Азатриптицен

Причина ослабления основных свойств при переходе от жирных аминов к анилину-сопряжение неподеленной пары электронов азота с я-электронами бензольного ядра Именно по этой причине бензольное ядро в анилине обогащено электронами и очень легко атакуется электрофилами (см разд 12 12) Такое взаимодействие возможно только в том случае, если ось />-орби-тали атома азота параллельна осям орбиталей я-электронов ароматического кольца Нарушение этого условия должно привести к усилению основных свойств аминогруппы Интересным примером, подтверждающим справедливость такого предположения, является азатриптицен В нем атом азота выведен из положения, удобного для взаимодействия его р-орбитали с я-ор-биталями бензольных ядер В результате этого он является очень сильным основанием Важно отметить, что в то же самое время трифениламин, в котором атом азота также связан с тремя бензольными ядрами, основанием практически не является [c.234]

Азатриптицен представляет собой сильное основание, образующее с иодистым метилом иодметилат. В этом соединении р-электронные орбитали азота не могут сопрягаться с орбиталями л-электронов трех фенилов вследствие взаимной перпендикулярности их осей. Таким образом, рассредоточения электронов азота по фенильным кольцам нет, и можно сказать с уверенностью, что орто- и пара-ориентирующее действие аминного азота в азатриптицене полностью отсутствует. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология