соединения [Со(еп)а(КОз)2] С1 . Из этих форм, г ис-изомер — асимметричный, и он действительно может быть разделен на оптически активные (зеркальные) изомеры [c.160]

П. Можно, наоборот, исходить из готового соединения смеси антиподов с вспомогательным веществом и подвергнуть его постепенному превращению. В этом случае скорости также будут различными, так как соединения обоих антиподов с вспомогательным веществом не являются зеркально изомерными. Эти процессы могут быть различного типа. [c.112]

Переходное состояние 1А является более вероятным, так как обе объемистые группы (грег-бутильная и этильная) удалены одна от другой по возможности далеко, тогда как в 1Б пространственное влияние повышает энергию переходного состояния ). Поэтому из обоих изомерных спиртов, относящихся друг к другу как зеркальные изображения, предпочтительно образуется ПА. [c.331]

Эти особенности квантовомеханического строения проявляются в физических и химических свойствах алленов. В частности, в ряду алленов при двух различных заместителях у конечных углеродных атомов возможна оптическая деятельность благодаря молекулярной асимметрии. Два пространственных изомера, относящиеся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, при наложении не совпадают и, следовательно, представляют собой две различные изомерные молекулы. Подробнее об оптической деятельности см. стр. 260. [c.89]

Он представляет собой смесь двух изомерных форм II и III, которые относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. [c.509]

Две изомерные формы, молекулы которых относятся друг к другу, как предмет к зеркальному изображению, почти по всем химическим и физическим свойствам не отличаются друг от друга. Их плотность, температуры плавления и кипения, теплопроводность, электропроводность, показатель преломления и пр. совершенно одинаковы. Однако такие изомерные формы отличаются друг от друга двумя свойствами. [c.86]

Оптическим антиподам этих веществ стали придавать зеркально-изомерные формулы и называть их -соединениями ( -ряд). [c.560]

Расположение Н— и —NH2 у а-углеродного атома аминокислот соответствует конфигурации а-углеродного атома у L- e-рина. Однако некоторые аминокислоты (треонин, оксипролин, изолейцин, оксилизин) имеют более одного асимметрического атома углерода и могут существовать в виде более чем двух изомерных форм. При двух асимметрических углеродных атомах, очевидно, возможно существование четырех изомерных форм. При этом обозначение L- сохраняется для активного изомера, содержащегося в белках, обозначение D- используется для изомера, который является его зеркальным отображением, а [c.185]

В частности, в ряду алленов при двух различных заместителях у конечных углеродных атомов возможна оптическая деятельность благодаря молекулярной асимметрии. Два пространственных изомера, относящиеся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, при наложении не совпадают и, следовательно, представляют собой две различные изомерные молекулы. Подробнее об оптической деятельности см. гл. 11. [c.87]

Наличие в молекуле углеродного атома, соединенного с четырьмя различными атомами или группами, ведет к возможности существования двух изомерных форм молекул, относящихся друг к другу, как несимметричный предмет к своему зеркальному изображению. Поэтому такой атом называется асимметрическим атомом углерода. [c.74]

Из этих формул ВИДНО, ЧТО такая изомерия этиленовых соединений, называемая также геометрической изомерией, представляет собой вид цис-транс-чзомещи в том смысле, что в одной из форм одинаковые заместители у этиленовой связи (а, а на рис. 4) находятся по одну сторону двойной связи, а в изомерной форме — по ее разные стороны. Эти изомеры не могут быть совмеш,ены друг с другом никаким вращ,ением молекулы и не являются также зеркальным отображением друг друга (см. стр. 130). Такие соединения называют диастереомер н ы м и, а само явление — диастереомер и ей. Все диастерео-мерные соединения, в том числе и пространственно изомерные олефины, а также их производные, обладают различны1 1и химическими и физическими свойствами. Причина этого явления заключается в том, что в обоих изомерах расстояния между соответствующими атомами (например, между атомами а, а в изомерах на рис. 4) различны, что обусловливает разные соотношения внутреннего сродства и устойчивости, находящие свое выражение в различии химических и физических свойств. [c.46]

Белки представляют собой полимеры аминокислот. Они играют роль главного структурного элемента в организмах животных. Ферменты, катализаторы биохимических реакций, по своей природе принадлежат к белкам. Все встречающиеся в природе белки образованы приблизительно 20 аминокислотами. Аминокислоты хиральны, т.е. способны существовать в виде несовместимых друг с другом изомерных форм, являющихся зеркальными отражениями друг друга,-энантиомеров. Обычно биологической активностью обладает только одна из двух энантиомерных форм. Структура белков определяется последовательностью аминокислот в полимерной цепи, скручиванием или растяжением цепи, а также общей формой молекулы. Все эти аспекты белковой структуры оказывают важное влияние на их биологическую активность. Нагревание или другие виды обработки могут инактивировать, или денатурировать, белок. [c.464]

Формула Кекуле для бензола оказалась успешной прн объяснении изомерии. Так, дизамещенные производные бензола имеют три изомерные формы. Следующее важное достижение в области структуры молекул также было связано с изучением изомерии — на этот раз исследованной Пастером оптической изомерии винной кислоты и ряда аналогичных соединений. Объяснение полученных Пастером результатов было дано в 1874 г, независимо Вант-Гоффом и Ле Белем на основе предложенной ими модели тетраэдрической ориентации валентностей углерода. Согласно Вант-Гоффу Если четыре валентности атома углерода насыщаются четырьмя разными одновалентныдти груп пами, то могут получиться два и только два различных тетра эдра, один из которых является зеркальным отражением [c.11]

Зеркальные изомеры существуют реально и, кроме винной кислоты, известны тысячи таких соединений. Здесь приведены две изомерные молочные кислоты и два 2-метилбутанола-1, две хлориодметансульфокислоты и два ето/7-бути л хлор ид а. [c.79]

Следовательно, для отсутствия оптической активности необходимо, чтобы одна молекула соединения была зеркальным изображением другой. Но в случае соединения WXYZ (разд. 3.7) имеют дело с молекулой, чье зеркальное изображение является не другой идентичной молекулой, а молекулой отличного изомерного соединения. В чистом образце одного энантиомера ни одна молекула не может быть зеркальным изображением другой вращения отдельных молекул не компенсируют друг друга, и в результате наблюдается оптическая активность. Таким образом, несовместимость зеркальных изображений, обусловливающая энантиомерию, ответственна и за оптическую активность. [c.81]

Полезно сравнить рацемическую модификацию с соединением, молекулы которого совместимы с их зеркальными изображениями, т. е. с недиссим-метричным соединением. Оба они оптически неактивны по одной и той же причине. Вследствие беспорядочного распределения большого числа молекул для каждой взаимодействующей со светом молекулы существует вторая молекула, являющаяся зеркальным изображением первой, расположенная так, что она компенсирует эффект первой молекулы. В рацемической модификации оказывается, что эта вторая молекула изомерна первой для недис-симметричного соединения это не изомер, а другая идентичная молекула, лишь расположенная зеркально по отношению к первой (разд. 3.8). [c.85]

Молекула, несимметричная с точки зрения вышеприведенного, может существовать в виде несовмещаемых зеркальных нзомероа, Они имеют идентичные физические свойства, так как их форма и размер, а также относительное расположение входящих в них атомов и групп совершенно одинаковы. Они отличаются только взаимодействием с другими молекулами или соединениями, которые сами несимметричны. Поэтому они обладают равным и противоположным оптическим вращением, а также могут реагировать с различными скоростями с другой несимметричной молекулой. Поскольку любая живая ткань содержит асимметричные центры, оптически активные соединения часто обладают различным физиологическим действием. Например, /-никотин (содержащийся в табаке) крайне токсичен для животных, тогда как -никотин вызывает только временную дрожь. Кроме того, микроорганизмы часто могут использовать только одну из зеркально изомерных форм органических соединений. Это может быть использовано в качестве способа выделения, (или изоляции) другой формы. [c.378]

И 6 (у этих атомов углерода атом водорода может быть как выше, так и ниже плоскости чертежа, причем соответственно меняется сцепление колец) 3) совершенно различен для двух зеркальных изомерных форм соединения 4) не зависит от наличия в кольце нехромофорных заместителей, таких, как —СООС2Н5,—СН2ОН и т. д. [c.389]

Упражнение 17-11. Модели Стюарта (стр. 23) показывают, что /ирамс-циклонентадецен не должен обладать оптической стабильностью. Как и где должен быть замещен транс-циклопентадецен для того, чтобы дать устойчивые зеркально изомерные формы, не содержащие асимметрично замещенных атомов углерода [c.520]

И ЯВЛЯЮТСЯ асимметричными. Они не могут быть совмещены в пространстве и относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Таким образом, теоретически можно предположить существование одной ыс-формы и двух энантиомерных тронс-форм, что и было подтверждено экспериментальным путем. Одна из изомерных циклопронандикарбоновых-1,2 кислот (т. пл. 139 °С) не способна к разделению на антиподы, легко превращается в ангидрид н снова получается из него при гидролизе, вследствие чего ей приписывают реконфигурацию. Другой изомер (т. пл. 175 °С) не образует ангидрида и представляет собой ( )-транс-форму, которая может быть разделена на оптически активные компоненты. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология