Дикарбоновые кислоты нитрилы, конденсация

Влияние заместителей на реакционную способность гетероциклических ядер подобно влиянию заместителей в бензоле. Так, лг-ориентирующие заместители до некоторой степени затрудняют дальнейшее замещение, а два таких заместителя очень сильно его затрудняют. Например, фуран-2,5-дикарбоновую кислоту не удается нитровать, сульфировать и галогенировать. Алкильные и арильные группы, галогены в качестве заместителей и конденсация с бензольными кольцами оказывают сравнительно небольшое влияние на легкость замещения. Гидроксильные и аминогруппы облегчают замещение однако соединения, содержащие эти группы, существуют либо в другой таутомерной форме, либо очень неустойчивы (см. стр. 195), поэтому о их реакциях замещения мало известно. [c.166]

В качестве карбонильной компоненты могут быть использованы эфиры дикарбоновых кислот, а также эфиры азотной и азотистой кислот (для получения, соответственно, нитро- и нитрозосоединений). Классическим примером конденсации является синтез ацетоуксусиого эфира [c.212]

Открытие найлона представляет собой новую эру в производстве волокон, так как он является первым настоящим синтетическим волокном и обладает такими выдающимися ценными свойствами, что приобрел прочный успех сразу же после открытия ((1и Роп1, 1938). В 1940 г. его производство равнялось 8 млн. фунтов, а к 1945 г. эта цифра была утроена. Блестящая работа Каро-зерса по полимеризации, начавшаяся в 1930 г., закончилась открытием двух веществ найлона и синтетического каучука —неопрена. Найлон — это общее название для суперполиамидов, получающихся при конденсации алифатических диаминов с дикарбоновыми кислотами. В то время, как этим общим способом можно получить бесчисленное количество суперполиамидов, промышленный образец волокна получают из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Адипиновую кислоту получают из фенола через циклогексанол и циклогексанон, а гексаметилендиамин — из адипиновой кислоты через амид и нитрил. Адипиновая кислота получается также при окислении циклогексена, побочного продукта, выделяемого при очистке нефти, а также при действии окиси углерода на тетрагидрофуран при 2707200 атм в присутствии иодистого никеля, в качестве катализатора и карбонила никеля, как источника образования окиси углерода. Первой стадией производства найлона является образование найлоновой соли с т. пл. 183°, очевидно представляющей собой соединение VI. Найлоновую соль [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология