углерод борогидридом натрия

Восстановление альдегидов и кетонов борогидридом натрия в изопропаноле (так же как и в других гидроксилсодержащих растворителях) происходит путем постепенного замещения гидрид-ионов борогидридного аниона молекулами растворителя с одновременной атакой гидрид-иона на электронодефицитный атом углерода карбонильной группы [c.121]

Борогидрид натрия очень удобно применять для восстановления карбонильной группы соединений, содержащих также кратные углерод-углеродные связи. Последние не восстанавливаются борогидридом натрия. [c.403]

Соль при стоянии медленно выделяет метиловый эфир муравьиной кислоты. При 125° эфир образуется в заметных количествах, наряду с другим летучим соединением, ближе не исследованным, которое при комнатной температуре разлагается с образованием метилового эфира муравьиной кислоты. Интересно, что при реакции борогидрида натрия с двуокисью углерода без растворителя получается соль следующего состава [140—142] [c.239]

Для полимерного спирта, синтезированного из чередующегося сополимера этилена с монооксидом углерода (1 1), восстановленного борогидридом натрия, проведено структурное отнесение на основании результатов, полученных методами ИК-спектроскопии и дифракции рентгеновских лучей. Содержание 1,2-гликоля определяли в реакции с перйодатом [642]. [c.176]

Синтетическое использование этой реакции, для гидратация две углерод-углеродной связи зависит от реакций, в которых возможн мена атома ртути на водород. Для этого использ> Ют различные станавливающие агенты, особенно борогидрид натрия [28]. [c.84]

Борогидрид натрия ЫаВН4 не восстанавливает двойные углерод-угле-родные связи, даже если они сопряжены с карбонильными группами," и поэтому используется для восстановления таких ненасыщенных карбонильных соединений в непредельные спирты. (Восстановление гидридами металлов рассмотрено как нуклеоф 1ЛЬное присоединение в разд. 19.13.) [c.607]

Окисление перйодатом натрия в контролируемых условиях приводит к окислению вицинальных вторичных гидроксильных фупп (а-гликолевой диольной группировки) в пиранозных или фуранозных звеньях моносахаридов с расщеплением связей С -С] и образованием из среднего звена цепи полисахарида звена диальдегид-полисахарида (см. 21.1). При окислении концевого нередуцирующего звена происходит окисление группировки глицерина (триольной). Наличие гликозидной связи у 2-го атома углерода изменяет характер реакции окисления. Определяют расход перйодата на окисление и исследуют его продукты. Можно окисленный полисахарид восстановить борогидридом натрия и после этого гидролизовать. Используют также окислительное расщепление с помощью СГ2О3. [c.283]

Получить непосредственно из спиртов алканы трудно, и восстановление спиртов осуществляют обычно непрямым путем. Так, спирт может быть превращен в алкен дегидратацией, а затем, используя один из методов гидрирования, описанных выше, можно получить алкан. Если позволяет структура соединения, то особенно удобна дегидратация третичных и вторичных спиртов, и этот путь широко используется. Кроме того, спирт можно превратить в производное, в котором связь углерод — кислород более лабильна, а затем восстановить это производное. В качестве таких производных широко используют галогениды, метансульфонаты и -толуол-сульфонаты хлоридам обычно предпочитают бромиды и иодиды. В качестве восстанавливающих агентов применяют алюмогидрид лития [95], триэтилборогидрид лития [96], борогидрид натрия [97] [c.133]

Как было отмечено выше, изонитрилы также могут выступать в качестве окислительных субстратов нитрогеназы [140—142]. Они восстанавливаются в углеводороды, содержащие атом углерода изонитрильной группы, и первичные амины, образующиеся из фрагмента R—N. Изонитрилы, так же как и азот, присоединяются к атомам переходных металлов концом молекулы. При восстановлении связанного метилизонитрила в качестве основного продукта шестиэлектронной реакции образуется метан, тогда как при восстановлении некоординированной молекулы изонитрила процесс идет в основном до диметиламина — продукта пятиэлектронной реакции. Такое сочетание свойств делает изонитрилы превосходным субстратом при изучении как биологических нитрогеназ, так и модельных систем. При использовании в качестве катализатора комплекса молибден — цистеин состава 1 1 основными продуктами восстановления изонитрила борогидридом натрия являются этилен и этан [137]. Как и в случае ацетиленовых субстратов, экспериментальные данные согласуются с каталитической активностью мономерных молибденовых комплексов. Восстановление слабо ингибируется молекулярным азотом и более эффективно подавляется окисью углерода. Опыты с N2 показали, что азот как ингибитор этой реакции восстанавливается до аммиака и что молекулы N2 и RN связываются одними и теми же центрами, по-видимому, атомами молибдена. Кроме того, азот и окись углерода — конкурентные ингибиторы восстановления изонитрилов нитрогеназой, что убедительно показывает наличие у молибдена свойств, необходимых для связывания и восстановления субстратов. На рис. 49 [c.318]

Атомы кремния при двойной углерод-углеродной связи оказывают значительное влияние на ориентацию присоединения диборана. Как показал Сейферс [177, 178], гидроборирование триметилвинилсилана смесью борогидрида натрия и треххлористого алюминия в диглиме приводит к смеси борорганических соединений XI, при окислении которых получается а-триметилсилилэта-нол (XII) и Р-триметилсилилэтанол (XIII) в соотношении 1 2. [c.211]

Триформилоксиборогидрид натрия образуется при реакции двуокиси углерода с борогидридом натрия в диметиловом эфире [140-142] [c.238]

Эффективными восстановителями карбонильных групп являются алюмогидрид лития ЫА1Н4 и борогидрид натрия МаВН4. При восстановлении ненасыщенных альдегидов эти восстановители не затрагивают двойной углерод-углеродной связи. Алюмогидрид лития чувствителен к действию влаги, кислот. Применяется в виде раствора в абсолютном эфире, тетрагидрофуране или пиридине. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология