Меркурирование алкилбензолов

Рис. 34. Вычисленные и наблюденные скорости меркурирования алкилбензолов. 1 — толуол 2 — п-ксилол 3 — о-ксилол 4 — дурол 5 —. -1 силол в — псевдокумол 7 — гемимеллитол S - - пренитол S — мезитилен 10 — пентаметилбензол 11 — изодурол.

Применение уравнения Гаммета к реакциям меркурирования алкилбензолов показывает, в частности, что эти реакции зависят от пространственных факторов [163]. [c.65]

Изучение кинетики реакции меркурирования на примере меркурирования алкилбензолов показало, что реакция имеет второй порядок. Основным недостатком метода меркурирования в ароматическом ряду, ограничивающим его применение, является образование смеси всех возможных изомеров мономеркурированных соединений и одновременное образование полимеркурированных продуктов. Такие смеси не всегда хорошо разделимы. [c.51]

Двенадцатичасовое нагревание толуола (85—87° С), а также ксилолов (100° С) с избытком уксуснокислой ртути в уксусной кислоте дает полимеркурированные продукты [156, 157]. ж-Ксилол меркурирован [158] ацетатом ртути в ледяной уксусной кислоте в присутствии небольшого количества 70%-ной хлорной кислоты на холоду в положение 4. Замена водорода ядра на ртуть в молекулах мезитилена [159], псевдокумола [159], дурола [159, 160], изодурола [159], 1,2,3,4-тетраметилбензола [159], пентаметил-бензола [159] и п-цимола [161, 162] происходит при длительном кипячении с уксуснокислой ртутью в спиртовом (полиметилбензолы), спиртово-уксус-нокислом (л-цимол [161] и дурол [160]) или уксуснокислом (п-цимол [162]) растворах. Повышение температуры и продолжительности реакции ведет к образованию димеркурированных соединений. Ниже приводятся значения относительных скоростей меркурирования ряда алкилбензолов, вычисленных из факторов парциальной скорости [152] и совпадающих с найденными экспериментально бензол 1 толуол 5,0 о-ксилол 16,0 м-ксилол 34,5 л-ксилол 8,2 гемимеллитол 68 псевдокумол 49 мезитилен 209 пренитол 126 изодурол 257 дурол 30,0 пентаметилбензол 224 этил-бензол 4,2 изопропилбензол 3,9 третичный бутилбензол 3,2. [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология