Бромирование Бромнафталин

Бромирование нафталина при 500°С приводит к образованию почти равных количеств а- и -изомеров бромнафталина. [c.139]

Нафталин имеет большую реакционную способность по сравнению с бензолом и галогенируется легче бензола. Хлорирование и бромирование нафталина осуществляют в отсутствие катализаторов. Получение 1-бромнафталина проводят при температуре 40—50° С. [c.110]

Бромирование -бромнафталина дает 1,7-дибромнафталин нитрование дает преимущественно 8-нитропроизводное с примесью небольшого количества 1-нитропроизводного сульфирование действием ISO3H тоже происходит главным образом в положение 8, давая 7-бромнафталин-1-сульфокислоту одновременно образуется и некоторое количество 6-бромнафталин-2-сульфокислоты. Пикрат -бромнафталина имеет т. пл. 84 °С, стифнат — т. пл. 131,7°С. [c.186]

Нитрование и галогенирование нафталина происходят почти исключительно в положение 1. Хлорирование и бромирование осуществляются настолько легко, что не требуется катализатора — кислоты Льюиса. Как и следовало ожидать, введение этих групп открывает путь к получению ряда а-замещенных нафталинов из 1-иитронафталина через амин и оли диазония, а из 1-бромнафталина через реактив Г риньяра. [c.992]

При бромировании калиевой соли 4-метил-1-нафталии-сульфокислоты бромом в водном растворе получается 1-метил-4-бромнафталин. Каков механизм этой реакции [c.113]

При монобромировании в среде S2, ССЦ или водного раствора соды получается главным образом а-бромнафталин. Ди-бромирование дает преимущественно 1,4-дибромнафталин наряду с некоторым количеством 1,5-изомера " . В уксусной кислоте нафталин легко бромируется НВг ускоряет реакцию, а JBr — замедляет . Однако JBr можно применять (в уксусной кислоте) вместо брома для превращения нафталина в а-бром-нафталин с выходом 55Действием N-бромсукцинимида на нафталин в среде ССЦ получается а-бромнафталин . Лучший выход достигается при применении диоксандибромида при 100%-ном избытке последнего выход 1,4-дибромнафталина количественный, тогда как бензол в этих условиях вовсе не бронируется . [c.183]

При галоидировании нафталина легко получаются а-галоид-производные. Так, при бромировании в водном 50%-ном растворе уксусной кислоты получают а-бромнафталин [c.124]

Строение дибромсульфокислоты окончательно не выяснено. Нафталин-1,5- [142] и -1,6-дисульфокислоты [143] дают дибромсульфокислоты. Бромирование 4-хлор- и 4-бромнафталин-1-сульфоки-слот ведет к замещению сульфогруппы [144]. [c.217]

Во время бромирования нафталина образуется почти чистый а-бромнафталин и очець небольшие количества 1,4- и 1,5-дибромнафталина. [c.199]

Хлорирование и бромирование нафталина протекает в отсутствии катализаторов и приводит к образованию а-галонд-нафталинов. Таким образом, нафталин галоидируется легче бензола, и последний может даже служить растворителем в этой реакции. Для получения а-бромнафталина бром постепенно вводят в нагретую до 30—40° смесь нафталина с водой [c.180]

В 2-лигровую колбу помещают 512 (4 мол.) нафталина и 275 г (170 мл.) четыреххлористого углерода. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой, устроенной аналогично описанной на рис. 4 (стр. 100). Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г (220 мл] 4,4 мол.) брома. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12—15 час. все это время смесь слабо нагревают на водяной бане и непрерывно перемешивают. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают До тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода (приблизительно 6 час.). Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении (применяя холодильник) четыреххлористый углерод остаток смешивают с 20—30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. при 90—100° (примечание). После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Главная фракция, состоящая из бромнафталина, переходит при 132—135712 мм (145—148720 jwji). Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. Промежуточные фракции и фильтраты от первых отгонов системати- [c.127]

Бромирование нафталина при 500 °С приводит к образованию равных количеств а- и Р-бромнафталинов По-видимому, в этом случае определяющую роль играет большая устойчивость Р-изомера [c.121]

Обращает на себя внимание тот факт, что при бромировании 2-метоксинафталина ориентация метоксигруппы подавлена (влияние углеродного скелета) и вторым продуктом реакции является не 2-метокси-З-бромнафталин, а 2-метокси-4-бромнаф-талин [c.122]

Блюменталь [44] и позже Кромптон и Уокер [399] получили монобромаценафтен смешением эфирных растворов аценафтена и брома в молекулярных соотношениях. Бромированием аценафтена в растворе хлороформа Гребе получил этот же монобромаценафтен [23] и доказал его строение как 4-изомера следующим образом. Бромаценафтен был окислен до бромнафталевой кислоты, кальциевая соль которой в результате сухой перегонки дала а-бромнафталин [c.67]

Галогенирование носит электрофильный характер, однако при галогенировании с более высокими температурами имеет место переход от электрофильного механизма к радикальному. Бромирование в интервале температур 500—650° С дает равное количество а- и р-бромнафталинов. [c.535]

Галогенопройзводные нафталина. а-Галогенопроизводные получаются при прямом галогенировании нафталина. Галогенирование носит электрофильный характер, однако при более высоких температурах электрофильный механизм переходит в радикальный. Бромирование в интервале температур 500—650 °С дает равное количество а- и Р-бромнафталинов. [c.427]

Недавно было экспериментально доказано, что а-бромнафталип в условиях бромирования нафталина при повышенной температуре переходит в равновесную смесь а- и р-бромнафталина, содержащую при 150° около 60% В-паомерл Ч [c.217]

Бромирование а-нафтола бромистым иодом . 26 г (0,1 М) порошкообразного иода растворяют в 60 мл ледядой уксусной кислоты и вводят 5 мл (0,1 М) брома. Раствор нагревают до 50°. После растворения всего иода охлаждают раствор, переносят его в капельную воронку и приливают понемногу, при охлаждении водой, к 14 г (0,1 М) а-нафтола в 45 мл ледяной уксусной кислоты. Через час смесь выливают в 700 мл воды, содержащей 16 г бисульфита натрия, добавляют 160 г бикарбоната натрия. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. После перекристаллизации получают 12 г (63%) 1-окси-4-бромнафталина т. пл. 121—122°. [c.97]

Бромнафталин (т. пл. 62°С, т. кип. 281—282°С/760 мм, 146—147°С/18 мм) всегда присутствует в продуктах бромирования нафталина. При бромировании с применением таких катализаторов, как AI I3, при 100—200 °С может быть получена равновесная смесь, содержащая более 60% -бромнафталина [c.185]

Анодное бромирование антрацена в ацетонитриле, содержащем бромид тетраэтиламмония, происходит при анодном потенциале 1,2 В относительно Ag/Ag+, при котором одновременно происходят разряд бромид-ионов и окисление антрацена [39]. В качестве продукта с ВТ 48% образуется 9-бромантрацен. Если окисление проводят при потенциале 0,8 Б, при котором разряжается только бромид-ион, бромирование идет лишь в малой степени. При потенциале 1,6 В образуются 9-бромантрацен (ВТ 26%) и 9,10-дибромантрацен (ВТ 19%). Из нафталина при 1,35 В получается 1-бромнафталин с ВТ 70%. При анодном потенциале 2,0 В выход 1,4-дибромнафталина составляет 71% [ре- [c.306]

При галогенировании нафталина получаются а-галогенпро-изводные. Так, при бромировании получают а-бромнафталин [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология