Азапиридин

Для трех азапиридинов, где оба атома азота содержатся в одном и том же ядре, р/Са лежат в пределах 0,6—2,3. Если бы влияние второго атома азота было чисто индуктивным, порядок основности пиридазина, пиримидина и пиразина был бы обратным. Двухвалентный азот труднее принимает положительный заряд (как в катионе формулы 7), чем трехвалентный углерод возможно, поэтому пиразин является столь слабым основанием. Более высокая (р/Са = 2,3) основность пиридазина (по сравнению с пиримидином, где возможен только —/-эффект) объясняется стабилизацией катиона в виде димера с двумя водородными связями [29]. Те же факторы способствуют более высокой основности бензо-производных пиридазина циннолина (р/Са = 2,7) и фталазина (рХа = 3,5), Однако частично это увеличение основности, как и в случае изохинолина, можно объяснить тем, что атомы азота зани мают соответственно одно или два р-положения. Низкая основ- ность пиразина (р/Со=0,6) и пиримидина (р/Са=1,3) проявляется и в их бензопроизводных — хиноксалине (р/Са = 0,7) и хиназолине (р/<а 1,5). [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология