Фенилборная кислота получение

Получение фенилборной кислоты. Полученный раствор фенилмагнийбромида охлаждают до —71 —73° (сухой лед и ацетон) и постепенно, в течение 2 часов, прибавляют раствор 58 г н-бутилбората (0,25 М) в 350 мл эфира, поддерживая указанную температуру. После окончания прибавления смесь размешивают при той же температуре в течение I часа и выливают в 150 мл 10%-ной серной кислоты (предварительно охлажденной льдом). Эфирный слой отделяют водный слой дважды экстрагируют эфиром (порциями по 100 мл). Эфирные вытяжки соединяют и отгоняют на водяной бане эфир. К оставшейся [c.66]

Фенилборная кислота, полученная гидролизом этого эфира, плавится при 216°. Обращает на себя внимание легкость, с которой под действием галоидов отщепляется бор [c.607]

Продолжая перемешивание, оставшийся водный раствор охлаждают в бане со льдом (примечание 10). Фенилборную кислоту, выпавшую в виде мелких бесцветных кристаллов, отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают петролейным эфиром. Последний удаляет следы дифенилборной кислоты, которая находится в горячем маточном растворе в виде масляных шариков бурого цвета и может окрасить конечный продукт. Для дегидратации кислоты и получения ее ангидрида фенилборную кислоту нагревают в течение 6 час. в сушильном шкафу при 110° и атмосферном давлении (примечание 11). Ангидрид фенил-борной кислоты представляет собой бесцветное твердое вещество выход составляет 240—247 г (77—79% теоретич.) (примечание 12), т. пл. 214—216°. [c.6]

Как следует из приводимых ниже данных, полученных авторами, выход ангидрида фенилборной кислоты в значительной степени зависит от температуры реакции. При температуре реакции 15° выход составлял 49%, при 0° — 76%, при —15° — 86%, при —30° — 92%, при —45° —92%, при —60° — 99%. При вычислении выходов учитываются обе порции фенилборной кислоты. [c.7]

Проверен метод получения фенилборной кислоты по Бину и Джонсону [2]. из фенилмагний-бромида и н-бутилбората. [c.65]

Описанная методика представляет видоизменение метода, разработанного Хотинским и Меламедом , которые первыми сообщили о получении замещенных борных кислот из реактивов Гриньяра и эфиров борной кислоты. Фенилборная кислота и соответствующий ангидрид были также получены при взаимодействии бромистого фенилмагния с трехфтористым бором при реакции фениллития с бутиловым эфиром борной кислоты и реакции дифенилртути с треххлористым бором . [c.8]

Получение фенилборной кислоты из BP.ji [c.19]

Получение диэтило вого эфира фенилборной кислоты [c.46]

Получение фенилборной кислоты из диборана и бензола [7]. Очищенный бензол нагрет с 5% по весу диборана в запаянной трубке или в бомбе из нержавеющей стали в течение [c.124]

Некоторые производные фенилборной кислоты (полученные из ариллития и трибутилбората) обладают ценными фармакологическими свойствами [175, 182, 184, 185]. К ним относятся, например, 2-окси- и 2-метокси-5-бромфенилборные кислоты и др. [173, 182]. [c.61]

Настоящая методика применима также для получения замещенных фенилборных кислот . Фенилборная кислота и ее ангидрид применяются в качестве исходных веществ при синтезе фенилбо рдихлорида и различных замещенных арилбор-ных и диарилборных кислот и их эфиров [c.8]

Впервые о возможности получения замещенных борных кислот из реактива Гриньяра и эфиров борной кислоты было сообщено в работе [I]. о-Фенилборная кислота может быть получена при взаимодействии бромистого фенилмаг-ния с трехфтористым бором [2], фсниллития с бутиловым эфиром борной кислоты [3] и дифенилртути с треххлористым бором [4]. [c.209]

Получение п-фенилборной кислоты. В трехлитровую пя-тигорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, двумя градуированными капельными воронками, обратным холодильником, термометром и трубкой для подачи азота (см. примечание 1), помещают 750 мл абсолютного эфира. Включают мешалку и пропускают ток сухого азота. Колбу охлаждают до минус 60 при помощи бапн с сухим льдом и ацетоном и поддерживают указанную температуру в течение всей реакции (см. примечание 2). В одну капельную воронку помещают 153 г (1,5 М) свежеперегнанного ме-тнл0в01 0 эфира борной кислоты (см. примечание 3), в другую раствор 271,5 з (1,5 М) бромистого фенилмагния з 900 мл абсолютного эфира. [c.210]

Интенсивное изучение данного метода началось с 1977 г., после того как выяснилось, что полистирольный сорбент, полученный с применением оптически активного прототипа, позволяет осуществить частичное разделение соответствующих рацематов [76—80]. Один из наиболее удачных методов предусматривает быстрое и обратимое образование эфиров борной кислоты в результате реакции между углеводом и винилзамещенной фенилборной кислотой (рис. 7.8). Этим путем молекулы мономера ковалентно связываются с прототипом (ср. схему 7.5, этап 1). Полимеризация и сшивка Днвинильным компонентом, последующий гидролиз и промывка приводят к хиральному сорбенту. [c.129]

Перед ссылками.) Брукс и Уотсон [51 показали, что идентификацию 1, 2- и 1, З диолов методами газовой хроматографии и масс-спектрометрии удобно осуществлять в виде эфиров фенилборной кислоты, -Диольная структура сесквитериеноида (1) подтверждается образованием циклического эфпра (2), полученного из ие-скольких микрограммов диола, выделенного газохроматографически и охарактеризованного хромато-масс-спектрометрически. [c.488]

Первое упоминание об этом классе соединений относится к 1929 г., когда Паче [2] сообщил о получении фенилборана при разложении комплекса СвНбВ J2 "2НЛ этанолом в атмосфере водорода. Как и следовало ожидать, имея в виду, что арилбораны реагируют со спиртами, данные об образовании фенилборана указанным способом в дальнейшем не подтвердились [3]. Фе-нильное производное диборана образовывалось в качестве промежуточного соединения в опытах Хёрда [4], получившего фенилборную кислоту при гид- [c.256]

Изучено (Gilman et al., 1958) получение арилборных кпслот прп помощи ртуть-, цинк-, кадмийарилов, а также некоторые реакции расщепления связи С—В в фенилборной кислоте п ангидриде о-оксифснилборной кислоты. Связь С—В в фенилборной [c.236]

Получение т-н итрофенилборной кисло ты нитрованием фенилборной кислот [c.56]

Получение о-н итрофенилборной кислоты нитрованием фенилборной кислоты [c.56]

Получение хлористого д и ф е я и л т а л л и я (С еП 5)2ТЮ1. 1.0 г (1 моля) треххлористого таллия в 6 см з воды кипятятся с 1.2 г (2 моля) фенилборной кислоты в течение 1 мин. При этом выпадает в осадок 1.4 г хлористого дифенилталлия. Последний, очишенный кристаллизацией из пиридина и промыванием спиртом и эфиром, ие плавится до 310 °. [c.109]

Вероятно, при получении соединений этого типа в качестве промежуточного продукта ио.пучается ArTlX 2, который с избытком арилборной кислоты реагирует далее. Так, при действии на фенилборную кислоту двуххлористого фенил-таллия получен хлористый дифенилталлий (выход 85%). Однако попытки получения смешанных таллийорганических соединений таким путем пока оказались безуспешными. [c.109]

Получение фенилборной кислоты [20, 21]. Раствор бромистого фенилмагния (из 12,0 г Мб и 78 г бромбензола в 250 мл эфира) добавлен по каплям, при перемешивании в токе азота, к раствору 52 г (0,50 моля) метилбората в 250 мл эфира при температуре—78° С. По окончании добавления реакционная смесь нагрета до комнатной температуры и оставлена на ночь. Смесь затем охлаждена до 0° С и к ней добавлена 2 N соляная кислота. Эфирный раствор отделен, трижды промыт водой, высушен, растворитель удален в вакууме. Выход сырой фенилборной кислоты 30,5 г, т. пл. 196° С. С более высоким выходом фенилборная кислота получена из фениллития (см. ниже). Диметиловый зфир фенилбордой кислотЫ имеет т. кип. 70° С/0,8 мА [20].. [c.30]

Получение ангидрида дифенилборной кислоты [64]. К раствору 0,2 моля бромистого фенилмагния при интенсивном перемешивании добавлен бензольный раствор изобутилмета- рата[47], содержащий 9,0 г (0,03 моля) метабората. По окончании самопроизвольного разогревания реакционная смесь кипятилась 1 час, затем была гидролизована 3,5%-ной соляной кислотой (200 мл). Эфирный слой быстро отделен, и продукты реакции экстрагированы эфиром. Для удаления растворителей и изобутилового спирта (во избежание этерификации) использован прибор в виде двухгорлой грушевидной колбы, снабженной капилляром, соединенной с нисходящим Холодильником. Прибор эвакуирован, колба погружена в водяную баню с температурой 35—40° С. Через капельную воронку прибавлялся эфирный раствор продуктов гидролиза реакционной смеси. Раствор прибавлялся примерно с такой же скоростью, с какой происходило удаление растворителей и спирта. Последние полностью улавливались в приемнике, охлажденном до —75° С смесью ацетона и углекислоты. По истечении 20—30 мин. были полностью удалены летучие вещества и следы воды. Содержимое колбы оставлено еще на 15—20 мин. при 90° С и 8 мм, охлаждено и разбавлено смесью 20 мл я-гексана и 10 мл абс. эфира выпавший при разбавлении осадок отфильтрован, промыт гексаном и высушен в вакууме. Получено 0,77 г ангидрида фенилборной кислоты. Гексан и эфир удалены, остаток разбавлен 25 мл изопентана выпавший бесцветный кристаллический ангидрид дифенилборной кислоты отфильтрован, промыт изопентаном и высушен в вакууме. Выход 10 г (51,6%), т. пл. 112-113° С [64], 116° С [65]. [c.36]

Получение фенилборной кислоты [181]. К эфирному раствору eHsLi (из 0,11 моля СвНбВг в ПЪ мл эфира) добавлено при температуре от— 5 до — 50° С 0,1 моля (1-С4НвО)зВ в 50 мл эфира смесь перемешивалась 5 час. при—70° С и на другой день была подкислена 20%-ной соляной кислотой. Выделена фенилборная кислота с выходом 82%, т. пл. 208—212° С. [c.61]

В некоторых случаях образуется смесь фенилборной кислоты и ди-и-бутилового эфира фенилборной кислоты [177]. Описано получение оксифенилборных кислот и их ангидридов [c.61]

Получение триизобутоксифенилборлития из диизобутилового эфира фенилборной кислоты и изобутилата лития [196]. Все операции проведены в атмосфере азота. К 7,7 мл (0,01 моля) 1,3 N бензольного раствора бутиллития прилито при охлаждении ледяной водой 1,15 мл (0,0125 моля) абсолютного изобутилового спирта. К полученному прозрачному раствору изобутилата лития медленно прибавлено (также при охлаждении ледяной водой)" 2,6 г (0,011 моля) диизобутилового эфира фенилборной кислоты при этом выпал белый объемистый осадок. Масса разбавлена 10 мл -гексана, осадок отфильтрован, промыт 10 мл гексана и высушен на воронке в вакууме. Выход триизобутоксифенилборлития 3,03 г (96,5%, считая на взятый в реакцию литий). Анализ проведен по методу Виттига [137]. [c.63]

В аналогичных условиях из эквимолекулярных количеств диизобутилового эфира фенилборной кислоты и к-бутиллития получен изобутиловый эфир к-бутилфенилборной кислоты [198], выход 67,4% т. кип. 96—97° С/3 лл df 0,8894. [c.65]

Аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты [199] из фениллития и дибутилового эф 1)а фенилборной кислоты с последующей переэтерификацией этаноламином получен с более и. г оким выходом, чем из RMgX. К дибутиловому эфиру фенилборной кислоты в эфире добавлен при —60° С фениллитий. После того как. реакционная смесь была оставлена на ночь, температура постепенно поднята до 20° С и смесь гидролизована разбавленной соляной кислотой. Гидролизат экстрагирован эфиром. Эфирная фракция сконцентрирована в вакууме и растворена в водном этиловом спирте. Последобавлення этаноламина мгновенно выкристаллизовался аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты т. пл. 190° С, выход 65%. [c.65]

Получение двубромистого фенилбора [6]. В колбу, снабженную обратным холодиль ником, верхний конец которого закрыт хлоркальциевой трубкой, помещена смесь трехбромистого бора с равным весовым количеством бензола.Сюда внесена одна треть вычисленного количества дифеиилртути. Наблюдалось умеренное разогревание. После нагревания на водяной бане до кипения постепенно внесена остальная часть дифеиилртути при этом сначала происходило сильное вскипание. Смесь нагрета еще 1 час, охлаждена темная жидкость слита с осадка бромной ртути последняя еще раз извлекалась бензолом. От соединенных бензольных растворов был отогнан бензол остаток фракционирован в вакууме. Получен двубромистый фенилбор (т. кип. 99—101 С/20 мм., т. пл. 32—34° С), застывающий в приемнике. Выход не указан. Вещество обладает резким запахом, дымит на воздухе, бурна гидролизуется водой, давая фенилборную кислоту. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология