Фенилборная кислота гидролиз

Фенилборная кислота, полученная гидролизом этого эфира, плавится при 216°. Обращает на себя внимание легкость, с которой под действием галоидов отщепляется бор [c.607]

Обработка дегидробензола триэтилбором с последующим гидролизом дает 6% фенилборной кислоты образование которой можно представить следующим образом [c.185]

При недостатке последнего получают фенилборную кислоту. Эфир кипит при 171° и является приятно пахнущей, легко гидролизующейся жидкостью. [c.46]

Есть все основания думать, что при обмене в водной среде с галогенидами цинка и кадмия фенилборная кислота первоначально образует фенильные производные этих металлов, разумеется, тотчас гидролизующиеся [57]. [c.168]

Для получения диэтилового эфира фенилборной кислоты нагрета смесь 1 моля кислоты, 6 колей этанола и 8 молей бензола (24 часа). Эфир кипит при 171° С и является приятно пахнущей, легко гидролизующейся жидкостью. [c.179]

Однако, согласно Гильману и Муру [66], и в случае, если в реакции (1) Аг — углеводородный остаток, нет необходимости в применении высокой температуры и давления. Так, получасовое взаимодействие при комнатной температуре дифенилртути с треххлористым бором (в хлорбензоле) дает, после гидролиза, фенилборную кислоту с выходом 52—70% [66]. [c.284]

Получение фенилборной кислоты [66]. Взвесь 0,05 моля дифенилртути в 500 мл хлорбензола помещают в трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой. Колба соединена с приемником, охлаждаемы м сухим льдом в ацетоне и снабженным выходным ртутным затвором и трубкой для ввода газа, опущенной ниже уровня жидкости. Вводная трубка соединена с баллоном с треххлористым бором через ртутный затвор, служащий для удаления хлора, могущего присутствовать в треххлористом боре, и для наблюдения за скоростью пропускания последнего. В реакционную смесь пропускают 100%-ный избыток треххлористого бора (количество введенного треххлористого бора определяют по уменьшению веса баллона с треххлористым бором). По окончании введения треххлористого бора перемешивают в течение 30 мин. Смесь фильтруют для отделения хлористой фенилртути и фильтрат гидролизуют медленным прибавлением льда. Образовавшуюся кислоту извлекают четырьмя порциями 10%-ного раствора едкого кали. Общий объем 10%-ного КОН 250 MJ. Водный слой промывают 100 жл эфира и затем подкисляют. Выделяющийся слегка желтоватый осадок кристаллизуют из воды. Выход 70,5%. [c.284]

Эфиры фенилборной кислоты представляют собой твердые вещества, легко кристаллизующиеся из неполярных растворителей. Они устойчивы на воздухе, однако большинство из них (если не все) гидролизуются при добавлении воды к их растворам в органических растворителях. Несмотря на это, при получении некоторых эфиров фенилборной кислоты можно использовать водные растворители (метод 111), что, по-видимому, связано с низкой растворимостью образующихся эфиров. В процессе работы необходимо помнить, что эфиры фенилборной кислоты легко подвергаются гидролизу и алкоголизу, и поэтому рекомендуется пользоваться сухими, не содержащими спиртов растворителями. [c.319]

Для региоселективного орто-гидроксиметилирования фенолов и ароматических аминов разработаны два метода, причем оба включают использование борсодержащих соединений. Согласно одному из них, фенол обрабатывают альдегидом в присутствии фенилборной кислоты РЬВ(0Н)2 и каталитического количества пропионовой кислоты, в результате чего получается аддукт (его можно выделить), который окисляется или гидролизуется до орто-(гидроксиалкил) фенола [300]. В другом методе при взаимодействии вторичного ароматического амина АгЫНК с ВС1з получается АгГЧРВСЬ, который обрабатывают ароматическим альдегидом Аг СНО, что приводит после гидролиза к вторичному амину 35 [301]. [c.367]

Интенсивное изучение данного метода началось с 1977 г., после того как выяснилось, что полистирольный сорбент, полученный с применением оптически активного прототипа, позволяет осуществить частичное разделение соответствующих рацематов [76—80]. Один из наиболее удачных методов предусматривает быстрое и обратимое образование эфиров борной кислоты в результате реакции между углеводом и винилзамещенной фенилборной кислотой (рис. 7.8). Этим путем молекулы мономера ковалентно связываются с прототипом (ср. схему 7.5, этап 1). Полимеризация и сшивка Днвинильным компонентом, последующий гидролиз и промывка приводят к хиральному сорбенту. [c.129]

Интересно, что при взаимодействии ферроценилборной кислоты с аммиачным раствором окиси серебра образуется ферроцен и диферроценил, в то время как для фенилборной кислоты известен гидролиз до бензола под действием этого реагента, а для алкилборных кислот — сдваивание и дис-пропорционирование радикалов. [c.177]

Рис. 17. Зависимость величин логарифмов констант скоростей или констант равновесий различных реакций от значения константы заместлтеля а гидролиз замещенных ионов анилина в воде при 25 С 2 — ионизация замещенных фенилборных кислот в 25%- ом этиловом спирте при 25° С 3—реакция замещенных бензоилхло-ридов с метило1ВЫ.м спиртом при 0°С — каталитическое основное броми-ровапие замещенных ацетофенонов в среде уксусная кислота—вода при 35° С (катализатор — ацетат натрия) [381, стр. 981

Из 42 г ВБгз, 30 г дифенилртути по описанному собрана фракция 80—150° при 20 мм. При последующей фракционировке собран чистый двубромистый фенилбор (т. кип. при 20 мм 99—101°, т. пл. 32—34°), застывающий в приемнике. Выход не указан. Вещество обладает резким запахом, дымит на воздухе, бурно, гидролизуется водой, давая фенилборную кислоту. [c.28]

Интересно, что арилборные кислоты ведут себя с аммиачной окисью серебра иначе фенилборная кислота образует бензол, о-толилборная кислота—толуол, а-фурил- и а-тиенилбориая — соответственно фуран и тиофен. Происходит, очевидно, не окисление, а гидролиз [c.39]

Фенилборная кислота (1.3 г) при нагревании с водой (20 см ) до 140—150 в течение 40 час. дала 0.8 см бензола. В более мягких условиях алкил-и арилборные кислоты индифферентны к воде. Короткое нагревание с разбавлением кислотами и щелочами также ие меняет этих веществ. Но нагревание ароматических борных кислот с крепким водным раствором щелочи разлагает на углеводород к соль борной кислоты. Здесь, разумеется, имеются известные градации прочности. Так а-нафтилборная кислота загрязняется продуктом ее гидролиза — нафталином уже при перекристаллизации из горячей воды. Наиболее прочны алкил-борные кислоты длительное пагревание с крепкими водными щелочами иди 40%> бромистоводородной и иодистоводородиой кислотои не изменяет п-бутилборной [c.39]

Получение ангидрида дифенилборной кислоты [64]. К раствору 0,2 моля бромистого фенилмагния при интенсивном перемешивании добавлен бензольный раствор изобутилмета- рата[47], содержащий 9,0 г (0,03 моля) метабората. По окончании самопроизвольного разогревания реакционная смесь кипятилась 1 час, затем была гидролизована 3,5%-ной соляной кислотой (200 мл). Эфирный слой быстро отделен, и продукты реакции экстрагированы эфиром. Для удаления растворителей и изобутилового спирта (во избежание этерификации) использован прибор в виде двухгорлой грушевидной колбы, снабженной капилляром, соединенной с нисходящим Холодильником. Прибор эвакуирован, колба погружена в водяную баню с температурой 35—40° С. Через капельную воронку прибавлялся эфирный раствор продуктов гидролиза реакционной смеси. Раствор прибавлялся примерно с такой же скоростью, с какой происходило удаление растворителей и спирта. Последние полностью улавливались в приемнике, охлажденном до —75° С смесью ацетона и углекислоты. По истечении 20—30 мин. были полностью удалены летучие вещества и следы воды. Содержимое колбы оставлено еще на 15—20 мин. при 90° С и 8 мм, охлаждено и разбавлено смесью 20 мл я-гексана и 10 мл абс. эфира выпавший при разбавлении осадок отфильтрован, промыт гексаном и высушен в вакууме. Получено 0,77 г ангидрида фенилборной кислоты. Гексан и эфир удалены, остаток разбавлен 25 мл изопентана выпавший бесцветный кристаллический ангидрид дифенилборной кислоты отфильтрован, промыт изопентаном и высушен в вакууме. Выход 10 г (51,6%), т. пл. 112-113° С [64], 116° С [65]. [c.36]

Аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты [199] из фениллития и дибутилового эф 1)а фенилборной кислоты с последующей переэтерификацией этаноламином получен с более и. г оким выходом, чем из RMgX. К дибутиловому эфиру фенилборной кислоты в эфире добавлен при —60° С фениллитий. После того как. реакционная смесь была оставлена на ночь, температура постепенно поднята до 20° С и смесь гидролизована разбавленной соляной кислотой. Гидролизат экстрагирован эфиром. Эфирная фракция сконцентрирована в вакууме и растворена в водном этиловом спирте. Последобавлення этаноламина мгновенно выкристаллизовался аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты т. пл. 190° С, выход 65%. [c.65]

Получение двубромистого фенилбора [6]. В колбу, снабженную обратным холодиль ником, верхний конец которого закрыт хлоркальциевой трубкой, помещена смесь трехбромистого бора с равным весовым количеством бензола.Сюда внесена одна треть вычисленного количества дифеиилртути. Наблюдалось умеренное разогревание. После нагревания на водяной бане до кипения постепенно внесена остальная часть дифеиилртути при этом сначала происходило сильное вскипание. Смесь нагрета еще 1 час, охлаждена темная жидкость слита с осадка бромной ртути последняя еще раз извлекалась бензолом. От соединенных бензольных растворов был отогнан бензол остаток фракционирован в вакууме. Получен двубромистый фенилбор (т. кип. 99—101 С/20 мм., т. пл. 32—34° С), застывающий в приемнике. Выход не указан. Вещество обладает резким запахом, дымит на воздухе, бурна гидролизуется водой, давая фенилборную кислоту. [c.83]

Треххлористый бор в этих условиях в реакцию не вступает. При взаимодействии дибортетрахлорида с нафталином борирование не имеет места в этом случае дибортетрахлорид присоединяется к двойным связям нафталина (см. стр. 115). Борирование ароматических углеводородов дибораном изучено пока на единственном примере. При гидролизе продуктов взаимодействия диборана с бензолом получена фенилборная кислота [7]. [c.124]

Очистку полученного соединения производят возгонкой в высоком вакууме. Продукт растворим в ароматических углеводородах, эфире и тетрагидрофуране. Строение (СвНьВН2)2 доказано гидролизом до фенилборной кислоты. [c.142]

Фенилборная кислота при нагревании с водой до 140—150° С в течение 40 час. дает бензол [53]. В более мягких условиях алкил- и арилборные кислоты индифферентны к воде. Короткое нагревание с разбавленными кислотами и щелочами также не изменяет этих веществ, но нагревание ароматических борных кислот с крепким водным раствором щелочи разлагает их на углеводород и соль борной кислоты [57]. Здесь, разумеется, имеются известные градации прочности. Так, а-нафтилборная кислота загрязняется продуктом ее гидролиза нафталином уже при перекристаллизации из [c.167]

Хотя большинство эфиров фенилборной кислоты неустойчиво к гидролизу и алкоголизу, они не расщепляются в условиях реакций глико-зилирования и ацилирования и устойчивы к действию некоторых окислителей. Таким образом, незащищенную гидроксильную группу фенил-бороната сахара можно окислить (до кетогруппы) или ввести в нее заместитель. Ввиду того что фенилборонатная защита легко удаляется в мягких условиях в нейтральной среде, эфиры фенилборной кислоты могут служить промежуточными соединениями в направленном синтезе карбонильных производных сахаров и в синтезе частично замещенных производных сахаров. [c.318]

Фенилборный ангидрид eHgBO, по-видимому, получается в виде тримера (СдН5ВО)з при гидролизе его образуется фенилбор-ная кислота. [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология